3-(pyridin-4-ylmethoxy)benzaldehyde | 158257-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(pyridin-4-ylmethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(4-Pyridinylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 158257-84-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: BHTTVJDGSMNBDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyridin-4-ylmethoxy)benzaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2,2-Dimethylchromen-6-yl)-[3-(pyridin-4-ylmethoxy)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Guanabenz-related amidinohydrazones: potent non-azole inhibitors of aldosterone biosynthesis

  摘要：

  A new series of potent, guanabenz-derived, non-steroidal aldosterone biosynthesis inhibitors are presented. Salient features of the structure-activity relationship indicate the requirement of a hydrophobic core, presence of a hydrophilic (or basic) peripheral appendage, and, in some cases, profound dependence on hydrazone stereochemistry. The most potent compound of the series, 29, was 2 orders of magnitude more potent than guanabenz as an aldosterone biosynthesis inhibitor.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90040-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-pyridinylmethoxy)benzonitrile 在 aluminum nickel sodium hydroxide 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 以0.94 g (37%)的产率得到3-(pyridin-4-ylmethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6-aryl pyrazolo\x9b3,4-D! pyrimidin-4-ones and compositions and method of

  摘要：

  6-芳基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮衍生物，含有它们的药物组合物以及用于影响c-GMP-磷酸二酯酶抑制和治疗心力衰竭和/或高血压的方法。

  公开号：

  US05736548A1

文献信息

• Design and optimisation of a small-molecule TLR2/4 antagonist for anti-tumour therapy
  作者：Qun Xu、Tian Li、Hekai Chen、Jun Kong、Liwei Zhang、Hang Yin

  DOI：10.1039/d1md00175b

  日期：——

  A novel anti-tumour strategy by optimising a promising molecule targeting the TLR2/4 pathway simultaneously, which inhibits proliferation of multiple cancer cells.

  通过同时优化一个有前景的分子靶向TLR2/4通路，这种新型的抗肿瘤策略可以抑制多种癌细胞的增殖。
• Analysis of the binding sites of vitamin D 1α-hydroxylase (CYP27B1) and vitamin D 24-hydroxylase (CYP24A1) for the design of selective CYP24A1 inhibitors: Homology modelling, molecular dynamics simulations and identification of key binding requirements
  作者：Ismail M. Taban、Jinge Zhu、Hector F. DeLuca、Claire Simons

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.036

  日期：2017.10

  with the conserved sequence (A/G) GX (E/D) (T/S), which assumes an essential role in the binding of an oxygen molecule for catalysis. Additional docking experiments with selective hCYP27B1 or hCYP24A1 inhibitors using both the hCYP27B1 model and a triple mutant hCYP24A1 model provided further support for the importance of H-bonding interactions with the three identified active site amino acids. To confirm

  使用MOE建立了人CYP27B1的同源性模型，并通过hCYP27B1同源性模型和hCYP27B1-SDZ-88357复合物的分子动力学模拟对其进行了进一步优化。hCYP27B1-SDZ-88357复合物的对接结果表明，氨基酸Arg107，Asn387和Asp320在结合相互作用中具有重要作用，其中重要的酸-醇对的Asp320部分位于I-螺旋中，具有保守的序列（A / G ）GX（E / D）（T / S），在催化氧分子的结合中起着至关重要的作用。使用hCYP27B1模型和三突变体hCYP24A1模型与选择性hCYP27B1或hCYP24A1抑制剂进行的其他对接实验，为与三个已鉴定的活性位点氨基酸进行H键相互作用的重要性提供了进一步的支持。为了确认Arg107的作用，根据与hCYP27B1模型的对接实验确定，设计的hCYP27B1化合物活性位点中的Asn387和Asp320会形成H键相互作用
• [EN] 6-ARYL PYRAZOLO[3,4-d]PYRIMIDIN-4-ONES AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] 6-ARYL PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4-ONES, COMPOSITIONS ET PROCEDES D'UTILISATION DE CES COMPOSES
  申请人：SANOFI WINTHROP, INC.

  公开号：WO1996028448A1

  公开（公告）日：1996-09-19

  (EN) 6-Aryl pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and methods for effecting c-GMP-phosphodiesterase inhibition and for treating heart failure and/or hypertension.(FR) Cette invention concerne des dérivés 6-aryl pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, des compositions pharmaceutiques contenant ces dérivés ainsi que des procédés permettant d'inhiber la c-GMP-phosphodiestérase et de traiter l'insuffisance cardiaque et/ou l'hypertension.

  由6-aryl pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one衍生物组成的药用组合以及抑制c-GMP-磷酸二酯酶的方法和用于治疗心衰和/或高血压的药物治疗方法。
• US05958929
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5736548A
  申请人：——

  公开号：US5736548A

  公开（公告）日：1998-04-07