1,8-bis(2-formylphenoxy)octane | 111029-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,8-bis(2-formylphenoxy)octane
• 英文别名: 2,2’-[octane-1,8-diylbis(oxy)]dibenzaldehyde；2,2'-(octane-1,8-diylbis(oxy))dibenzaldehyde；2,2'-octanediyldioxy-di-benzaldehyde；2,2'-Octandiyldioxy-di-benzaldehyd；4,4'-(1,8-Octanediyl)dioxydibenzaldehyde；2-[8-(2-formylphenoxy)octoxy]benzaldehyde
• CAS: 111029-50-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: YHGVQYTZPXCUGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  532.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(2-formylphenoxy)octane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以92%的产率得到[octane-1,8-diylbis(oxybenzene-2,1-diyl)]dimethanol
  参考文献：
  名称：

  六方庚烯及其消旋化。

  摘要：

  相对于未取代的母体[6] ic烯，桥联六六烯基庚烯1（n = 8，10）的外消旋速率急剧增加。这种意外的结果是由于聚亚甲基二氧基链与末端环之间的空间相互作用而产生的，这导致基态的能量升高而过渡态的能量降低。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2110::aid-anie2110>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  [octane-1,8-diylbis(oxybenzene-2,1-diyl)]dimethanol 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 C₄₄H₅₆Cl₂O₄PdSe₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,8-bis(2-formylphenoxy)octane
  参考文献：
  名称：

  大环硒配体的钯络合物：二羟基化合物脱羟甲基化的催化剂

  摘要：

  本报告描述了通过 1,8-双（2-（氯甲基）苯氧基）辛烷与硒粉的反应合成含有配体 ( L1 )的十七元大环。大环硒配体的反式-二氯化钯络合物( C1 )是通过其与Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2前体的反应合成的。借助1 H 和13 C{ 1等各种分析技术验证了配体和复合物的形成H} NMR、HRMS、FTIR、紫外-可见光谱和元素分析。借助单晶 X 射线衍射验证了配体的结构及其与钯前体的配位模式。该复合物在钯中心周围具有扭曲的方形平面几何形状。新的配体和复合物对空气和湿气不敏感，并且在室温下稳定三个月以上。变温核磁共振数据和计算研究表明钯络合物 ( C1 ) 中的硒反转具有～22.6 kcal mol -1的反转势垒。钯配合物C1用作含二羟基化合物的长烷基链脱羟甲基化的催化剂。通常，两种单独的催化剂用于脱羟甲基化（一种用于醇的氧化，另一种用于醛的脱羰基）。在这里，单一催化剂显示出脱羟甲基化的双重作用，在仅

  DOI：

  10.1039/d3dt00375b

文献信息

• Ring-closing metathesis reaction-based synthesis of new classes of polyether macrocyclic systems
  作者：Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.070

  日期：2015.10

  metathesis (RCM) reactions of suitable substrates having terminal olefins, which are assembled from various linkers and hydroxy benzaldehydes and syntheses of a wide range of 16–30 membered, new crown ether-type polyether, aza-polyether, bis aza-polyether macrocycles and dilactone moiety embedded polyether macrocycles (macrolides) are reported. After the ring-closure reaction, installation of different functional

  合适的具有末端烯烃的底物的闭环易位反应（RCM）反应，该底物由各种连接基和羟基苯甲醛组装而成，并合成各种16-30元的新冠醚型聚醚，氮杂-聚醚，双氮杂-聚醚报道了大环和嵌入二内酯部分的聚醚大环（大环内酯）。闭环反应后，使用基于环氧化，氧化和催化加氢的合成转化，在RCM反应中获得的合成聚醚/冠醚大环的外围安装不同的官能团并进行官能团修饰。沿着这条线，已显示出在外围具有环氧化物或α-羟基酮或1,2-二醇官能团的各种聚醚大环的合成。
• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Hexahelicenophanes
  作者：Herbert Meier、Manfred Schwertel、Heinz Kolshorn

  DOI：10.1002/hlca.201300186

  日期：2013.11

  led then, by oxidative cyclization processes, to the hexahelicenophanes 13, provided that the methylenedioxy chain of 12 is long enough (n = 8, 10). As competitive photoreaction, a twofold [2π+2π] cyclodimerization occurred, which furnished the belt cyclophanes 14. The latter process is the only photoreaction for 12 with n=6. The hexahelicenophanes 13 have lower racemization barriers and longer spinlattice

  研究了制备包含2,7-双（2-苯基乙烯基）萘发色团和不同长度的聚亚甲基二氧基链的环烷12的反应顺序。的照射12中的我的存在2为首然后，通过氧化环化过程中，对hexahelicenophanes 13，条件是亚甲二链12是足够长（N =  8，10）。竞争性光反应，双重[2 π 2 π ]环二聚发生，其布置在带环芳14。后一个过程是12与n的唯一光反应。= 6。与六螺旋体相比，六螺旋体phanphanes 13具有较低的消旋势垒和更长的自旋晶格弛豫时间。
• Spacer length dependent architectural diversity in bis-dipyrrin copper(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Rajendra Prasad Paitandi、Roop Shikha Singh、Sujay Mukhopadhyay、Ashish Kumar、Daya Shankar Pandey

  DOI：10.1039/c7dt00107j

  日期：——

  A series of copper(II) complexes (1–9 and 3′) derived from bis-dipyrrin ligands (L1–L9 and L3′) with diverse spacer lengths [–(CH2)n–] have been described. Structural diversities in these complexes have been explicitly established by spectral and structural studies on these and a closely related nickel(II) complex (3′′). All the ligands and complexes have been thoroughly characterized by spectroscopic

  已经描述了衍生自具有不同间隔基长度[–（CH 2）n –]的双联吡啶配体（L1-L9和L3'）的一系列铜（II）配合物（1–9和3'）。通过对这些配合物和密切相关的镍（II）配合物（3''）进行光谱和结构研究，已明确建立了这些配合物的结构多样性。所有的配体和配合物可通过光谱学研究（ESI-MS，IR，被彻底其特征在于1 H，13 C NMR，UV / VIS）和结构2，3' ，3'' ，通过X射线单晶分析确定图6，图8和图9。已经明确确立了与配体Ñ ≤6，得到双核杂（1-5），而那些具有Ñ ≥7得到均配型的单核（6-9）双- dipyrrinato络合物。光谱和结构研究表明，铜周围的方形平面（1-5）变形，四面体几何形状（6-9）变形（II）集中在这些络合物中，这已通过EPR和电化学研究得到了进一步证明。DFT研究支持了基于这些配合物中亚甲基间隔基的奇数和偶数的结构差异。基于有限的间隔子长
• Hexahelicenophanes and Their Racemization
  作者：Herbert Meier、Manfred Schwertel、Dieter Schollmeyer

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2110::aid-anie2110>3.0.co;2-k

  日期：1998.8.17

  A drastic increase in the rate of racemization is found for the bridged hexahelicenophanes 1 (n=8, 10) relative to the unsubstituted parent [6]helicene. This unexpected result occurs from steric interactions between the polymethylenedioxy chains and the terminal rings, which causes the energy of the ground state to be raised and that of the transition state to be lowered.

  相对于未取代的母体[6] ic烯，桥联六六烯基庚烯1（n = 8，10）的外消旋速率急剧增加。这种意外的结果是由于聚亚甲基二氧基链与末端环之间的空间相互作用而产生的，这导致基态的能量升高而过渡态的能量降低。