1,7-bis((E)-4-chlorophenyl)-1,6-heptadien-3,5-dione | 191608-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis((E)-4-chlorophenyl)-1,6-heptadien-3,5-dione
• 英文别名: (1E,6E)-1,7-bis(4-chlorophenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 191608-66-9
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 345.225
• InChiKey: HJZOEOUSHXYPBS-YDWXAUTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-156 °C
• 沸点：
  524.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis((E)-4-chlorophenyl)-1,6-heptadien-3,5-dione 、 叠氮苯 在 四氢吡咯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-{5-[(E)-4-chlorostyryl]-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl}prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素衍生物与叠氮化物的烯胺介导的1，3-偶极环加成反应：直接获得1,4,5-三取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  摘要 已经开发了姜黄素衍生物与叠氮化物的烯胺介导的[3 + 2]有机催化1,3-偶极环加成反应。该策略可以在温和条件下以高收率和区域选择性产生1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。 已经开发了姜黄素衍生物与叠氮化物的烯胺介导的[3 + 2]有机催化1,3-偶极环加成反应。该策略可以在温和条件下以高收率和区域选择性产生1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588385
• 作为产物：
  描述：

  双去甲氧基姜黄素 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1,7-bis((E)-4-chlorophenyl)-1,6-heptadien-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  CN116947902

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Catalytic asymmetric Michael addition with curcumin derivative
  作者：Wenjun Li、Wenbin Wu、Feng Yu、Huicai Huang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0ob00757a

  日期：——

  Catalytic asymmetric Michael additions with curcumin derivatives were achieved by a new series of tertiary amine–thiourea organocatalysts to afford the Michael adducts in high yields and excellent enantioselectivities.

  利用一系列新的三元胺–硫脲有机催化剂，成功实现了姜黄素衍生物的催化不对称迈克尔加成，得到的迈克尔加成物产率高、对映选择性优异。
• Catalyst-free Tandem 1,3-Dipolar Cycloaddition/Aldol Condensation: Diastereoselective Construction of the Azatetraquinane Skeleton
  作者：Nikolay S. Zimnitskiy、Andrey D. Denikaev、Alexey Y. Barkov、Igor B. Kutyashev、Vladislav Y. Korotaev、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01127

  日期：2020.7.2

  The one-pot regioselective and diastereoselective method for the synthesis of 5-(het)aroyl-7-(het)arylhexahydrobenzo[4,5]pentaleno[1,6a-b](thia)pyrrolizine-6,12-diones from accessible 1,5-di(het)arylpent-4-ene-1,3-diones or curcuminoids in 38–98% yield was developed. This reaction proceeds as a sequence of 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide generated in situ from ninhydrin and (thia)proline

  一锅区域选择性和非对映选择性的方法，从中合成5- （杂）芳酰基-7-（杂）芳基六氢苯并[4,5]戊烯[1,6 a - b ]（硫代）吡咯烷嗪-6,12-二酮可开发的1,5-二（杂）芳基戊-4-烯-1,3-二酮或姜黄素的产率为38-98％。该反应按顺序进行，由茚三酮和（硫代）脯氨酸在相应的二烯二酮的C═C键上原位生成的偶氮甲嘧啶1,3-偶极环加成，随后自发的分子内羟醛缩合，导致氮杂四喹烷的形成。脚手架。
• Efficient synthesis of multicyclic spirooxindoles via a cascade Michael/Michael/oxa-Michael reaction of curcumins and isatylidene malononitriles
  作者：Xiao-Gang Yin、Xin-Yun Liu、Zhi-Peng Hu、Ming Yan

  DOI：10.1039/c2ob06995d

  日期：——

  A cascade Michael/Michael/oxa-Michael reaction between curcumins and isatylidene malononitriles has been developed. Multicyclic spirooxindoles were prepared in excellent yields and diastereoselectivities. DMAP was found to catalyze this transformation efficiently under mild reaction conditions.

  已开发出姜黄素和异亚甲基丙二腈之间的迈克尔/迈克尔/氧桥迈克尔级联反应。多环螺吲哚以优异的产率和立体选择性制备。DMAP在温和的反应条件下可有效催化这一转化。
• Attenuation of Scopolamine-Induced Amnesia via Cholinergic Modulation in Mice by Synthetic Curcumin Analogs
  作者：Haya Hussain、Shujaat Ahmad、Syed Wadood Ali Shah、Abid Ullah、Niaz Ali、Mazen Almehmadi、Manzoor Ahmad、Atif Ali Khan Khalil、Syed Babar Jamal、Hanif Ahmad、Mustafa Halawi

  DOI：10.3390/molecules27082468

  日期：——

  Alzheimer’s disease is an emerging health disorder associated with cognitive decline and memory loss. In this study, six curcumin analogs (1a–1f) were synthesized and screened for in vitro cholinesterase inhibitory potential. On the basis of promising results, they were further investigated for in vivo analysis using elevated plus maze (EPM), Y-maze, and novel object recognition (NOR) behavioral models. The binding mode of the synthesized compounds with the active sites of cholinesterases, and the involvement of the cholinergic system in brain hippocampus was determined. The synthesized curcumin analog 1d (p < 0.001, n = 6), and 1c (p < 0.01, n = 6) showed promising results by decreasing retention time in EPM, significantly increasing % SAP in Y-maze, while significantly (p < 0.001) enhancing the % discrimination index (DI) and the time exploring the novel objects in NORT mice behavioral models. A molecular docking study using MOE software was used for validation of the inhibition of cholinesterase(s). It has been indicated from the current research work that the synthesized curcumin analogs enhanced memory functions in mice models and could be used as valuable therapeutic molecules against neurodegenerative disorders. To determine their exact mechanism of action, further studies are suggested.

  阿尔茨海默病是一种与认知能力下降和记忆丧失相关的新兴健康障碍。本研究合成了六种姜黄素类似物（1a-1f），并进行了体外胆碱酯酶抑制潜力筛选。在有前途的结果基础上，使用升高十字迷宫（EPM）、Y迷宫和新物体识别（NOR）行为模型进行了进一步的体内分析。确定了合成化合物与胆碱酯酶活性部位的结合模式以及脑海马胆碱能系统的参与。合成的姜黄素类似物1d（p＜0.001，n=6）和1c（p＜0.01，n=6）通过减少EPM中的保持时间、显著增加Y迷宫中的%SAP，以及显著（p＜0.001）增强NORT小鼠行为模型中的%鉴别指数（DI）和探索新物体的时间，显示出有前途的结果。使用MOE软件进行分子对接研究以验证胆碱酯酶抑制作用。从当前研究工作中可以看出，合成的姜黄素类似物增强了小鼠模型的记忆功能，并可作为治疗神经退行性疾病的有价值的治疗分子。为了确定它们的确切作用机制，建议进行进一步的研究。
• Highly diastereoselective annulation of 2-substituted 3-nitro-2<i>H</i>-chromenes with hemicurcuminoids and curcuminoids <i>via</i> a double and triple Michael reaction cascade
  作者：Nikolay S. Zimnitskiy、Alexey Yu. Barkov、Ivan A. Kochnev、Igor B. Kutyashev、Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1039/d2nj02019j

  日期：——

  72 h in the presence of Cs2CO3 proceeds by way of a triple Michael/Michael/oxa-Michael cascade leading to 3,6-diaryl-6a-nitro-2,3,5,6a,7,12b-hexahydro-1H,6H-chromeno[6,5-c]chromen-1-ones in 71–97% yields. 2-Phenyl-2-(trifluoromethyl)-3-nitro-2H-chromenes under the analogous conditions react with enediones to form 2-(2-phenyl-2-(trifluoromethyl)-2H-chromen-4-yl)-1,5-diarylpent-4-ene-1,3-diones as a result

  K 2 CO 3催化的 ( E )-1,5-二芳基-和 1-烷基-5-芳基戊-4-烯-1,3-二酮与 2-三氟甲基-和 2-苯基-取代的双迈克尔加成3-nitro-2 H -chromenes 在二氯甲烷中在室温下放置 48 小时，生成 10-aroyl(acyl)-7-aryl-6a-nitro-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9 H -苯并[ c ]chromen-9-ones 以 75–98% 的产率作为单独的非对映异构体在 C-6、C-6a 和 C-7 原子和 H-9b 原子上相对于稠合三环体系具有顺式排列的取代基. 在 Cs 2 CO 3存在下，类姜黄素在氯仿中回流 72 小时的类似立体选择性过程通过三重 Michael/Michael/oxa-Michael 级联产生 3,6-diaryl-6a-nitro-2,3,5,6a,7,12b-hexahydro-1