2-氨基-1-(2-呋喃基甲基)-4,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲腈 | 103026-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-氨基-1-(2-呋喃基甲基)-4,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲腈
• 英文名称: 2-amino-1-(2-furfuryl)-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-1-(2-furanylmethyl)-4,5-dimethyl-3-pirrolcarbonitril；2-amino-3-cyano-1-furfuryl-4,5-dimethylpyrrole；2-amino-1-(furan-2-ylmethyl)-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile；2-amino-1-(furan-2-ylmethyl)-4,5-dimethylpyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 103026-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• mdl: MFCD06655398
• 分子量: 215.255
• InChiKey: SVPIRBHUVULZRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-(2-呋喃基甲基)-4,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲腈 在 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 反应 13.5h， 生成 4-氯-5,6-二甲基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Pichler, Herbert; Folkers, Gerd; Roth, Hermann J., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 9, p. 1485 - 1505

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 在 三氯乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-氨基-1-(2-呋喃基甲基)-4,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  7H-吡咯并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]-和7h-吡咯并[3,2-e][1,2,4]三唑并[ 4,3-c]嘧啶

  摘要：

  摘要 7H-吡咯并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶是由2-乙氧基亚甲基氨基-1H-吡咯-3-腈与酰肼反应合成的。氨基亚氨基嘧啶（基于上述腈类制备）与酰氯的反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0445-2

文献信息

• Beiträge zur biologischen Aktivität einer neuen Verbindungsklasse
  作者：Martina Frey、Kurt Eger

  DOI：10.1002/ardp.19923250903

  日期：——

  2‐Aminopyrrol‐3‐carbonitrile 1 reagieren mit Acetylencarbonsäureestern zu den 2‐Amino‐3‐cyano‐dihydroindol‐5‐onen 2 und 3. Die Verbindungen erweisen sich in verschiedenen biologischen Testsystemen als cytotoxisch.

  2-aminopyrrole-3-carbonitriles 1 与乙炔羧酸酯反应形成 2-amino-3-cyano-dihydroindol-5-ones 2 和 3。这些化合物已在各种生物测试系统中显示出细胞毒性。
• Ungewöhnliche Additions- und Cycloadditionsreaktionen von 2-Amino-3-cyanopyrrolen mit Acetylencarbonsäure-estern
  作者：Kurt Eger、Gerd Folkers、Martina Frey、Werner Zimmermann、Gabriele Koop-Kirfel

  DOI：10.1055/s-1988-27661

  日期：——

  Unusual Addition and Cycloaddition Reactions of 2-Amino-3-cyanopyrroles with Dimethyl Acetylenedicarboxylate and Methyl Propynoate Amino group activated 4,5-dimethylpyrroles react with acetylenecarboxylate derivatives in a hitherto unknown manner. The formation of the 5-indolone derivatives 6a, b, c, e, g, h as main products depends on the solvent medium. The 1:2 addition product 3a shows an unusual reactivity yielding the isoindole derivative 4a and the isoquinoline derivative 5a.

  2-氨基-3-氰基吡咯与乙炔二羧酸二甲酯和丙炔酸甲酯的不寻常加成和环加成反应 氨基活化的4,5-二甲基吡咯以一种未知的方式与乙炔羧酸衍生物反应。 5-吲哚酮衍生物6a、b、c、e、g、h
• Reactions of 2-aminopyrrole derivatives with o-formylbenzoic acid
  作者：L. Yu. Ukhin、V. V. Krasnikov、S. B. Zaichenko、G. S. Borodkin、T. N. Gribanova、E. N. Shepelenko、L. N. Etmetchenko

  DOI：10.1007/s11172-015-0877-7

  日期：2015.2

  Tautomeric o-formylbenzoic acid reacts in the aldehyde form with 2-aminopyrrole derivatives to give Schiff bases. The bases upon heating in acetic anhydride smoothly cyclize to 3-acetoxyisoindolin-1-ones with the pyrrole substituents at position 2, which exhibit atropisomerism.

  互变异构邻甲酰基苯甲酸以醛形式与2-氨基吡咯衍生物反应生成希夫碱。该碱在乙酸酐中加热后顺利环化为 3-乙酰氧基异吲哚啉-1-酮，其 2 位具有吡咯取代基，表现出阻转异构现象。
• PICHLER H.; FOLKERS G.; ROTH H. J.; EGER K., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1986) N 9, 1485-1505
  作者：PICHLER H.、 FOLKERS G.、 ROTH H. J.、 EGER K.

  DOI：——

  日期：——
• EGER, KURT;FOLKERS, GERD;FREY, MARTINA;ZIMMERMANN, WERNER;KOOP-KIRFEL, GA+, SYNTHESIS,(1988) N 8, C. 632-635
  作者：EGER, KURT、FOLKERS, GERD、FREY, MARTINA、ZIMMERMANN, WERNER、KOOP-KIRFEL, GA+

  DOI：——

  日期：——