1-(dimethylamino)-5-tert-butyl-3-methylene-1,2,3,6,-tetrahydroborinine | 177176-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(dimethylamino)-5-tert-butyl-3-methylene-1,2,3,6,-tetrahydroborinine
• 英文别名: 3-tert-butyl-N,N-dimethyl-5-methylidene-2,6-dihydroborinin-1-amine
• CAS: 177176-48-6
• 化学式: C₁₂H₂₂BN
• 分子量: 191.124
• InChiKey: GPLACCIFZYNKRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dichlorodimethylaminoborane 在 2-tert-butyl-4-methyl-1,3-pentadiene 、 (E)-2,4,5,5-tetramethyl-1,3-hexadiene 、 KOtBu 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以47%的产率得到1-(dimethylamino)-5-tert-butyl-3-methylene-1,2,3,6,-tetrahydroborinine
  参考文献：
  名称：

  硼苯衍生物。23. 1种新的通过双碱式五丁二酮进入硼苯化学的合成新方法：1-（二甲基氨基）-3-亚甲基-1,2,3,6-四氢硼腈和1-（二甲基氨基）硼酸锂衍生物的合成

  摘要：

  从合适的二烯1（例如（E）-2-甲基-1,3-戊二烯，2,4-二甲基-1,3-戊二烯和2-叔丁基-4-甲基-1,3 ）进行二碱化反应而获得的二氨基甲酸酯。-戊二烯与BCl 2（NMe 2）反应形成1-（二甲基氨基）-3-亚甲基-1,2,3,6-四氢硼烷3a（5-R = H），3b（5-R = Me）和3c（5-R = Bu t），产量中等。化合物3a-c可逆地二聚，得到结晶二聚体（3a）2，（3b）2和（3c）2为C2 v和C 2 h异构体。通过X射线衍射确定C 2 v-（3a）2的结构。在溶液中建立了一个单体/二聚体平衡，其中K = 49.0 mol L -1以便在22.0°C时解离，ΔH =（70±2）kJ mol -1，ΔS =（270±8）JK -1 mol -1。亚甲基-1,2,3,6-四氢硼烷酮3在100-120°C时发生热异构化，生成二氢硼烷酮。因此3b提供了3，5-二甲基-

  DOI：

  10.1021/om960031w

文献信息

• Borabenzene Derivatives. 23.¹ New Synthetic Entry into Borabenzene Chemistry via Doubly Kaliated Pentadienes: Synthesis of 1-(Dimethylamino)-3-methylene-1,2,3,6-tetrahydroborinines and Lithium 1-(Dimethylamino)boratabenzene Derivatives
  作者：Gerhard E. Herberich、Ulli Englert、Martin U. Schmidt、Regina Standt

  DOI：10.1021/om960031w

  日期：1996.6.11

  as (E)-2-methyl-1,3-pentadiene, 2,4-dimethyl-1,3-pentadiene, and 2-tert-butyl-4-methyl-1,3-pentadiene react with BCl2(NMe2) to form 1-(dimethylamino)-3-methylene-1,2,3,6-tetrahydroborinines 3a (5-R = H), 3b (5-R = Me), and 3c (5-R = But) in moderate yields. The compounds 3a−c dimerize reversibly to give crystalline dimers (3a)2, (3b)2, and (3c)2 as C2v and C2h isomers. The structure of C2v-(3a)2 was

  从合适的二烯1（例如（E）-2-甲基-1,3-戊二烯，2,4-二甲基-1,3-戊二烯和2-叔丁基-4-甲基-1,3 ）进行二碱化反应而获得的二氨基甲酸酯。-戊二烯与BCl 2（NMe 2）反应形成1-（二甲基氨基）-3-亚甲基-1,2,3,6-四氢硼烷3a（5-R = H），3b（5-R = Me）和3c（5-R = Bu t），产量中等。化合物3a-c可逆地二聚，得到结晶二聚体（3a）2，（3b）2和（3c）2为C2 v和C 2 h异构体。通过X射线衍射确定C 2 v-（3a）2的结构。在溶液中建立了一个单体/二聚体平衡，其中K = 49.0 mol L -1以便在22.0°C时解离，ΔH =（70±2）kJ mol -1，ΔS =（270±8）JK -1 mol -1。亚甲基-1,2,3,6-四氢硼烷酮3在100-120°C时发生热异构化，生成二氢硼烷酮。因此3b提供了3，5-二甲基-