7-tert-butyl-1,3,5,9-tetrakis(4-methoxyphenyl)pyrene | 1422738-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 7-tert-butyl-1,3,5,9-tetrakis(4-methoxyphenyl)pyrene
• 英文别名: 7-Tert-butyl-1,3,5,9-tetrakis(4-methoxyphenyl)pyrene
• CAS: 1422738-45-1
• 化学式: C₄₈H₄₂O₄
• 分子量: 682.859
• InChiKey: QSNXJLCEKMURKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芘 在 四(三苯基膦)钯 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-tert-butyl-1,3,5,9-tetrakis(4-methoxyphenyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  溴化 铁（iii）催化2-叔丁基py和相应的位置依赖性芳基官能化pyr衍生物的溴化†

  摘要：

  本工作通过理论计算和详细的实验方法探讨了2-叔丁基py（1）的溴化机理，该区域选择性地提供了单溴，二溴，三溴和四溴py 。在存在铁粉的情况下，可以将溴原子引导至K区（5-和9-位），而不是反应性更高的6和8位。在此过程中，FeBr 3在释放空间位阻或降低重排的活化能方面起着重要作用。中间体溴py衍生物经分离并经1确证1 H NMR光谱，质谱和元素分析。关于取代位置的进一步证据来自一系列芳基取代的derivatives衍生物，这些衍生物是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应与4-甲氧基-苯基硼酸反应而得自相应的溴py。所有依赖位置的芳基官能化pyr衍生物均具有单X射线衍射，1 H / 13 C NMR，FT-IR和MS表征，并提供了直接的证据来支持我们的结论。此外，通过荧光和吸收以及荧光寿命测量证实了一系列化合物的光物理性质。

  DOI：

  10.1039/c4ra12216j

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of novel butterfly-shaped blue emitters based on pyrene
  作者：Xing Feng、Jian-Yong Hu、Hirotsugu Tomiyasu、Nobuyuki Seto、Carl Redshaw、Mark R. J. Elsegood、Takehiko Yamato

  DOI：10.1039/c3ob41350k

  日期：——

  Using 1,3,5,9-tetrabromo-7-tert-butylpyrene as the bromide precursor, a series of novel butterfly-shaped 1,3,5,9-tetraaryl substituted pyrene derivatives were synthesized by the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. Their thermal, photophysical, electrochemical and related properties were systematically investigated. All compounds were found to exhibit high thermal stabilities with decomposition temperatures (Td) of up to 300 °C. All compounds show highly blue fluorescence emissions in the spectral region of 412–469 nm in solution (Φf: 0.45–0.92) and 410–470 nm in the solid- state (Φf: 0.48–0.75). It is noteworthy that these butterfly-shaped pyrenes 4 possess low-lying HOMO levels ranging from −4.76 to −5.93 eV, which make them promising candidates in OLED applications.

  以 1,3,5,9-四溴-7-叔丁基芘为溴化物前体，通过铃木-宫浦交叉偶联反应合成了一系列新型蝶形 1,3,5,9-四芳基取代芘衍生物。对它们的热学、光物理、电化学和相关性质进行了系统研究。研究发现，所有化合物都具有很高的热稳定性，分解温度（Td）高达 300 ℃。所有化合物在溶液（Φf：0.45-0.92）和固态（Φf：0.48-0.75）中的光谱区域 412-469 nm 和 410-470 nm 都显示出高度的蓝色荧光发射。值得注意的是，这些蝶形芘 4 具有-4.76 至 -5.93 eV 的低洼 HOMO 电平，因此很有希望应用于有机发光二极管。
• Blue-Emitting Butterfly-Shaped 1,3,5,9-Tetraarylpyrenes: Synthesis, Crystal Structures, and Photophysical Properties
  作者：Xing Feng、Jian-Yong Hu、Fumitaka Iwanaga、Nobuyuki Seto、Carl Redshaw、Mark R. J. Elsegood、Takehiko Yamato

  DOI：10.1021/ol4002653

  日期：2013.3.15

  The first example of aryl-functionalized, butterfly-shaped, highly fluorescent and stable blue-emitting monomers, namely, 7-tert-butyl-1,3,5,9-tetrakis(p-R-phenyl)pyrenes, were synthesized by the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction from a novel bromide precursor of 1,3,5,9-tetrabromo-7-tert-butylpyrene. The crystal structures and optical and electronic properties have been investigated.
• Iron(<scp>iii</scp>) bromide catalyzed bromination of 2-tert-butylpyrene and corresponding position-dependent aryl-functionalized pyrene derivatives
  作者：Xing Feng、Jian-Yong Hu、Hirotsugu Tomiyasu、Zhu Tao、Carl Redshaw、Mark R. J. Elsegood、Lynne Horsburgh、Simon J. Teat、Xian-Fu Wei、Takehiko Yamato

  DOI：10.1039/c4ra12216j

  日期：——

  activation energy of the rearrangement. The intermediate bromopyrene derivatives were isolated and confirmed by 1H NMR spectrometry, mass spectroscopy and elemental analysis. Further evidence on substitution position originated from a series of aryl substituted pyrene derivatives, which were obtained from the corresponding bromopyrenes on reaction with 4-methoxy-phenylboronic acid by a Suzuki–Miyaura cross-coupling

  本工作通过理论计算和详细的实验方法探讨了2-叔丁基py（1）的溴化机理，该区域选择性地提供了单溴，二溴，三溴和四溴py 。在存在铁粉的情况下，可以将溴原子引导至K区（5-和9-位），而不是反应性更高的6和8位。在此过程中，FeBr 3在释放空间位阻或降低重排的活化能方面起着重要作用。中间体溴py衍生物经分离并经1确证1 H NMR光谱，质谱和元素分析。关于取代位置的进一步证据来自一系列芳基取代的derivatives衍生物，这些衍生物是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应与4-甲氧基-苯基硼酸反应而得自相应的溴py。所有依赖位置的芳基官能化pyr衍生物均具有单X射线衍射，1 H / 13 C NMR，FT-IR和MS表征，并提供了直接的证据来支持我们的结论。此外，通过荧光和吸收以及荧光寿命测量证实了一系列化合物的光物理性质。