(S)-2-amino-3-phenylpropanoic acid dioctylamide | 194602-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-phenylpropanoic acid dioctylamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N,N-dioctyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 194602-78-3
• 化学式: C₂₅H₄₄N₂O
• 分子量: 388.637
• InChiKey: OZKOCLIZVIFDLW-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-phenylpropanoic acid dioctylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(2S)-1-N,1-N-dioctyl-3-phenylpropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  线性脂肪族酮与伯氨基酸衍生的二胺的直接不对称顺式-羟醛反应

  摘要：

  我们基于天然伯氨基酸设计了新颖的一类手性二胺有机催化剂，其有效催化具有挑战性的线性酮如2-丁酮和芳族醛的顺式-选择性羟醛反应。在三氟乙酸（TFA）作为布朗斯台德酸和2,4-二硝基苯酚（DNP）作为助催化剂的存在下，已获得具有高达> 99％ee的优异对映选择性的顺式醛醇产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000419
• 作为产物：
  描述：

  二正辛胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-amino-3-phenylpropanoic acid dioctylamide
  参考文献：
  名称：

  固体酸在直接不对称Aldol反应中作为伯氨基酸衍生的二胺的非均相载体

  摘要：

  通过酸碱相互作用，我们实现了手性伯氨基酸衍生的二胺在有机和无机磺化固体酸上的非共价固定化。使用市售磺化含氟聚合物nafion®NR50作为载体，在线性酮与芳族醛的直接不对称羟醛反应中，负载型催化剂的活性和立体选择性之间达到了最佳平衡。在优化的条件下，可以获得高收率的醛醇产物，并且对合成产物具有极好的对映选择性（ee高达98％））。此外，事实证明，负载的二胺催化确实发生了异质反应，负载的nafion®NR50珠粒可以重复使用多次。最终，固定催化剂/nafion®NR50系统在连续流动条件下的固定床反应器装置中成功实施。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000871

文献信息

• Direct Asymmetric syn-Aldol Reactions of Linear Aliphatic Ketones with Primary Amino Acid-Derived Diamines
  作者：Anneleen L. W. Demuynck、Jozef Vanderleyden、Bert F. Sels

  DOI：10.1002/adsc.201000419

  日期：2010.10.4

  novel class of chiral diamine organocatalysts based on natural primary amino acids that efficiently catalyze syn-selective aldol reactions of challenging linear ketones, such as 2-butanone, and aromatic aldehydes. In the presence of trifluoroacetic acid (TFA) as Brønsted acid and 2,4-dinitrophenol (DNP) as co-catalyst, syn-aldol products have been obtained with excellent enantioselectivities of up to> 99%

  我们基于天然伯氨基酸设计了新颖的一类手性二胺有机催化剂，其有效催化具有挑战性的线性酮如2-丁酮和芳族醛的顺式-选择性羟醛反应。在三氟乙酸（TFA）作为布朗斯台德酸和2,4-二硝基苯酚（DNP）作为助催化剂的存在下，已获得具有高达> 99％ee的优异对映选择性的顺式醛醇产物。
• US5654451A
  申请人：——

  公开号：US5654451A

  公开（公告）日：1997-08-05
• Solid Acids as Heterogeneous Support for Primary Amino Acid-Derived Diamines in Direct Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Anneleen L. W. Demuynck、Li Peng、Filip de Clippel、Jozef Vanderleyden、Pierre A. Jacobs、Bert F. Sels

  DOI：10.1002/adsc.201000871

  日期：2011.3.28

  non‐covalent immobilization of chiral primary amino acid‐derived diamines on organic and inorganic sulfonated solid acids through acid‐base interaction. With the commercial sulfonated fluoropolymer nafion® NR50 as support an optimal balance was found between activity and stereoselectivity of the supported catalyst in direct asymmetric aldol reactions of linear ketones and aromatic aldehydes. Under optimized

  通过酸碱相互作用，我们实现了手性伯氨基酸衍生的二胺在有机和无机磺化固体酸上的非共价固定化。使用市售磺化含氟聚合物nafion®NR50作为载体，在线性酮与芳族醛的直接不对称羟醛反应中，负载型催化剂的活性和立体选择性之间达到了最佳平衡。在优化的条件下，可以获得高收率的醛醇产物，并且对合成产物具有极好的对映选择性（ee高达98％））。此外，事实证明，负载的二胺催化确实发生了异质反应，负载的nafion®NR50珠粒可以重复使用多次。最终，固定催化剂/nafion®NR50系统在连续流动条件下的固定床反应器装置中成功实施。