1,8-bis(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)pyrene | 1083078-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,8-bis(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)pyrene
• 英文别名: 4-[8-(4-Hydroxybut-1-ynyl)pyren-1-yl]but-3-yn-1-ol；4-[8-(4-hydroxybut-1-ynyl)pyren-1-yl]but-3-yn-1-ol
• CAS: 1083078-19-6
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: VTOZMGDHHSMXBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)pyrene 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 以28%的产率得到1-[4-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyloxy)but-1-yn-1-yl]-8-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  二炔基芘：强荧光、环境敏感的 DNA 构建块

  摘要：

  描述了两种异构二炔基芘亚磷酰胺及其掺入寡核苷酸中。就在 DNA 双链体中自组织的能力而言，芘单元与众所周知的苝双酰亚胺染料 PDI 非常相似。此外，二炔基芘表现出显着的单体和非常强的准分子荧光。二炔基芘构件是诊断工具（如基于准分子的分子信标）以及具有特殊光学特性的新型 DNA 材料的应用前景的候选者。

  DOI：

  10.1021/ja806747h
• 作为产物：
  描述：

  芘 、 3-丁炔-1-醇 在 溴 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以420 mg的产率得到1,8-bis(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  二炔基芘：强荧光、环境敏感的 DNA 构建块

  摘要：

  描述了两种异构二炔基芘亚磷酰胺及其掺入寡核苷酸中。就在 DNA 双链体中自组织的能力而言，芘单元与众所周知的苝双酰亚胺染料 PDI 非常相似。此外，二炔基芘表现出显着的单体和非常强的准分子荧光。二炔基芘构件是诊断工具（如基于准分子的分子信标）以及具有特殊光学特性的新型 DNA 材料的应用前景的候选者。

  DOI：

  10.1021/ja806747h

文献信息

• Reversible Photoinduced Change in Molecular Ordering of Diarylethene Derivatives at a Solution−HOPG Interface
  作者：Ryota Arai、Shinobu Uemura、Masahiro Irie、Kenji Matsuda

  DOI：10.1021/ja711041p

  日期：2008.7.1

  A diarylethene-pyrene diad and a diarylethene-pyrene-diaryiethene triad were synthesized to investigate the photoinduced two-dimensional ordering change at a solution-HOPG interface. The molecular arrangements were detected by STM. The different photochromic isomers showed different orderings reflecting the differences in their molecular structures. For the diaryiethene-pyrene-diarylethene triad, a new ordering appeared upon irradiation with UV light and returned to the original ordering upon subsequent irradiation with visible light. The new arrangement was assigned to the ordering of the closed-closed isomers based on the images of the isolated open- and closed-isomers. The relationship between the nature of the two-dimensional ordering and the molecular structure is discussed.
• Dialkynylpyrenes: Strongly Fluorescent, Environment-Sensitive DNA Building Blocks
  作者：Holger Bittermann、Doreen Siegemund、Vladimir L. Malinovskii、Robert Häner

  DOI：10.1021/ja806747h

  日期：2008.11.19

  Two isomeric dialkynylpyrene phosphoramidites and their incorporation into oligonucleotides are described. The pyrene units closely resemble the well-known perylene bisimide dye PDI with regard to the ability to self-organize within a DNA duplex. In addition, dialkynylpyrenes exhibit significant monomer and remarkably strong excimer fluorescence. The dialkynylpyrene building blocks are promising candidates

  描述了两种异构二炔基芘亚磷酰胺及其掺入寡核苷酸中。就在 DNA 双链体中自组织的能力而言，芘单元与众所周知的苝双酰亚胺染料 PDI 非常相似。此外，二炔基芘表现出显着的单体和非常强的准分子荧光。二炔基芘构件是诊断工具（如基于准分子的分子信标）以及具有特殊光学特性的新型 DNA 材料的应用前景的候选者。