(E)-2-(4'-bromobut-2'-enyl)oxybenzaldehyde | 132637-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(4'-bromobut-2'-enyl)oxybenzaldehyde
• 英文别名: (E)-2-((4-bromobut-2-en-1-yl)oxy)benzaldehyde；2-(4-Bromo-but-2-enyloxy)-benzaldehyde；2-[(E)-4-bromobut-2-enoxy]benzaldehyde
• CAS: 132637-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: QISQDELNRWMYKN-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4'-bromobut-2'-enyl)oxybenzaldehyde 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zhou Jing-Yao, Chen ZhaoGen, Wu Shi-Hui, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 24, S 2783-2784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2-(4'-bromobut-2'-enyl)oxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可见光下 Csp3-Br 直接均裂引发的无催化剂分子内自由基环化级联反应

  摘要：

  已经报道了在无金属和无催化剂条件下可见光驱动的碳-碳键形成环化级联。该级联是通过 C sp 3 –Br 在可见光下直接均裂形成的瞬时烷基自由基中间体引发的，提供一系列 3-取代的苯并二氢吡喃-4-酮。至关重要的是，这项工作展示了一种使用二维长链化合物作为构建单元构建三维多环化合物的简便有效的策略。该方案具有显着优势，如高非对映选择性、高区域选择性、无金属和催化剂、温和的反应条件、可控合成和操作简单。

  DOI：

  10.1039/d3gc00304c

文献信息

• Tin-promoted stereocontrolled intramolecular allylation of carbonyl compounds: a facile and stereoselective method for ring construction
  作者：Jing-Yao Zhou、Zhao-Gen Chen、Shi-Hui Wu

  DOI：10.1039/c39940002783

  日期：——

  The intramolecular allylation of carbonyl compounds 1 promoted by metallic tin proceeds in a stereocontrolled manner to give cyclic products 2 with high diastereoselectivity.

  金属锡催化的羰基化合物1的分子内烯丙基化反应以立体控制的方式进行，生成具有高Diastereoselectivity的环状产物2。
• Hetero-atom substituted chromium allyls: Synthetic studies on neocarzinostatin chromophore analogues
  作者：Paul A. Wender、Janet Wisniewski Grissom、Ursula Hoffmann、Robert Mah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97126-0

  日期：——
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Intramolecular Acylation of Allylic Electrophiles
  作者：Ming Zhao、Hui Yang、Miao-Miao Li、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/ol501046p

  日期：2014.6.6

  The N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed addition reaction has been well documented recently; however, the NHC-catalyzed substitution reaction especially the S(N)2' type reaction remains a challenge. As one of the most fundamental reaction types in organic chemistry, the S(N)2' reaction catalyzed by NHC would be a powerful tool in organic synthesis. Therefore, the first NHC-catalyzed intramolecular S(N)2' substitution reaction of aldehyde with allylic electrophiles has been developed. A variety of alpha,beta-unsaturated chromanones were obtained under a domino S(N)2' reaction and isomerization. Mechanistic experiments were conducted to confirm the nature of this S(N)2' reaction.
• WENDER, PAUL A.;CRISSOM, JANET WISNIEWSKI;HOFFMANN, URSULA;MAH, ROBERT, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 6605-6608
  作者：WENDER, PAUL A.、CRISSOM, JANET WISNIEWSKI、HOFFMANN, URSULA、MAH, ROBERT

  DOI：——

  日期：——