1-bromo-4-methoxy-2-(1-phenylvinyl)benzene | 942512-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-methoxy-2-(1-phenylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-methoxy-2-(1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 942512-15-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: NHYUNTCEKJOUGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-methoxy-2-(1-phenylvinyl)benzene 在 乙醇 、 C₃₃H₄₇ClIrN₂OP 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 36.0h， 以95%的产率得到(S)-1-bromo-4-methoxy-2-(1-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  阴离子 NCP 钳状配体的手性铱配合物用于 1,1-二芳基乙烯与乙醇的不对称转移氢化

  摘要：

  开发了由带有阴离子恶唑啉的 NCP 型钳形配体连接的手性铱配合物，并将其应用于使用环境友好型乙醇作为氢供体的二芳基乙烯的不对称转移氢化 (ATH)。对于在芳基之一上带有邻-Me、邻-Cl或邻-Br取代基的底物可以实现高对映选择性。由于 C （芳基） -Br 键易于经历各种新的键形成事件，邻位-Br 取代的二芳基乙烯的 ATH特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03455
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴-5-甲氧基苯基)(苯基)甲醇 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-bromo-4-methoxy-2-(1-phenylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化级联 [4 + 3] 邻烯基溴芳烃和邻溴苯胺衍生物的环化合成二苯并[b,f]氮杂环庚烷

  摘要：

  描述了邻-烯基溴芳烃和邻-溴苯胺衍生物的级联[ 4+3]环化。获得了在 10/11 位点上有取代的各种二苯并[ b , f ]氮杂卓化合物，产率为 14-97%。该方案的合成多功能性通过药物分子奥卡西平前体的制备、克级合成和两种产品转化来突出。与之前的胺化/Heck 序列不同，该级联过程应该经历 C（乙烯基）、C（芳基）-钯环参与途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300336

文献信息

• A 1,4‐Palladium Migration/Heck Sequence with Unactivated Alkenes: Stereoselective Synthesis of Trisubstituted 1,3‐Dienes
  作者：Ze‐Jian Xue、Meng‐Yao Li、Bin‐Bin Zhu、Zhi‐Tao He、Chen‐Guo Feng、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/adsc.202001589

  日期：2021.4.13

  The palladium‐catalyzed cross‐coupling of ortho‐vinyl aromatic bromides and olefins was achieved through a controllable 1,4‐palladium migration/Heck cascade protocol. The reaction represents a mild, efficient and highly stereoselective method for the synthesis of trisubstituted 1,3‐dienes, especially for triaryl‐substituted ones.

  通过可控制的1,4-钯迁移/ Heck级联方案实现了邻乙烯基乙烯基芳族溴化物与烯烃的钯催化交叉偶联。该反应代表了一种温和，高效且高度立体选择性的方法，用于合成三取代的1,3-二烯，特别是对于三芳基取代的二烯。
• Highly Stereoselective Synthesis of 1,3-Dienes through an Aryl to Vinyl 1,4-Palladium Migration/Heck Sequence
  作者：Tian-Jiao Hu、Meng-Yao Li、Qian Zhao、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201801963

  日期：2018.5.14

  An efficient aryl to vinyl 1,4‐palladium migration/Heck sequence was developed for the stereoselective synthesis of 1,3‐dienes. High stereoselectivity was observed not only for 1,3‐dienes bearing two similar aryl groups at terminal positions, but also for those with configurations shown to be unfavorable with previous methods.

  开发了一种有效的芳基到乙烯基1,4-钯迁移/ Heck序列，用于1,3-二烯的立体选择性合成。不仅对于在末端位置带有两个相似芳基的1,3-二烯，还观察到了较高的立体选择性，而且对那些构型显示不利于先前方法的化合物也观察到了高立体选择性。
• Asymmetric Alkenylation of Enones and Imines Enabled by A Highly Efficient Aryl to Vinyl 1,4-Rhodium Migration
  作者：Shu-Sheng Zhang、Tian-Jiao Hu、Meng-Yao Li、Yi-Kang Song、Xiao-Di Yang、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201813585

  日期：2019.3.11

  The asymmetric rhodium‐catalyzed alkenylation of enones and imines with arylboronic acids has been developed. A highly controllable aryl to vinyl 1,4‐rhodium migration is the key step. Stereodefined vinyl moieties were installed in excellent enantioselectivies for most examined examples. DFT calculations reveal that the driving force of this rhodium migration is a kinetically favored process.

  已经开发了烯基和亚胺与芳基硼酸的不对称铑催化的烯基化反应。关键步骤是高度可控制的芳基向乙烯基1,4-铑的迁移。对于大多数检查的实例，将立体定义的乙烯基部分以优异的对映选择性进行安装。DFT计算表明，铑迁移的驱动力是动力学上受青睐的过程。
• Synthesis of 1(3<i>H</i>)-Imino-2-benzothiophene and 1-Imino-1<i>H</i>-2-benzothiopyran Derivatives by Reactions of Secondary<i>o</i>-(Vinyl)thiobenzamide Derivatives with Iodine
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Seiki Fujita、Masanori Hase、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.80.763

  日期：2007.4.15

  Efficient methods have been developed for the preparation of 1(3H)-imino-2-benzothiophene and 1-imino-1H-2-benzothiopyran derivatives. Treatment of secondary o-(vinyl)thiobenzamide derivatives with iodine in the presence of sodium hydrogencarbonate in acetonitrile at 0 °C gave the former derivatives. Similar treatment at reflux gave the latter derivatives.

  已经开发出高效的方法来制备1(3H)-亚氨-2-苯并噻吩和1-亚氨-1H-2-苯并噻吩烷衍生物。在乙腈中，0°C下，次级邻-(乙烯基)硫代苯甲酰胺衍生物与碘在碳酸氢钠的存在下反应，得到前者的衍生物。类似的处理在回流条件下进行，得到后者的衍生物。
• Hydriodic Acid-Mediated Cyclization of α-Substituted Secondary 2-Ethenylbenzamides: Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-1H-isoindol-1-ones and 3,3-Disubstituted (E)-1-(Arylimino)-1,3-dihydroisobenzofurans
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Seiki Fujita、Daisuke Nakai、Shogo Fukumoto、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1002/hlca.201000172

  日期：——

  for the preparation of 2‐substituted 2,3‐dihydro‐3,3‐dimethyl‐1H‐isoindol‐1‐ones 3 and 3,3‐disubstituted (E)‐1‐(arylimino)‐1,3‐dihydroisobenzofurans 6 has been developed. Thus, treatment of N‐alkyl(or aryl)‐2‐(1‐methylethen‐1‐yl)benzamides 2 with concentrated hydriodic acid (HI) in MeCN at room temperature afforded 3. Similar treatment of N‐aryl‐2‐(1‐phenylethen‐1‐yl)benzamide 5 with concentrated HI

  一种新的简便方法，可制备2-取代的2,3-二氢-3,3-二甲基-1 H-异吲哚-1-酮3和3,3-二取代（E）-1（芳基）-1已经开发了3-3-二氢异苯并呋喃6。因此，治疗的ñ -烷基（或芳基）-2-（1- methylethen -1-基）苯甲酰胺2与在MeCN浓氢碘酸（HI）在得到室温下3。在0°下用浓HI对N-芳基-2-（1-苯基乙-1-基）苯甲酰胺5进行类似处理，得到6。