5-(2-hydroxybenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione | 114370-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-hydroxybenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
• 英文别名: Barbituric acid, 5-salicylidene-2-thio-；5-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 114370-98-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃S
• mdl: MFCD00222385
• 分子量: 248.262
• InChiKey: RGLBWQAEHZVAMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxybenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione 生成 2-thioxo-2,3-dihydro-chromeno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kitamura; Suzuki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 659,667; dtsch. Ref. S. 142, 144; vgl. E I 518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 水杨醛 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以53.54%的产率得到5-(2-hydroxybenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Theoretical Investigation of 5-(4- Dimethylaminobenzylidene)thiobarbituric Acid

  摘要：

  在本研究中，描述了5-亚苄基硫巴比妥酸衍生物的合成。制备路线涉及使用硫巴比妥酸作为起始材料，并与4-二甲氨基苯甲醛化合物反应，得到所需的衍生物。通过光谱学方法（氢核磁共振（H NMR）、傅里叶变换红外光谱（FTIR）和CHNS分析）以及测定其熔点来鉴定该化合物。进行了理论研究，使用混合Beck模型（B3LYP），静电势（ESP）显示当从α-碳移除其中一个质子时，整个分子的电荷密度分布规律。对于最高占据分子轨道（HOMO）电子密度的ESP主要集中在负碳上，反映了硫巴比妥分子的反应性，并表明它在参与亲核取代反应时是一个高效的亲核试剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.12595

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Synthesis and Theoretical Investigation of 5-(4- Dimethylaminobenzylidene)thiobarbituric Acid
  作者：Ahmed H. Mageed、Karrar A.S. Al-Ameed

  DOI：10.14233/ajchem.2013.12595

  日期：——

  In this study, synthesis of 5-benzylidene thiobarbituric acid derivative has been described. The route of preparation involved the uses of thiobarbituric acid as starting material and treated with 4-dimethylaminobenzaldehyde compound to give required derivative. This compound was identified by spectroscopic methods; H NMR, FTIR and CHNS analysis and also by measuring its melting point. A theoretical investigation is performed using hybrid Beck model (B3LYP), ESP showed regular distribution of charge density of whole molecule when one of the two proton is removed from a-carbon, the ESP for HOMO electron density is heavily localized on a negative carbon, reflect the reactivity of thiobarbituric molecule and show it as highly effective nucleophile when act into nucleophilic substitution reactions.

  在本研究中，描述了5-亚苄基硫巴比妥酸衍生物的合成。制备路线涉及使用硫巴比妥酸作为起始材料，并与4-二甲氨基苯甲醛化合物反应，得到所需的衍生物。通过光谱学方法（氢核磁共振（H NMR）、傅里叶变换红外光谱（FTIR）和CHNS分析）以及测定其熔点来鉴定该化合物。进行了理论研究，使用混合Beck模型（B3LYP），静电势（ESP）显示当从α-碳移除其中一个质子时，整个分子的电荷密度分布规律。对于最高占据分子轨道（HOMO）电子密度的ESP主要集中在负碳上，反映了硫巴比妥分子的反应性，并表明它在参与亲核取代反应时是一个高效的亲核试剂。
• 피부미백, 항산화 및 ＰＰＡＲ 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101677122B1

  公开（公告）日：2016-11-17

  본 발명은 피부미백, 항산화 및 PPAR 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물들은 티로시나아제를 억제하는 피부미백 활성을 지니므로 피부미백용 약학조성물 또는 화장품에 유용하게 사용될 수 있고, 항산화 활성을 지니므로 피부노화 등의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있으며, 또한 PPAR 활성 특히, PPARα 및 PPARγ 활성을 지니므로 비만, 대사성 질환 또는 심혈관계 질환을 예방하고 치료하는 데에 유용한 약학조성물 또는 건강식품으로 사용될 수 있다.

  本发明涉及具有皮肤美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医学用途，根据本发明的化合物具有抑制酪氨酸酶的皮肤美白活性，因此可用于皮肤美白药物组合物或化妆品中，具有抗氧化活性，因此可用于预防或治疗皮肤老化等，另外，由于具有PPAR活性，特别是具有PPARα和PPARγ活性，因此可用作预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Green Chemistry Approaches to the Synthesis of 5-Arylidenethiobarbituric Acids by a Condensation Reactions between Aromatic Aldehydes and Thiobarbituric Acid: Comparison of Water, Microwave Irradiation, and Grinding
  作者：Jun Lu、Yingying Li、Yinjuan Bai、Min Tian

  DOI：10.3987/com-03-9957

  日期：——

  A general and practical green chemistry route to the synthesis of 5-arylidenethiobarbituric acids is described from aromatic aldehydes and thiobarbituric acid under three different sets of reaction conditions: water without catalyst conditions, microwave irradiation, and grinding method using NH 4 OAc as a catalyst at room temperature.

  描述了从芳香醛和硫代巴比妥酸在三组不同的反应条件下合成 5-亚芳基硫代巴比妥酸的通用和实用的绿色化学路线：无催化剂条件的水、微波辐射和使用 NH 4 OAc 作为催化剂的研磨法室内温度。
• Discovery of (<i>Z</i>)-5-(4-Methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione, a Readily Available and Orally Active Glitazone for the Treatment of Concanavalin A-Induced Acute Liver Injury of BALB/c Mice
  作者：Youfu Luo、Liang Ma、Hao Zheng、Lijuan Chen、Rui Li、Chunmei He、Shengyong Yang、Xia Ye、Zhizhi Chen、Zicheng Li、Yan Gao、Jing Han、Gu He、Li Yang、Yuquan Wei

  DOI：10.1021/jm901183d

  日期：2010.1.14

  that oral administration of 2g, 2h, 4f, or 6h decreases, most significantly for 4f, the serum levels of alanine aminotransaminase (ALT) and asparate aminotransaminase (AST) in ConA-induced acute livery injury BALB/c mice. Histopathological evaluation liver sections confirmed 4f as a potent, orally active compound for hepatoprotective effects against ConA-induced acute liver injury in BALB/c mice.

  大量证据表明，单核细胞/巨噬细胞浸润与多种炎性疾病有关，包括急性肝损伤。单核细胞趋化蛋白1（MCP-1）在巨噬细胞募集过程中起着至关重要的作用。我们在此提出了一种小分子文库和一种可行的快速筛选方法，用于评估抑制MCP-1刺激的RAW264.7细胞趋化性的能力。合成和筛选了53个小分子，四种化合物（2g，2h，4f和6h）显示出抑制作用，IC 50值范围为0.72至20.47μM，使用化合物4f是最有效的。进一步的体内研究表明，口服2g，2h，4f或6h可降低ConA诱导的急性肝损伤BALB / c小鼠的丙氨酸氨基转氨酶（ALT）和天冬酰胺转氨酶（AST）的血清水平，尤其是在4f时。组织病理学评估肝脏切片证实4f是一种有效的口服活性化合物，具有抗ConA诱导的BALB / c小鼠急性肝损伤的肝保护作用。