2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine | 1072456-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(1-Phenyltriazol-4-yl)pyridine
• CAS: 1072456-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄
• 分子量: 222.249
• InChiKey: DZISHGNIVHNGOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  428.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine 在 氘代二甲亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑衍生物的碱催化氢-氘交换和脱卤反应

  摘要：

  利用以DMSO- d 6为氘源的碱催化，开发了一种高效便捷的氘标记的1,2,3-三唑。通过预先合成的原始1,2,3-三唑的氢-氘交换反应，可以制得一系列带有各种取代基的氘代1,2,3-三唑，具有很高的氘化率和高收率。催化系统已成功扩展到碘官能化的1,2,3-三唑基衍生物的脱卤和卤素-氘交换过程。这项研究为未来开发含1,2,3-三唑基的有机衍生物，聚合物材料和生物医学分子奠定了有希望的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.033
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  与吡啶、嘧啶和吡嗪环相连的 1,4-二取代 1,2,3-三唑的合成和 NMR 分析

  摘要：

  基于“点击”铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成反应的组合模块化方法用于制备精选的1,4-二取代1,2,3-三唑库，这些1,4-二取代1,2,3-三唑被杂芳基（包括吡啶、嘧啶）不同官能化，和吡嗪。三种不同的铜 (I) 来源，即 CuSO4/抗坏血酸钠、CuBr(PPh3)3 和 (CuOTf)2·C6H6 用于促进一系列芳基、杂芳基和杂芳基甲基叠氮化物与炔烃的偶联反应。 “ 伙伴。由于目标杂芳基三唑被设计为用作金属配位的高级配体或配体前体，它们通过 1H、13C 和 15N NMR 光谱进行了充分表征。共振是在 1D 和 2D NMR 实验的基础上确定的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403100

文献信息

• Cationic half-sandwich ruthenium (II) complexes ligated by pyridyl-triazole ligands: Transfer hydrogenation and mechanistic studies
  作者：M.C. Joseph、A.J. Swarts、S.F. Mapolie

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115579

  日期：2022.1

  A series of novel cationic ruthenium half-sandwich complexes, bearing 1-substituted-4-pyridyl-1H-1,2,3-triazole ligands, were synthesized and fully characterized by a range of analytical techniques. The complexes were found to be efficient catalyst precursors for transfer hydrogenation reactions using ketones as substrates. We demonstrated that the complexes could hydrogenate acetophenone in excellent

  一系列新型阳离子钌半夹心配合物，带有 1-取代-4-吡啶基-1H-1,2,3-三唑配体，被合成并通过一系列分析技术充分表征。发现该配合物是使用酮作为底物的转移氢化反应的有效催化剂前体。我们证明了该配合物可以以极好的转化率氢化苯乙酮（~75 %) 在 3 小时内，使用仅 2 mol % 的低浓度碱。将反应时间延长至 6 小时，所用两种催化剂的转化率接近定量。除此之外，还发现苯乙酮的转移氢化即使在低催化剂负载（0.025-0.05 mol%）和低碱浓度（0.25-1.0 mol%）下也能进行。在这些条件下，底物转化率适中（22-60%）。然后在一个小型芳香族和脂肪族酮库的转移氢化中评估最有效催化剂的催化效率。结果表明，二苯甲酮和 2-辛酮等更具挑战性的底物可以以 > 90% 的转化率氢化成相应的仲醇。最后，基于几个实验观察，
• Synthesis and NMR Analysis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles Tethered to Pyridine, Pyrimidine, and Pyrazine Rings
  作者：Aljoša Bolje、Damijana Urankar、Janez Košmrlj

  DOI：10.1002/ejoc.201403100

  日期：2014.12

  modular approach based on the “click” copper(I)-catalysed azide–alkyne cycloaddition reaction was used to prepare a library of selected 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles differently functionalized with heteroaryl groups including pyridine, pyrimidine, and pyrazine. Three different copper(I) sources, i.e., CuSO4/sodium ascorbate, CuBr(PPh3)3, and (CuOTf)2·C6H6 were used to promote the coupling reactions

  基于“点击”铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成反应的组合模块化方法用于制备精选的1,4-二取代1,2,3-三唑库，这些1,4-二取代1,2,3-三唑被杂芳基（包括吡啶、嘧啶）不同官能化，和吡嗪。三种不同的铜 (I) 来源，即 CuSO4/抗坏血酸钠、CuBr(PPh3)3 和 (CuOTf)2·C6H6 用于促进一系列芳基、杂芳基和杂芳基甲基叠氮化物与炔烃的偶联反应。 “ 伙伴。由于目标杂芳基三唑被设计为用作金属配位的高级配体或配体前体，它们通过 1H、13C 和 15N NMR 光谱进行了充分表征。共振是在 1D 和 2D NMR 实验的基础上确定的。
• Structure-Property Relationships in Click-Derived Donor-Triazole-Acceptor Materials
  作者：Paul Kautny、Dorian Bader、Berthold Stöger、Georg A. Reider、Johannes Fröhlich、Daniel Lumpi

  DOI：10.1002/chem.201603510

  日期：2016.12.23

  To shed light on intramolecular charge‐transfer phenomena in 1,2,3‐triazole‐linked materials, a series of 1,2,3‐triazole‐linked push–pull chromophores were prepared and studied experimentally and computationally. Investigated modifications include variation of donor and/or acceptor strength and linker moiety as well as regioisomers. Photophysical characterization of intramolecular charge‐transfer features

  为了阐明1,2,3-三唑连接的材料中的分子内电荷转移现象，制备了一系列1,2,3-三唑连接的推挽生色团，并进行了实验和计算研究。研究的修饰包括供体和/或受体强度和接头部分以及区域异构体的变化。分子内电荷转移特征的光物理特征揭示了三唑连接基的双极性行为，具体取决于取代位置。此外，对非中心对称材料进行了二次谐波生成测量，结果表明此类材料具有很高的非线性光学活性。
• Metal-Free CN- and NN-Bond Formation: Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Ketones,<i>N</i>-Tosylhydrazines, and Amines in One Pot
  作者：Zhengkai Chen、Qiangqiang Yan、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/chem.201405057

  日期：2014.12.22

  A novel synthetic approach toward 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles by CN‐ and NN‐bond formation has been established under transition‐metal‐free conditions. Complete control of the regioselectivity was successfully achieved. Commercially available anilines, ketones, and N‐tosylhydrazine were treated with molecular iodine in one pot to allow the regioselective generation of 1,4‐disubstituted 1,2

  在无过渡金属的条件下，已经建立了一种通过CN和NN键形成1,4-二取代的1,2,3-三唑的新颖合成方法。成功实现了对区域选择性的完全控制。在一个锅中用分子碘处理市售的苯胺，酮和N-甲苯磺酰肼，从而可以在不使用叠氮化物的情况下高选择性地生成1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• Iodine-mediated C–N and N–N bond formation: a facile one-pot synthetic approach to 1,2,3-triazoles under metal-free and azide-free conditions
  作者：Geeta Sai Mani、Kavitha Donthiboina、Siddiq Pasha Shaik、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c9ra06005g

  日期：——

  A novel strategy towards the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via C–N and N–N bond formation has been demonstrated under transition metal-free and azide-free conditions. These 1,2,3-triazoles were obtained in a regioselective manner from commercially available anilines, aryl alkenes/aryl alkynes and N-tosylhydrazines using I2 under O2 atmosphere. Broad substrate scope, milder reaction

  在无过渡金属和无叠氮化物的条件下，已经证明了一种通过C-N 和 N-N 键形成合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的新策略。这些1,2,3-三唑是在O 2气氛下使用I 2从市售苯胺、芳基烯烃/芳基炔烃和N-甲苯磺酰肼以区域选择性方式获得的。广泛的底物范围、较温和的反应条件、良好至中等的产率和清洁方案是该方法的显着特点。此外，该协议适用于生成医学上重要的关键构建块库。