2,2,4,4-Tetramethylpentan-3-on-(triphenylphosphoranyliden)hydrazon | 56956-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,4,4-Tetramethylpentan-3-on-(triphenylphosphoranyliden)hydrazon
• 英文别名: di-tert-butyl ketone triphenylphosphoranylidenehydrazone；2,2,4,4-tetramethyl-pentan-3-one (triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-hydrazone；Di-t-butylketontriphenylphosphoranylidenhydrazon；2,2,4,4-tetramethyl-N-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]pentan-3-imine；2,2,4,4-tetramethyl-N-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]pentan-3-imine
• CAS: 56956-22-0
• 化学式: C₂₇H₃₃N₂P
• 分子量: 416.546
• InChiKey: VPJVUWRDXBEXOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-Tetramethylpentan-3-on-(triphenylphosphoranyliden)hydrazon 生成 1-(tert-Butyl)-2,2-dimethylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Back,T.G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2079 - 2089

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-戊酮 在 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 2,2,4,4-Tetramethylpentan-3-on-(triphenylphosphoranyliden)hydrazon
  参考文献：
  名称：

  Di-tert-butyl ketone hydrazone and di-tert-butyl ketone triphenylphosphoranylidenehydrazone

  摘要：

  Reaction of di-tert-butyl ketone with hydrazine hydrate gives di-tert-butyl ketone hydrazone, C9H20N2, which is dimerized by double hydrogen bonding in the solid state. Further reaction of this compound with dibromotriphenylphosphorane gives di-tert-butyl ketone triphenylphosphoranylidene-hydrazone, C27H33N2P, in the structure of which double chains parallel to the c axis are formed through weak C - H center dot center dot center dot pi and pi-pi stacking interactions. The hydrazone group is nearly planar in both cases. In the second compound, one of the aromatic rings is nearly coplanar with the hydrazone moiety, indicating possible pi-conjugation.

  DOI：

  10.1107/s0108270106008687

文献信息

• Di(tert-butyl)diazomethan: Thermische Zersetzung und Einelektronen-Redox-Reaktionen
  作者：Hans Bock、Bodo Berkner、Bernhard Hierholzer、Dieter Jaculi

  DOI：10.1002/hlca.19920750606

  日期：1992.10.2

  Di(tert-butyl)diazomethane: Thermal Decomposition and One-Electron Redox Reactions.

  二（叔丁基）重氮甲烷：热分解和单电子氧化还原反应。
• Synthesis and properties of monomeric selenoketones
  作者：Thomas G. Back、Derek H. R. Barton、Michael R. Britten-Kelly、Frank S. Guziec

  DOI：10.1039/c39750000539

  日期：——

  The preparation and reactions of di-t-butyl selenoketone (Ib) and of (–)-selenofenchone (IIb) are described; fenchylidenefenchane (VI) has been synthesised.

  描述了二叔丁基硒酮（Ib）和（-）-硒烯酮（IIb）的制备和反应；fenchylidenefenfenchane（VI）已合成。
• A synthesis of highly hindered thioketones
  作者：Paul de Mayo、Gražina L.R. Petrašin̄as、Alan C. Weedon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85687-2

  日期：——
• Trapping by di-tert-butyl selenoketone of the biradicals produced in the photochemistry of phenyl alkyl ketones. A kinetic study
  作者：J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ja00447a036

  日期：1977.3
• GANO, J. E.;WETTACH, R. H.;PLATZ, M. S.;SENTHILNATHAN, V. P., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 8, 2326-2327
  作者：GANO, J. E.、WETTACH, R. H.、PLATZ, M. S.、SENTHILNATHAN, V. P.

  DOI：——

  日期：——