11-hydroxy-8-dodecynoic acid | 64418-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-hydroxy-8-dodecynoic acid
• 英文别名: 11-Hydroxydodec-8-ynoic acid；11-hydroxydodec-8-ynoic acid
• CAS: 64418-69-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: GWJICPKANRHSFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-hydroxy-8-dodecynoic acid 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-11-hydroxy-trans-8-dodecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (±)-RECIFEIOLIDE 和 (R)-(+)-蓖麻酸内酯的立体选择性总合成

  摘要：

  天然存在的大环内酯 (±)-recifeiolide 是立体选择性合成的。(E)-11-羟基-8-十二碳烯酸(5)是由11-羟基-8-十二碳烯酸通过锂还原立体选择性地获得，酸(5)环化为(±)-recifeiolide，收率极好通过其 6-苯基-2-吡啶酯。类似地，(R)-(+)-蓖麻油酸被内酯化以高产率提供相应的内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.959
• 作为产物：
  描述：

  2-[(7-溴庚基)氧基]四氢-2H-吡喃 生成 11-hydroxy-8-dodecynoic acid
  参考文献：
  名称：

  (±)-RECIFEIOLIDE 和 (R)-(+)-蓖麻酸内酯的立体选择性总合成

  摘要：

  天然存在的大环内酯 (±)-recifeiolide 是立体选择性合成的。(E)-11-羟基-8-十二碳烯酸(5)是由11-羟基-8-十二碳烯酸通过锂还原立体选择性地获得，酸(5)环化为(±)-recifeiolide，收率极好通过其 6-苯基-2-吡啶酯。类似地，(R)-(+)-蓖麻油酸被内酯化以高产率提供相应的内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.959

文献信息

• STEREOSELECTIVE TOTAL SYNTHESES OF (±)-RECIFEIOLIDE AND (<i>R</i>)-(+)-RICINELAIDIC ACID LACTONE
  作者：Koichi Narasaka、Masahiko Yamaguchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1977.959

  日期：1977.8.5

  naturally occurring macrolide, (±)-recifeiolide, was synthesized stereoselectively. (E)-11-Hydroxy-8-dodecenoic acid (5) was obtained stereoselectively from 11-hydroxy-8-dodecynoic acid by the reduction with lithium, and the acid (5) was cyclized to (±)-recifeiolide in excellent yield via its 6-phenyl-2-pyridyl ester. Similarly, (R)-(+)-ricinelaidic acid was lactonized to afford the corresponding lactone

  天然存在的大环内酯 (±)-recifeiolide 是立体选择性合成的。(E)-11-羟基-8-十二碳烯酸(5)是由11-羟基-8-十二碳烯酸通过锂还原立体选择性地获得，酸(5)环化为(±)-recifeiolide，收率极好通过其 6-苯基-2-吡啶酯。类似地，(R)-(+)-蓖麻油酸被内酯化以高产率提供相应的内酯。
• Rao, A. V. Rama; Reddy, S. Pulla, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 10, p. 1149 - 1154
  作者：Rao, A. V. Rama、Reddy, S. Pulla

  DOI：——

  日期：——