bis-salicylaniline | 3172-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-salicylaniline
• 英文别名: N,N'-bis(2-hydroxybenzylidene)benzidine；N,N'-bis(salicylidene)-benzidine；Disalicyliden-benzidin；Di-(salicyliden)-p,p'-benzidin；4.4'-Bis-<(2-hydroxy-benzyliden)-amino>-biphenyl；N.N'-Bis-<2-hydroxy-benzyliden>-benzidin；4,4'-Bis-(2-hydroxy-benzylidenamino)-biphenyl；4,4'-Bis-salicylidenaminobiphenyl；disalicylidene-benzidine；N.N'-Disalicylal-benzidin；2-{(E)-[(4'-{[(Z)-(2-Hydroxyphenyl)methylidene]amino}[1,1'-biphenyl]-4-YL)imino]methyl}phenol；2-[[4-[4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]phenyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 3172-43-8
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 392.457
• InChiKey: VKLNOWFMZZJWHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256 °C
• 沸点：
  626.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Pd(C,N-κ2-C6H4CH=NC6H3-2,6-i-Pr2)(μ-Cl)]2 、 bis-salicylaniline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水杨醛亚胺桥接的双核环钯配合物：合成，表征和BSA结合研究

  摘要：

  水杨醛亚胺桥接的双核环钯配合物是通过环钯的氯二聚体[Pd {（4-R）C 6 H 3 CH = N-C 6 H 3 –2,6‐ i‐ Pr 2 }（μ‐ Cl）反应合成的] 2（R = H; OMe），具有基于salen的桥接配体。通过FTIR，NMR光谱，元素分析和X射线晶体学对复合物进行表征。通过紫外可见光谱，荧光和同步荧光光谱研究了环palpalated配合物与牛血清白蛋白（BSA）的结合相互作用。实验结果表明，这些Pd（II）配合物可以以高亲和力结合BSA，并通过静态或组合过程猝灭其固有荧光。Pd复合物与BSA的相互作用也影响色氨酸和酪氨酸残基的构象。

  DOI：

  10.1002/aoc.5330
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 联苯胺 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到bis-salicylaniline
  参考文献：
  名称：

  水杨醛亚胺桥接的双核环钯配合物：合成，表征和BSA结合研究

  摘要：

  水杨醛亚胺桥接的双核环钯配合物是通过环钯的氯二聚体[Pd {（4-R）C 6 H 3 CH = N-C 6 H 3 –2,6‐ i‐ Pr 2 }（μ‐ Cl）反应合成的] 2（R = H; OMe），具有基于salen的桥接配体。通过FTIR，NMR光谱，元素分析和X射线晶体学对复合物进行表征。通过紫外可见光谱，荧光和同步荧光光谱研究了环palpalated配合物与牛血清白蛋白（BSA）的结合相互作用。实验结果表明，这些Pd（II）配合物可以以高亲和力结合BSA，并通过静态或组合过程猝灭其固有荧光。Pd复合物与BSA的相互作用也影响色氨酸和酪氨酸残基的构象。

  DOI：

  10.1002/aoc.5330

文献信息

• Unprecedented Copper(II) Complex with a Topoquinone-like Moiety as a Structural and Functional Mimic for Copper Amine Oxidase: Role of Copper(II) in the Genesis and Amine Oxidase Activity
  作者：Ritambhara Jangir、Mursaleem Ansari、Dhananjayan Kaleeswaran、Gopalan Rajaraman、Mallayan Palaniandavar、Ramaswamy Murugavel

  DOI：10.1021/acscatal.9b02326

  日期：2019.12.6

  Copper amine oxidase (CAO), consisting of the topoquinone (TPQ) cofactor, catalyzes the oxidation of primary amines to aldehyde. We have successfully addressed this issue through isolation of a copper complex which mimics the active-site structure as well as the function of CAO. This inimitable complex, consisting of two TPQ-like side-arms, formed by ambient aerial oxidation of a precursor Schiff base

  由对苯二酚（TPQ）辅助因子组成的铜胺氧化酶（CAO）催化伯胺氧化为醛。我们已经通过隔离模仿活性部位结构以及CAO功能的铜络合物成功解决了这个问题。这种独特的络合物由前体席夫碱络合物的环境空气氧化形成，由两个类似TPQ的侧臂组成，是在环境条件下30分钟内将伯苄基胺定量氧化为相应的仲亚胺的最有效的均相催化剂。通过对超强Cu（II）物种的猝灭实验和详细的密度泛函理论研究，解决了Cu（II）实际参与催化的长期争论。
• Synthesis, Characterization and Electrochemical Behavior of CoII, NiII and CdII Complexes with N2O2 Donor Ligands Derived from 4,4′-Diaminobiphenyl and 2-Hydroxybenzaldehyde or 2,4-Dihydroxybenzaldehyde
  作者：Lakhdar Sibous、Embarek Bentouhami、Amor Maïza、Gilles M. Bouet、Mustayeen Ahmed Khan

  DOI：10.1007/s10953-010-9512-2

  日期：2010.4

  The condensation of 2-hydroxybenzaldehyde or 2,4-dihydroxybenzaldehyde with 4,4′-diaminobiphenyl in absolute EtOH in a molar ratio 2:1 gave, respectively, the Schiff base ligands H2L1 or H2L2. The bases served as tetradentate ligands to coordinate CoII, NiII and CdII chlorides, leading to complexes where the metal:ligand ratio is 2:1. All of the compounds were characterized by elemental analysis, infrared, electronic and mass spectroscopy, 1H-n.m.r. and d.s.c. The cyclic voltammograms of the ligands and their complexes in DMF are discussed.

  2-羟基苯甲醛或2,4-二羟基苯甲醛与4,4′-二氨基联苯在无水乙醇中以2:1的摩尔比缩合，分别得到Schiff碱配体H2L1或H2L2。这些配体作为四齿配体与CoII、NiII和CdII氯化物协调，形成金属:配体比为2:1的络合物。所有化合物均通过元素分析、红外光谱、电子光谱、质谱、1H-n.m.r.和d.s.c.进行了表征。讨论了这些配体及其络合物在DMF中的循环伏安图。
• Ruthenium(II)/(III) bipyridine heterochelates incorporating phenolato imine functionalities. Synthesis, crystal structure, spectroscopic and electron-transfer properties and solution reactivities †
  作者：Soma Chakraborty、Mrinalini G. Walawalkar、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/b001663m

  日期：——

  II) and ruthenium(IV)–ruthenium(III) oxidations in the ranges 0.52–0.77 and 1.71–1.97 V versus SCE respectively. For 1a and 1b, one ligand centred oxidation near 2 V and for all the complexes two bipyridine based reductions have been detected in the ranges −1.51 to −1.56 V and −1.72 to −1.79 V versus SCE. Coulometric oxidation of 1 initially generates the unstable trivalent one-electron paramagnetic

  [Ru（bpy）2（L'）] ClO 4 [py = 2,2'-联吡啶; L'= - OC 6 H 3（R）C（R'）NH; R = R'= H 1a ; R = H，R'= CH 3 1b；R = NO 2，R'= H 1c ]是通过裂解双核的N–N和NC–（脂族和芳族）键合成的亚胺功能。1a的单晶结构确定已验证了1的形成。该复合物在可见光区域表现出很强的MLCT跃迁，在紫外光区域表现出配体内的跃迁，并且在700 nm附近表现出中等强度的发射。量子产率（φ发光处理的）在77 K（乙醇–甲醇，4：1玻璃）在2.2×10 -2 –6.5×10 -3范围内变化，具体取决于1中的L' 。该配合物显示钌（III） -钌（II）和钌（IV） -钌（III）氧化的范围0.52-0.77和1.71-1.97 V相对于 分会分别。对于1a和1b，一个配体 居中 氧化作用 接近2 V，对于所有配合物，两个 联吡啶基于减少已经在范围中检测到-1
• 联苯桥连双核铁配合物及其制备方法和使用 方法
  申请人：武汉科技大学

  公开号：CN105218590B

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明涉及一种联苯桥连双核铁配合物及其制备方法和使用方法。其技术方案是：联苯胺与取代水杨醛反应制得配体L，再分别与氯化亚铁和溴化亚铁反应制得联苯桥连双核铁配合物D。所制备的联苯桥连双核铁配合物D在甲基铝氧烷的作用下催化乙烯聚合反应制得宽峰分布（Mw/Mn=3~7）的高分子量聚乙烯，催化活性为106gPE/(molCat·h)，重均分子量高达140万。本发明具有原料价格低廉、工艺简单、收率高和环境友好的特点，所制备的联苯桥连双核铁配合物D作为主催化剂催化烯烃聚合反应需要的催化剂量少、聚合活性高和工业应用前景广阔。
• Organocatalyzed and mechanochemical solvent-free synthesis of novel and functionalized bis-biphenyl substituted thiazolidinones as potent tyrosinase inhibitors: SAR and molecular modeling studies
  作者：Sadaf Mutahir、Muhammad Asim Khan、Islam Ullah Khan、Muhammad Yar、Muhammad Ashraf、Sidra Tariq、Ren-long Ye、Bao-jing Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.021

  日期：2017.7

  Eluding the involvement of solvents in organic synthesis and introducing environment friendly procedures can control environmental problems. A facile and an efficient solvent free mechanochemical method (grinding) is achieved to synthesize novel bis-biphenyl substituted thiazolidinones using non-toxic and cheap N-acetyl glycine (NAG). Organocatalytic condensation of a series of Schiff's bases bearing

  避免溶剂参与有机合成并引入环境友好的程序可以控制环境问题。实现了一种简便，有效的无溶剂机械化学方法（研磨），可使用无毒且廉价的N-乙酰基甘氨酸（NAG）合成新型的双联苯取代的噻唑烷酮。一系列带有不同取代基的席夫氏碱与巯基乙酸的有机催化缩合可产生各种噻唑烷酮衍生物，收率良好或极佳。对这些噻唑烷酮类似物的蘑菇酪氨酸酶的体外抑制研究表明，它们中的许多在低微摩尔浓度下都具有良好至优异的酪氨酸酶抑制作用。特别是，六种化合物表现出强大的抑制潜力，IC50值范围从0.61±0.31至21.61±0。与标准曲酸（IC50 6.04±0.11μM）相比为11μM。进一步的分子对接研究表明，噻唑烷酮部分通过很好地适合酶结合口袋，在抑制机制中起关键作用。