1,3-dimethyl-6-ethyluracil | 49786-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6-ethyluracil
• 英文别名: 6-Ethyl-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-ethyl-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 49786-02-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: QNKZQCQEIPXNIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-6-ethyluracil 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以75%的产率得到6-ethyl-1,3-dimethyl-5-nitrouracil
  参考文献：
  名称：

  5-氨基尿嘧啶衍生物对过氧自由基的反应性

  摘要：

  研究了5-氨基尿嘧啶衍生物在2,2'-偶氮二（2-甲基丙腈）引发的苯乙烯自氧化模型反应中的反应性。尿嘧啶环6位上的烷基取代基对抑制动力学参数有重要影响。在理论的M06-2X / MG3S和G4水平上计算的N-H键解离能与速率常数的实验值不一致。在理论上的M05 / MG3S级别计算了1,3-二甲基-5-氨基尿嘧啶，1,3,6-三甲基-5-氨基尿嘧啶，1,3-二甲基-6-乙基-5-氨基尿嘧啶， 1,3-二甲基-6-异丙基-5-氨基尿嘧啶和3-丁基-6-甲基-5-氨基尿嘧啶。过渡态的焓与实验数据相符，可用于评估5-氨基尿嘧啶衍生物与过氧自由基的反应性。

  DOI：

  10.1002/poc.4065
• 作为产物：
  描述：

  8-Chloro-4,6-dimethyl-4,6-diazaspiro[2.5]octane-5,7-dione 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KANEKO, CHIKARA;SHIMOMURA, NAOYUKI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 25, 2571-2574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 6-Alkyluridines from 6-Cyanouridine via Zinc(II) Chloride-Catalyzed Nucleophilic Substitution with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Yu-Chiao Shih、Ya-Ying Yang、Chun-Chi Lin、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/jo400364p

  日期：2013.4.19

  6-Cyanouracil derivatives underwent a direct nucleophilic substitution reaction with alkyl Grignard reagents in the presence of zinc(II) chloride as a catalyst to form the corresponding 6-alkyluracils. This methodology is applicable to sugar-protected 6-cyanouridine and 6-cyano-2'-deoxyuridine without the protection at the N-3-imide and provides a facile and general access to versatile 6-alkyluracil and 6-alkyluridine derivatives.
• Research on Antiviral Agents. 5. Lithiation of 6-Methyluracil as a New and Efficient Entry to C(6)-Substituted Uracils
  作者：Raffaele Saladino、Maurizio Botta、Giuliano delle Monache、Gabriella Gentile、Rosario Nicoletti

  DOI：10.3987/com-96-7502

  日期：——
• Celewich, Lech; Koroniak, Henryk, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 11, p. 1001 - 1006
  作者：Celewich, Lech、Koroniak, Henryk

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaromatization of α-oxoketene dithioacetals with enaminone derived carbanions
  作者：Janagani Satyanarayana、Kethiri R. Reddy、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60035-7

  日期：1992.10

  Lithium enolates 3b and 6b derived from 1,3,6-trimethyluracil (3a) and 3-pyrrolidinocrotonate (6a) undergo regioselective gamma-1,4- and gamma-1,2-additions respectively with alpha-oxoketene dithioacetals 7 to yield the corresponding quinazolines and amino substituted aromatic compounds after subsequent cycloaromatization.
• Photocycloaddition of 6-chloro-1,3-dimethyluracil to alkenes: synthesis of 1,2-dihydrocyclobuta[]pyrimidine-4,6 (3H, 5H)-diones
  作者：Chikara Kaneko、Naoyuki Shimomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87398-0

  日期：1982.1