o-nitrobenzylidene p-fluoroaniline | 3382-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-nitrobenzylidene p-fluoroaniline
• 英文别名: 4-fluoro-N-(2-nitrobenzylidene) aniline；N-(4-fluorophenyl)-1-(2-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 3382-78-3
• 化学式: C₁₃H₉FN₂O₂
• 分子量: 244.225
• InChiKey: IRUHRDJZSLIDNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  394.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitrobenzylidene p-fluoroaniline 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1-oxidoindazol-1-ium-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Johnston, David; Smith, David M.; Shepherd, Thomas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 495 - 500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 邻硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 o-nitrobenzylidene p-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  以苯基吡唑衍生物为主要配体的有机发光二极管铱（III）配合物的可调发射色

  摘要：

  合成了七个以苯基吡唑衍生物为主要配体和四苯基亚氨基二次膦酸酯（tpip）为辅助配体的七个环金属化铱（III）配合物Ir1-Ir7。1- [4-（三氟甲基）苯基] -1 H-吡唑（cf 3 ppz，2a），取代的苯基2 H-吲唑{2-苯基-2 H-吲唑（h-1-pidz，2b）的配体），2-（4-氟苯基）-2 H-吲唑（f-1-pidz，2c）和2- [4-（三氟甲基）苯基] -2 H-吲唑（cf 3 -1-pidz，2d） }，并取代苯基-1 H-吲唑{1-苯基-1 H-吲唑（h-7-pidz，2e），1-（4-氟苯基）-1 H-吲唑（f-7-pidz，2f）和1- [4-（制备了三氟甲基）苯基] -1 H-吲唑（cf 3 -7-pidz，2g）}。通过改变不同主要配体骨架上取代基的类型，可以将所有Ir（III）配合物的发射最大值从453 nm调整到576 nm，具有不同的光致发光量子产率（10

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00491

文献信息

• Synthesis, Antiprotozoal Activity, and Cheminformatic Analysis of 2-Phenyl-2H-Indazole Derivatives
  作者：Karen Rodríguez-Villar、Lilián Yépez-Mulia、Miguel Cortés-Gines、Jacobo David Aguilera-Perdomo、Edgar A. Quintana-Salazar、Kevin Samael Olascoaga Del Angel、Francisco Cortés-Benítez、Juan Francisco Palacios-Espinosa、Olivia Soria-Arteche、Jaime Pérez-Villanueva

  DOI：10.3390/molecules26082145

  日期：——

  antiprotozoals. The 2-phenyl-2H-indazole scaffold was accessed by a one-pot procedure, which includes a combination of ultrasound synthesis under neat conditions as well as Cadogan’s cyclization. Moreover, some compounds were derivatized to have an appropriate set to provide structure-activity relationships (SAR) information. Whereas the antiprotozoal activity of six of these compounds against E. histolytica,

  吲唑是药物化学中的重要支架。目前，合成方法学的进展已允许制备几种具有令人感兴趣的药理特性的新型吲唑衍生物。特别地，最近已经报道了吲唑衍生物的抗原生动物活性。在此，合成并研究了一系列22种吲唑衍生物作为抗原生动物。通过一锅法获得2-苯基-2 H-吲唑支架，该方法包括在纯净条件下超声合成以及Cadogan环化的组合。此外，某些化合物已衍生化为具有适当的一组化合物，以提供结构-活性关系（SAR）信息。而这些化合物中的六种对溶组织性大肠杆菌的抗原生动物活性，G。intestinalis和T.vaginalis先前已有报道，另外16种化合物的活性针对这些相同的原生动物进行了评估。生物学测定揭示了有利于对所测试的三种原生动物的抗原生动物活性的结构特征，例如2-苯基环上的吸电子基团。值得一提的是，吲唑衍生物具有很强的抗原生动物活性，并且具有连续SAR的特征。
• A Facile One-Step Synthesis of 2-Arylindazoles via Reductive Cyclization of<i>N</i>-(2-nitroarylidene)amines
  作者：Wei Lin、Minghua Hu、Xian Feng、Chengpao Cao、Zhibin Huang、Daqing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2221

  日期：2015.7

  A mild and efficient synthesis of 2‐arylindazole derivatives via the reductive cyclization of nitro‐aryl substrates mediated by a low‐valent titanium reagent (TiCl4/Sm/Et3N) has been developed. The attractive features of the current method include an N–N bond formation and the selective reduction of the C = N bond and nitro group, both of which were easily achieved in one‐pot by controlling the pH

  通过低价钛试剂（TiCl 4 / Sm / Et 3 N）介导的硝基芳基底物的还原环化，可以温和有效地合成2-芳基吲唑衍生物。当前方法的吸引人的特征包括N–N键的形成以及C = N键和硝基的选择性还原，通过控制反应混合物的pH值，很容易在一个锅中完成这两个操作。
• Tunable Emission Color of Iridium(III) Complexes with Phenylpyrazole Derivatives as the Main Ligands for Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Zhi-Gang Niu、Hua-Bo Han、Min Li、Zheng Zhao、Guang-Ying Chen、You-Xuan Zheng、Gao-Nan Li、Jing-Lin Zuo

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00491

  日期：2018.9.24

  (cf3-7-pidz, 2g)} were prepared with good yields. The emission maxima of all Ir(III) complexes can be tuned from 453 to 576 nm with different photoluminescence quantum yields (10.4–70.9%) by varying the type of substituent on the different main ligand frameworks. The organic light-emitting diodes using Ir(III) complexes as the emitters with blue, bluish-green, and yellow colors exhibit a maximum current

  合成了七个以苯基吡唑衍生物为主要配体和四苯基亚氨基二次膦酸酯（tpip）为辅助配体的七个环金属化铱（III）配合物Ir1-Ir7。1- [4-（三氟甲基）苯基] -1 H-吡唑（cf 3 ppz，2a），取代的苯基2 H-吲唑2-苯基-2 H-吲唑（h-1-pidz，2b）的配体），2-（4-氟苯基）-2 H-吲唑（f-1-pidz，2c）和2- [4-（三氟甲基）苯基] -2 H-吲唑（cf 3 -1-pidz，2d） }，并取代苯基-1 H-吲唑1-苯基-1 H-吲唑（h-7-pidz，2e），1-（4-氟苯基）-1 H-吲唑（f-7-pidz，2f）和1- [4-（制备了三氟甲基）苯基] -1 H-吲唑（cf 3 -7-pidz，2g）}。通过改变不同主要配体骨架上取代基的类型，可以将所有Ir（III）配合物的发射最大值从453 nm调整到576 nm，具有不同的光致发光量子产率（10
• Visible-Light-Promoted Metal-Free 3-Arylation of 2-Aryl-2H-­indazoles with Triarylsulfonium Salts
  作者：Kai Sun、Bing Yu、Anzai Shi、Panjie Xiang、Yanxuan Wu、Chang Ge、Yan Liu

  DOI：10.1055/a-1938-9550

  日期：2023.3

  An efficient approach for the photosynthesis of various arylated 2-aryl-2H-indazoles (38 examples) in moderate to good yields (up to 87% yield) under mild conditions was developed by employing 1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene (4CzIPN) as an inexpensive photocatalyst. This protocol features wide substrate scope, good functional group tolerance, and operational simplicity. In addition

  通过采用1,2,3,5-四 ( carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzo (4CzIPN) 作为一种廉价的光催化剂。该协议具有广泛的底物范围、良好的功能组耐受性和操作简单性。此外，该策略成功应用于药物分子的后期修饰，首次实现了将复杂药物有意义地引入2H-吲唑骨架。
• Oriented Synthesis and In Vitro Anticancer Activity of Biquinazoline-2,2′-diones
  作者：Guolan Dou、Daqing Shi、Yonghai Li

  DOI：10.1021/cc9001247

  日期：2010.1.11

  The synthesis of a series of biquinazoline-2,2'-diones starting from o-nitrobenzaldehydes, anilines, and triphosgene is presented. This general approach features a novel and easy way for access to the target products. The mechanistic course of the reaction suggests the involvement of reduction, coupling, and cyclization by one-pot. These compounds were also investigated in vitro for anticancer activity, and sonic were found to have good anticancer activity.