4-chloro-N-(cyclohexylmethyl)pyridine-2-carboxamide | 1096316-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(cyclohexylmethyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1096316-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O
• 分子量: 252.744
• InChiKey: KLXMDVMLGQCECN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(cyclohexylmethyl)pyridine-2-carboxamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 4-[4-[[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]phenoxy]-N-(cyclohexylmethyl)pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新索拉非尼衍生物：合成、抗肿瘤细胞系增殖活性和抗代谢评估

  摘要：

  索拉非尼是一种相对较新的细胞抑制药物，被批准用于治疗肾细胞癌和肝细胞癌。在本报告中，我们描述了索拉非尼衍生物 4a-e 的合成，其在酰胺部分与索拉非尼不同。4 步合成途径包括制备 4-氯吡啶-2-碳酰氯盐酸盐 (1)、4-氯-吡啶-2-甲酰胺 2a-e、4-(4-氨基苯氧基)-吡啶-2-甲酰胺 3a- e 和目标化合物 4-[4-[[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]-phenoxy]-pyridine-2-carboxamides 4a–e。对所有化合物进行了全面的化学表征并评估了它们对一组癌、淋巴瘤和白血病肿瘤细胞系的细胞抑制活性。此外，还研究了它们的抗代谢潜力。化合物4a-e 获得了最突出的抗增殖活性（IC50 = 1-4.3 μmol·L-1）。它们的效力与索拉非尼的效力相当，甚至更好。这些化合物以相似的程度抑制 DNA、RNA

  DOI：

  10.3390/molecules17011124
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-chloro-N-(cyclohexylmethyl)pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新索拉非尼衍生物：合成、抗肿瘤细胞系增殖活性和抗代谢评估

  摘要：

  索拉非尼是一种相对较新的细胞抑制药物，被批准用于治疗肾细胞癌和肝细胞癌。在本报告中，我们描述了索拉非尼衍生物 4a-e 的合成，其在酰胺部分与索拉非尼不同。4 步合成途径包括制备 4-氯吡啶-2-碳酰氯盐酸盐 (1)、4-氯-吡啶-2-甲酰胺 2a-e、4-(4-氨基苯氧基)-吡啶-2-甲酰胺 3a- e 和目标化合物 4-[4-[[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]-phenoxy]-pyridine-2-carboxamides 4a–e。对所有化合物进行了全面的化学表征并评估了它们对一组癌、淋巴瘤和白血病肿瘤细胞系的细胞抑制活性。此外，还研究了它们的抗代谢潜力。化合物4a-e 获得了最突出的抗增殖活性（IC50 = 1-4.3 μmol·L-1）。它们的效力与索拉非尼的效力相当，甚至更好。这些化合物以相似的程度抑制 DNA、RNA

  DOI：

  10.3390/molecules17011124

文献信息

• New Sorafenib Derivatives: Synthesis, Antiproliferative Activity Against Tumour Cell Lines and Antimetabolic Evaluation
  作者：Željka Babić、Maja Crkvenčić、Zrinka Rajić、Ana-Matea Mikecin、Marijeta Kralj、Jan Balzarini、Mariya Petrova、Jos Vanderleyden、Branka Zorc

  DOI：10.3390/molecules17011124

  日期：——

  cytostatic activity against a panel of carcinoma, lymphoma and leukemia tumour cell lines. In addition, their antimetabolic potential was investigated as well. The most prominent antiproliferative activity was obtained for compounds 4a–e (IC50 = 1-4.3 μmol·L−1). Their potency was comparable to the potency of sorafenib, or even better. The compounds inhibited DNA, RNA and protein synthesis to a similar

  索拉非尼是一种相对较新的细胞抑制药物，被批准用于治疗肾细胞癌和肝细胞癌。在本报告中，我们描述了索拉非尼衍生物 4a-e 的合成，其在酰胺部分与索拉非尼不同。4 步合成途径包括制备 4-氯吡啶-2-碳酰氯盐酸盐 (1)、4-氯-吡啶-2-甲酰胺 2a-e、4-(4-氨基苯氧基)-吡啶-2-甲酰胺 3a- e 和目标化合物 4-[4-[[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]-phenoxy]-pyridine-2-carboxamides 4a–e。对所有化合物进行了全面的化学表征并评估了它们对一组癌、淋巴瘤和白血病肿瘤细胞系的细胞抑制活性。此外，还研究了它们的抗代谢潜力。化合物4a-e 获得了最突出的抗增殖活性（IC50 = 1-4.3 μmol·L-1）。它们的效力与索拉非尼的效力相当，甚至更好。这些化合物以相似的程度抑制 DNA、RNA