Dimethyl (bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-7-yl)propanedioate | 89877-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl (bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-7-yl)propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(7-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)propanedioate
• CAS: 89877-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: OAXYUYUOHYCBDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 四环庚烷 生成 Dimethyl (bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-7-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  JACKSON, J. E.;MOCK, G. B.;TETEF, M. L.;ZHENG, GUO-XIU;JONES, M. ,, JR., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 8, 1453-1464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of carbenes with bicyclobutanes and quadricyclane
  作者：James E. Jackson、George B. Mock、Merry L. Tetef、Guo-xiu Zheng、Maitland Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96386-0

  日期：1985.1

  concerted addition in which the central and side bonds are cleaved simultaneously. MNDO calculations support such a pathway and suggest that endo attack on the bicyclobutane is preferred to exo. Reaction of the same two carbenes with quadricyclane gives substituted derivatives of the exo-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene system. Although these products rearrange further under the conditions of reaction and/or

  二碳甲氧基卡宾和二氯卡宾以这样一种方式加成到1,2,2-三甲基双环[1.1.0]丁烷中，以致于一致地加成，其中中央键和侧键被同时裂解。MNDO计算支持这样的途径，并建议内的bicyclobutane攻击最好外型。相同的两个碳烯与四环烷的反应得到外三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene系统的取代衍生物。尽管这些产物在反应和/或分析条件下会进一步重排，但可以证明它们是主要产物。建议四环烷与卡宾以一致的方式反应。
• Reaction of dicarbomethoxycarbene with quadricyclane
  作者：Merry L. Tetef、Maitland Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99829-0

  日期：1984.1

  Dicarbomethoxycarbene reacts with quadricyclane to give mainly 3,3-dicarbomethoxy--tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene. Although this is the same major product as formed by reaction of the carbene with norbornadiene, it is shown that reaction with quadricyclane is direct and does not involve prior isomerization to the diene.

  二碳甲氧基卡宾与四环烷反应，主要生成3,3-二苯甲氧基--三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene。尽管这是与卡宾与降冰片二烯反应形成的主要产物相同，但已表明与四环烷的反应是直接的，并且不涉及事先异构化为二烯。
• TETEF, M. L.;JONES, M. ,, JR, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 2, 161-164
  作者：TETEF, M. L.、JONES, M. ,, JR

  DOI：——

  日期：——