2-((cyclohexylmethyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 1421609-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((cyclohexylmethyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-Naphthoquinone, 2-(cyclohexylmethylamino)-；2-(cyclohexylmethylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1421609-32-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: APKLSLPCCKQFQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((cyclohexylmethyl)amino)naphthalene-1,4-dione 、 溶剂黄146 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 120.0h， 生成 C₂₇H₂₁NO₄ 、 C₃₄H₃₀N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  钯催化酸性条件下氨基取代醌的碳氢键活化

  摘要：

  本研究以2-(苄基氨基)萘-1,4-二酮( 4a )为原料，在氮气氛下与二价钯金属Pd(OAc) 2在乙酸中进行一锅法催化反应. 出乎意料地观察到两种化合物5a和6a。两种化合物均通过光谱方法以及 X 射线单晶测定进行表征。5a的晶体结构表明形成了含氮六元环；而6a的晶体结构表明同时生成了恶唑和吡啶环。追求制造6a的优化条件。4a 的衍生物，例如4b和4c也作为原料在上述最佳反应条件下进行。虽然收率并不令人满意，但显然可以合成相同模式的相应化合物。一个的反应4A -structural相关化合物9相似的条件下，二意想不到含恶唑化合物，10和11，得到。甚至从醌上略有不同的取代基开始，此类反应的多种途径确实为化学家提供了进一步研究的永恒动力。

  DOI：

  10.1002/jccs.202100375
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-萘醌 、 环己甲胺 以 乙醇 为溶剂， 以to yield 124 mg orange powder (38% yield)的产率得到2-((cyclohexylmethyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEUROLOGICAL DISEASES OR INJURY

  摘要：

  提供了用于治疗神经系统疾病或损伤的化合物，包括神经退行性疾病、中风、创伤、癫痫、急性和慢性肾脏损伤、糖尿病和/或癫痫。在某些实施例中，提供了维生素K的衍生物。

  公开号：

  US20150320702A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEUROLOGICAL DISEASES OR INJURY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES OU DE LÉSIONS NEUROLOGIQUES
  申请人：MUSC FOUND FOR RES DEV

  公开号：WO2014074976A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Provided are compounds for the treatment of neurological diseases or injuries, including neurodegenerative diseases, stroke, trauma, epilepsy, acute and chronic kidney injuries, diabetes mellitus, and/or seizures. In some embodiments, derivatives of vitamin K are provided.

  提供了用于治疗神经系统疾病或损伤的化合物，包括神经退行性疾病、中风、创伤、癫痫、急性和慢性肾脏损伤、糖尿病和/或癫痫。在某些实施例中，提供了维生素K的衍生物。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEUROLOGICAL DISEASES OR INJURY
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US20150320702A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Provided are compounds for the treatment of neurological diseases or injuries, including neurodegenerative diseases, stroke, trauma, epilepsy, acute and chronic kidney injuries, diabetes mellitus, and/or seizures. In some embodiments, derivatives of vitamin K are provided.

  提供了用于治疗神经系统疾病或损伤的化合物，包括神经退行性疾病、中风、创伤、癫痫、急性和慢性肾脏损伤、糖尿病和/或癫痫。在某些实施例中，提供了维生素K的衍生物。
• Compositions and methods for treating neurological diseases or injury
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US10391070B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided are compounds for the treatment of neurological diseases or injuries, including neurodegenerative diseases, stroke, trauma, epilepsy, acute and chronic kidney injuries, diabetes mellitus, and/or seizures. In some embodiments, derivatives of vitamin K are provided.

  所提供的化合物用于治疗神经系统疾病或损伤，包括神经退行性疾病、中风、创伤、癫痫、急性和慢性肾损伤、糖尿病和/或癫痫发作。 在某些实施方案中，提供了维生素 K 的衍生物。
• US9861596B2
  申请人：——

  公开号：US9861596B2

  公开（公告）日：2018-01-09
• Structure–Activity Relationship Study of Vitamin K Derivatives Yields Highly Potent Neuroprotective Agents
  作者：Benjamin J. Josey、Elizabeth S. Inks、Xuejun Wen、C. James Chou

  DOI：10.1021/jm301485d

  日期：2013.2.14

  Historically known for its role in blood coagulation and bone formation, vitamin K (VK) has begun to emerge as an important nutrient for brain function. While VK involvement in the brain has not been fully explored, it is well-known that oxidative stress plays a critical role in neuro-degenerative diseases. It was recently reported that VK protects neurons and oligodendrocytes from oxidative injury and rescues Drosophila from mitochondrial defects associated with Parkinson's disease. In this study, we take a chemical approach to define the optimal and minimum pharmacophore responsible for the neuroprotective effects of VK. In doing so, we have developed a series of potent VK analogues with favorable drug characteristics that provide full protection at nanomolar concentrations in a well-defined model of neuronal oxidative stress. Additionally, we have characterized key cellular responses and biomarkers consistent with the compounds' ability to rescue cells from oxidative stress induced cell death.