2-Acetylamino-2-bromessigsaeure-ethylester | 124421-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetylamino-2-bromessigsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl acetamido-2-bromoacetate；Ethyl 2-acetamido-2-bromoacetate
• CAS: 124421-42-7
• 化学式: C₆H₁₀BrNO₃
• 分子量: 224.054
• InChiKey: XBDOFRGBZCPRCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  295.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetylamino-2-bromessigsaeure-ethylester 在 MeNH₂ 作用下， 生成 ethyl 2-acetamido-2-(methylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivative anticonvulsant

  摘要：

  本发明涉及以下结构的化合物 ##STR1##

  公开号：

  US05654301A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰甘氨酸乙酯 在 偶氮二异丁腈 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到2-Acetylamino-2-bromessigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Kober, Reiner; Steglich, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 4, p. 599 - 609

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and anticonvulsant activity of a series of functionalized .alpha.-aromatic and .alpha.-heteroaromatic amino acids
  作者：Harold Kohn、Kailash N. Sawhney、Philippe LeGall、Judith D. Conley、David W. Robertson、J. David Leander

  DOI：10.1021/jm00165a006

  日期：1990.3

  We recently reported the potent anticonvulsant activity of (R,S)-alpha-acetamido-N-benzyl-alpha-phenylacetamide (2b). Selectively substituted derivatives of this compound have now been prepared (23 examples) and evaluated in the maximal electroshock seizure (MES) and horizontal screen (tox) tests in mice. In several key cases, replacement of the alpha-phenyl substituent in 2b by a relatively small

  我们最近报道了（R，S）-α-乙酰氨基-N-苄基-α-苯基乙酰胺（2b）的强效抗惊厥活性。现在已经制备了该化合物的选择性取代的衍生物（23个实例），并在小鼠的最大电击惊厥（MES）和水平筛选（tox）测试中进行了评估。在几种关键情况下，用相对较小的，富电子的杂芳族部分取代2b中的α-苯基取代基可大大改善候选药物的抗惊厥潜能。活性最高的化合物是（R，S）-α-乙酰氨基-N-苄基-2-呋喃乙酰胺（2g）和（R，S）-α-乙酰氨基-N-苄基-2-吡咯乙酰胺（2i）。腹膜内给药后，2g（10.3 mg / kg）和2i（16.1 mg / kg）的MES ED50值与苯妥英钠（9.50 mg / kg）相当。对2g的两个单独对映体的评估表明，抗惊厥活性存在于R立体异构体中。（R）-2g的低ED50值（3.3 mg / kg）有助于观察到该候选药物的大保护指数（TD50 / ED50），接近苯妥英的保护指数。
• Preparation and anticonvulsant activity of a series of functionalized .alpha.-heteroatom-substituted amino acids
  作者：Harold Kohn、Kailash N. Sawhney、Philippe LeGall、David W. Robertson、J. David Leander

  DOI：10.1021/jm00112a020

  日期：1991.8

  Potent anticonvulsant activity has been reported for (R,S)-2-acetamido-N-benzyl-2-methylacetamide (2a). Select alpha-heteroatom substituted derivatives of 2a have been prepared (26 examples) in which the alpha-methyl group has been replaced by nitrogen (3a-q), oxygen (3r-u), and sulfur (3v-z) containing moieties. The functionalized amino acid derivatives were evaluated in the maximal electroshock seizure

  （R，S）-2-乙酰氨基-N-苄基-2-甲基乙酰胺（2a）的抗惊厥活性已有报道。已经制备了2a的选择的被α-杂原子取代的衍生物（26个实例），其中α-甲基已被含氮（3a-q），氧（3r-u）和硫（3v-z）部分取代。在小鼠中通过最大电休克发作（MES）和水平筛选（tox）测试评估了功能化的氨基酸衍生物。活性最高的化合物是（R，S）-2-乙酰氨基-N-苄基-2-（甲氧基氨基）乙酰胺（31）和（R，S）-2-乙酰氨基-N-苄基-2-（甲氧基甲基氨基）乙酰胺（3n）。腹膜内给药后，31（6.2 mg / kg）和3n（6.7 mg / kg）的MES ED50值优于苯妥英（9.50 mg / kg）。
• KOHN, HAROLD;SAWHNEY, KAILASH N.;LEGALL, PHILIPPE;CONLEY, JUDITH D.;ROBER+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 919-926
  作者：KOHN, HAROLD、SAWHNEY, KAILASH N.、LEGALL, PHILIPPE、CONLEY, JUDITH D.、ROBER+

  DOI：——

  日期：——
• KOHN, HAROLD;SAWHNEY, KALASH N.;LEGALL, PHILIPPE;ROBERTSON, DAVID W.;LEAN+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2444-2452
  作者：KOHN, HAROLD、SAWHNEY, KALASH N.、LEGALL, PHILIPPE、ROBERTSON, DAVID W.、LEAN+

  DOI：——

  日期：——
• KOBER, R.;STEGLICH, W., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 4, 599-609
  作者：KOBER, R.、STEGLICH, W.

  DOI：——

  日期：——