4-methoxy-benzyl | 3494-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-benzyl
• 英文别名: p-methoxybenzyl radical；4'-methoxybenzyl radical
• CAS: 3494-45-9
• 化学式: C₈H₉O
• 分子量: 121.159
• InChiKey: WADJDQQIPSKENN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-benzyl 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 4,4'-亚乙基二苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Entropy Control of the Cross-Reaction between Carbon-Centered and Nitroxide Radicals

  摘要：

  Absolute rate constants for the cross-coupling reaction of several carbon-centered radicals with various nitroxides and their temperature dependence have been determined in liquids by kinetic absorption spectroscopy. The rate constants range from <2 x 10(5) M-1 s(-1) to 2.3 x 10(9) M-1 s(-1) and depend strongly on the structure of the nitroxide and the carbon-centered radical. Grossly, they decrease with increasing rate constant of the cleavage of the corresponding alkoxyamine. In many cases, the temperature dependence shows a non-Arrhenius behavior. A model assuming a short-lived intermediate that is hindered to form the coupling product by an unfavorable activation entropy leads to a satisfactory analytic description. However, the behavior is more likely due to a barrierless single-step reaction with a low exothermicity where the free energy of activation is dominated by a large negative entropy term.

  DOI：

  10.1021/ja0036460
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-methoxy-benzyl
  参考文献：
  名称：

  Reduction potentials for substituted benzyl radicals: pKa values for the corresponding toluenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00184a066

文献信息

• Laser photolysis investigation of induced quenching in photoreduction of benzophenone by alkylbenzenes and anisoles
  作者：Katsuji Okada、Minoru Yamaji、and Haruo Shizuka

  DOI：10.1039/a707900a

  日期：——

  by electron transfer (ET) to produce the benzophenone anion (BP-) and corresponding cation (AD+) radicals with efficiencies, αET<1 whereas no chemical species were formed in Bz; and (2) photoreduction of 3BP* by ABs resulted in benzophenone ketyl radical (BPK) formation by benzylic hydrogen abstraction (HA) with efficiencies αHA<1 in Bz and ACN–H2O (4:1 v/v). The residual efficiency (αIQ: 1-αET or

  研究了在苯（Bz）和乙腈（ACN）与水（4：1 v / v）的混合物中烷基苯（AB）和苯甲醚衍生物（AD）淬灭三联体二苯甲酮（3 BP *）的过程。速率常数和效率由295 K处355 nm的纳秒激光闪光光解所确定。我们发现（1）可以控制ACN–H 2 O（4：1 v / v）中的AD使3 BP *失活通过电子转移（ET），以产生二苯甲酮阴离子（BP - ）和相应的阳离子（AD +）与效率自由基，α ET <1，而在的Bz未形成化学物种; 和（2）3的光还原ABs的BP *通过苄基氢提取（HA）导致二苯甲酮酮基（BPK）形成，在Bz和ACN–H 2 O中效率αHA <1 （4：1 v / v）。残留效率（αIQ：1- αET或1- αHA）归因于没有光化学产物的双分子过程，被称为“诱导猝灭（IQ）”。AD和AB的3 BP *的猝灭速率常数（k q）小于Bz和ACN–H 2 O的扩散极限（4：1
• Kinetic Study of the Phthalimide <i>N</i>-Oxyl Radical in Acetic Acid. Hydrogen Abstraction from Substituted Toluenes, Benzaldehydes, and Benzyl Alcohols
  作者：Nobuyoshi Koshino、Basudeb Saha、James H. Espenson

  DOI：10.1021/jo0348017

  日期：2003.11.1

  N-oxyl (PINO) radical was generated by the oxidation of N-hydroxyphthalimide (NHPI) with Pb(OAc)4 in acetic acid. The molar absorptivity of PINO* is 1.36 x 10(3) L mol(-1) cm(-1) at lambda(max) 382 nm. The PINO radical decomposes slowly with a second-order rate constant of 0.6 +/- 0.1 L mol(-1) s(-1) at 25 degrees C. The reactions of PINO(*) with substituted toluenes, benzaldehydes, and benzyl alcohols

  邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基是通过在乙酸中用Pb（OAc）4氧化N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）生成的。PINO *在λ（最大）382 nm处的摩尔吸收率为1.36 x 10（3）L mol（-1）cm（-1）。PINO自由基在25摄氏度下以0.6 +/- 0.1 L mol（-1）s（-1）的二级速率常数缓慢分解。PINO（*）与取代的甲苯，苯甲醛和苄醇的反应在氩气气氛下进行了研究。通过Hammett分析将二阶速率常数关联起来。与甲苯和苄醇的反应与sigma +的相关性更好（rho = -1.3和-0.41），与苯甲醛的反应与sigma +的相关性更好（rho = -0.91）。还研究了动力学同位素效应，并获得了相当大的k（H）/ k（D）值：25.0（对二甲苯），27。在25摄氏度下为1（甲苯），27.5（苯甲醛）和16.9（苄醇）。从与对二甲苯和对二甲苯-d（10​​）
• Kinetic Study of the Hydrogen Abstraction Reaction of the Benzotriazole-<i>N</i>-oxyl Radical (BTNO) with H-Donor Substrates
  作者：Paolo Brandi、Carlo Galli、Patrizia Gentili

  DOI：10.1021/jo051615n

  日期：2005.11.1

  The aminoxyl radical (>N−O•) BTNO (benzotriazole-N-oxyl) has been generated by the oxidation of 1-hydroxybenzotriazole (HBT; >N−OH) with a CeIV salt in MeCN. BTNO presents a broad absorption band with λmax 474 nm and ε 1840 M-1 cm-1, and spontaneously decays with a first-order rate constant of 6.3 × 10-3 s-1 in MeCN at 25 °C. Characterization of BTNO radical by EPR, laser flash photolysis, and cyclic

  通过在MeCN中用Ce IV盐氧化1-羟基苯并三唑（HBT;> N-OH），生成了氨氧基（> NO •）BTNO（苯并三唑-N-氧基）。BTNO呈现一个宽吸收带与λ最大474纳米和ε1840中号- 1厘米- 1，并且自发地衰减具有6.3×10的一阶速率常数- 3小号- 1在25°C下的MeCN中。提供了通过EPR，激光闪光光解和循环伏安法对BTNO自由基进行表征的方法。在存在氢供体底物（如烷基芳烃，苄基和烯丙醇和链烷醇）的情况下，BTNO的自发衰减会大大加速，并且在25°C的光谱下已研究了BTNO从许多底物中吸氢的速率常数。动力学同位素效应证实了H提取步骤是决定速率的方法。激活参数已在15-40°C范围内使用选定的底物进行了测量。E a之间的相关性根据Evans-Polanyi方程获得了一系列小氢供体的BDE（CH）（CH键解离能），α= 0.44。从该图中可以推断出实验上不可用的苯甲醇的BDE（CH）。79
• Nucleophile-assisted cleavage of silane cation radicals
  作者：Joseph P. Dinnocenzo、S. Farid、J. L. Goodman、I. R. Gould、S. L. Mattes、W. P. Todd

  DOI：10.1021/ja00206a061

  日期：1989.11

  La scission des radicaux cationiques (benzyl trialkyl) silanes dans l'acetonitrile est en faveur d'un mecanisme mettant en jeu une participation nucleophile du solvant

  La scission des radicaux cationiques（苄基三烷基）硅烷 dans l'acetonitrile est en faveur d'un mecanisme mettant en jeu une 参与亲核试剂杜溶剂
• Joergensen, Lars Viborg; Lund, Henning, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 9, p. 759 - 764
  作者：Joergensen, Lars Viborg、Lund, Henning

  DOI：——

  日期：——