ethyl benzylpyruvate | 1370356-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl benzylpyruvate
• 英文别名: benzyl 2-oxopentanoate
• CAS: 1370356-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: PCBBWBXXRSGWFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl benzylpyruvate 在 三乙烯二胺 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl (4S,5S)-3-ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由α-酮酯和（Z）-β-氯-β-硝基苯乙烯对映体选择性催化连续合成4,5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯

  摘要：

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 通过α-酮酸酯和（Z）-（2-氯-2-硝基乙烯基）苯之间的对映选择性有机催化连续反应，可以有效地获得4，5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯。整个序列结合了（R，R）-TUC催化的迈克尔加成与DABCO促进的分子内O-烷基化，得到标题产物，为单一非对映异构体，对映体过量从86％到97％。 通过α-酮酸酯和（Z）-（2-氯-2-硝基乙烯基）苯之间的对映选择性有机催化连续反应，可以有效地获得4，5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯。整个序列结合了（R，R）-TUC催化的迈克尔加成与DABCO促进的分子内O-烷基化，得到标题产物，为单一非对映异构体，对映体过量从86％到97％。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562446
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮酸 、 苯甲醇 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到ethyl benzylpyruvate
  参考文献：
  名称：

  竹本茂对硝基烯烃的迈克尔加成反应活化1,2-酮酯

  摘要：

  当用Takemoto的催化剂活化时，1,2-酮酸酯会在Michael加成反应中与硝基烯烃形成通用的亲核试剂，从而以非常高的收率和很高的对映体过量提供合成上有价值的光学活性抗加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100739

文献信息

• Expeditious, Metal-Free, Domino, Regioselective Synthesis of Highly Substituted 2-Carbonyl- and 2-Phosphorylfurans by Formal [3+2] Cycloaddition
  作者：Wilfried Raimondi、Daniel Dauzonne、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.201201192

  日期：2012.11

  the dual electrophilic properties of (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes in a one-pot, formal [3+2] cycloaddition. Using a base (DBU), the desired trisubstituted heterocycles were formed rapidly (10–30 min) in good to excellent yields (51–92 %), and this versatile, metal-free methodology was applied to the synthesis of 2-acyl- and 2-carboalkoxyfurans and furan-2-carboxamides. Additionally, by using 2-ketophosphonate

  通过利用 1,2-二羰基的双重亲核特性和（2-氯-2-硝基乙烯基）苯的双重亲电特性，在一锅正式 [3+2] 环加成反应中，可以很容易地合成 2-官能化呋喃。使用碱 (DBU)，所需的三取代杂环以良好到极好的产率 (51–92%) 快速（10–30 分钟）形成，这种多功能、无金属的方法用于合成 2-酰基-和 2-carboalkoxyfurans 和 furan-2-carboxamides。此外，通过使用 2-酮膦酸酯衍生物作为双亲核试剂，相应的 2-磷酰呋喃以良好的产率 (53–74%) 形成。
• Activation of 1,2-Keto Esters with Takemoto’s Catalyst toward Michael Addition to Nitroalkenes
  作者：Wilfried Raimondi、Olivier Baslé、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/adsc.201100739

  日期：2012.3

  When activated with Takemoto’s catalyst, 1,2‐keto esters constitute versatile nucleophiles in the Michael addition reaction with nitroalkenes affording synthetically valuable, optically active anti‐adducts in very good yields and high enantiomeric excesses.

  当用Takemoto的催化剂活化时，1,2-酮酸酯会在Michael加成反应中与硝基烯烃形成通用的亲核试剂，从而以非常高的收率和很高的对映体过量提供合成上有价值的光学活性抗加合物。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN ESTER D'ACIDE CARBOXYLIQUE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012176930A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  An object of the present invention is to provide a new process which can produce a carboxylic acid ester from an aldehyde. The object is achieved by a process for producing a carboxylic acid ester, including the step of mixing a compound represented by the formula (2-1): (wherein R2 represents an alkyl group optionally having a substituent, or the like; R3 and R4 each represent independently an alkyl group optionally having a substituent, or the like, or R3 and R4 are taken together to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent, or the like; Y represents a group represented by -S- or a group represented by -N(R5)-; R5 represents an alkyl group optionally having a substituent, or the like, or R5 is taken together with R4 to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent; and X- represents an anion), a base, an alcohol, oxygen and an aldehyde to oxidize the aldehyde.

  本发明的一个目的是提供一种新的过程，可以从醛中产生羧酸酯。该目的通过一种生产羧酸酯的过程实现，包括混合以下公式表示的化合物（2-1）的步骤：（其中R2代表一个烷基基团，可选地具有取代基，或类似物；R3和R4分别独立地代表一个烷基基团，可选地具有取代基，或类似物，或者R3和R4结合在一起形成一个二价碳氢基团，可选地具有取代基，或类似物；Y代表一个由-S-表示的基团或由-N(R5)-表示的基团；R5代表一个烷基基团，可选地具有取代基，或类似物，或R5与R4结合在一起形成一个二价碳氢基团，可选地具有取代基；X-代表一个阴离子），一种碱，一种醇，氧气和一种醛来氧化该醛。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTER D'ACIDE CARBOXYLIQUE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012026617A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to a process for producing a carboxylic acid ester, comprising a step of oxidizing an aldehyde by mixing an alcohol, carbon dioxide, the aldehyde and at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by the formulae (2-1) and (2-2): wherein R2 represents an alkyl group optionally having a substituent or the like; R3 and R4 each independently represents an alkyl group optionally having a substituent or the like or R3 and R4 are linked together to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent or the like; Y represents a group of -S- or a group of -N(R5)-, wherein R5 represents an alkyl group optionally having a substituent or the like, or R5 is linked to R4 to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent; and R8 represents an alkyl group.

  本发明涉及一种生产羧酸酯的方法，包括通过混合醇、二氧化碳、醛和来自由式（2-1）和（2-2）所代表的化合物组成的群体中至少选取一种化合物，氧化醛的步骤：其中R2代表可能具有取代基等的烷基基团；R3和R4各自独立地代表可能具有取代基等的烷基基团，或者R3和R4连接在一起形成可能具有取代基等的二价碳氢基团；Y代表一个-S-基团或一个-N(R5)-基团，其中R5代表可能具有取代基等的烷基基团，或者R5连接到R4形成可能具有取代基的二价碳氢基团；R8代表一个烷基基团。
• Therapeutic substituted semicarbazides
  申请人：USV PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0109500A1

  公开（公告）日：1984-05-30

  This invention relates to new substituted semicarbazides having angiotension converting enzyme inhibitory activity, pharmaceutical compositions thereof and processes for the production thereof.

  本发明涉及具有血管紧张素转化酶抑制活性的新型取代半咔嗪类化合物、其药物组合物及其生产工艺。