(2E,6E)-2,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diol | 32663-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6E)-2,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diol
• 英文别名: (E,E)-2,7-dimethyl-2,6-octadiene-1,8-diol；(E,E)-2,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diol；2,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diol；(E,E)-2,7-dimethyl-octa-2,6-diene-1,8-diol；(2E,6E)-2,7-Dimethylocta-2,6-dien-1,8-diol；2,7-Dimethylocta-2E,6E-dien-1,8-diol
• CAS: 32663-39-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: GAFFZKWNMBBPJU-NXZHAISVSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有异常甲基化模式的多烯底物可探测三种催化抗体的活性位点。

  摘要：

  描述了在甲基丙烯酸酯生物合成中与天然底物甲基化模式不同的两种四烯的合成，2,3-氧化角鲨烯，以及用三种催化抗体进行的检测。这些新颖的线性萜类结构的设计受三种催化抗体表征的初步结果支配。它们是通过模拟多环化的类固醇半抗原免疫而产生的，不需要添加抗马尔可夫尼可夫化合物或扩环。与在羊毛甾醇，环戊烯醇和β-amyrin生物合成中观察到的氧化角鲨烯环化相比，这种反应级联将代表更“原始”的形式，并且不需要角鲨烯中第三和第四异戊二烯单元的尾到尾连接。第一个四烯设计（A）仅包含三取代的双键，因此其合成从法尼醇和三-降冰片酚开始。第二个四烯设计（B）被认为与通过显示一个双取代的双键生成抗体集合的诱导半抗原更精确地匹配，并且其合成利用了tris-norgeraniol衍生物和对称的双烯丙基醇作为关键构件。色谱比较研究得出的结论是，如先前从角鲨烯衍生的底物中观察到的，目前研究的抗体还可以从两种底物产生单环产物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00402-3
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2E,6E)-2,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 2,7-dimethyl-trans,trans-2,6-octadiene-1,8-dial, a tail-to-tail all-trans bifunctional isoprenoid synthetic unit. Convenient synthesis of squalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00749a087

文献信息

• Synthesis and biomimetic rearrangement of a chiral diterpene dioxide
  作者：Thomas Lindel、Burchard Franck

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02066-7

  日期：1995.12

  As pan of a biomimetic approach towards me marine triterpene teurilene (2), the synthesis of the chiral diepoxide 3 is described. Aiming at the synthesis of the squalene tetraepoxide 1, double Sharpless epoxidation led to the intermediate bisglycidic alcohol 7 being subject to a stereochemical analysis.

  作为针对海洋三萜烯丁二烯（2）的仿生方法的泛滥，描述了手性二环氧化合物3的合成。针对角鲨烯四环氧化物1的合成，两次Sharpless环氧化导致对中间体双缩水甘油醇7进行立体化学分析。
• Epoxide-Opening Cascades Triggered by a Nicholas Reaction: Total Synthesis of Teurilene
  作者：Julio Rodríguez-López、Fernando Pinacho Crisóstomo、Nuria Ortega、Matías López-Rodríguez、Víctor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1002/anie.201209159

  日期：2013.3.25

  Natural inspiration: Based on the biosynthesis of squalene‐derived polyethers, a total synthesis of teurilene is described. The carbocation formation in the Nicholas reaction serves to control the initiation of a polyepoxide ring‐opening cascade. The three furan rings present in teurilene were obtained in excellent yield in one step. Boc=tert‐butoxycarbonyl, TMS=trimethylsilyl.

  自然灵感：基于角鲨烯衍生的聚醚的生物合成，描述了丁二烯的全合成。尼古拉斯反应中的碳正离子形成可控制多环氧化物开环级联反应的起始。一步获得高产率的丁二烯中存在的三个呋喃环。Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基。
• Asymmetric synthesis of achiral molecules: meso-selectivity
  作者：Thomas R. Hoye、Scott A. Jenkins

  DOI：10.1021/ja00254a056

  日期：1987.9

  Synthese de bis-[dihydroxy-1,2 methyl-1 ethyl]-2,5 perhydro furanne a partir de dimethyl-2,2' ethylene-3,3' bis-oxirannemethanol

  合成这些去双-[二羟基-1,2甲基-1乙基]-2,5全氢呋喃和部分去二甲基-2,2'乙烯-3,3'双环氧乙烷甲醇
• First Highly Efficient Asymmetric Synthesis of the<i>Hyrtios Erectus</i>Diketotriterpenoid
  作者：Dieter Enders、Thomas Schüßeler

  DOI：10.1055/s-2002-34949

  日期：——

  The first highly efficient asymmetric synthesis of the diketotriterpenoid 1, isolated from the Indonesian marine sponge Hyrtios erectus, in good overall yield and employing simple starting materials such as butanone, is described. Both stereogenic centres at the C-6 and C-19 positions of the C 2 -symmetrical molecule were generated via u-alkylation employing the SAM P/RAMP hydrazone method with high

  描述了二酮三萜类化合物 1 的第一个高效不对称合成，该合成方法从印度尼西亚海海绵 Hyrtios rectangleus 中分离出来，具有良好的总产率，并使用简单的起始材料（如丁酮）。在 C 2 对称分子的 C-6 和 C-19 位置处的两个立体中心都是通过使用具有高不对称诱导的 SAM P/RAMP 腙方法的 u-烷基化产生的（de，ee ≥ 96%）。天然材料的绝对构型确定为 RR
• Morimoto, Yoshiki; Muragaki, Koji; Iwai, Toshiyuki, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4082 - 4084
  作者：Morimoto, Yoshiki、Muragaki, Koji、Iwai, Toshiyuki、Morishita, Yukio、Kinoshita, Takamasa

  DOI：——

  日期：——