6-(2-chlorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole | 136025-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-chlorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 6-(2-chlorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole；6-(2-Chlorophenyl)-3-(4-pyridinyl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole；6-(2-chlorophenyl)-3-pyridin-4-yl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 136025-39-3
• 化学式: C₁₄H₈ClN₅S
• 分子量: 313.77
• InChiKey: PDGAJDYMZOGCSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium 4-pyridinyldithiocarbazate 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(2-chlorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型3-(4-吡啶基)-6-芳基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑的合成

  摘要：

  众所周知，噻二唑核具有有趣的生物学特性，例如抗菌、1-3 抗炎、4-6 抗结核、7 抗高血压、8,9 和抗癌 10 活性。此外，三唑核 11-13 和吡啶 14 单元因其有吸引力的生物活性而引起了化学家的特别关注。将吡啶环结合到活性化合物中有时会改善它们的生物或生理活性。 15 已经报道了几种含有噻二唑或三唑部分的杂环；1-14 然而，合成含有与吡啶取代的三唑环稠合的噻二唑核的杂环系统很少有报道。16-18 这三个环的组合可能具有多种结构和生物活性。作为我们对噻二唑合成研究的延续，18 我们现在报告了一些新型 3-(4-吡啶基)-6-芳基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1 的合成， 3,4-噻二唑以良好的产率和纯度通过一种因其简单和方便而推荐的方法。在乙醇中用碱和二硫化碳处理4-吡啶甲酸酰肼(1)，以良好的收率得到4-吡啶基二硫代氨基甲酸钾(2)。然后通过在回流下与水合肼反应将氨基甲酸酯环化为三唑3。随后在磷酰氯的存在下用

  DOI：

  10.1080/00304948.2011.582011

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of condensed heterocyclic 6-substituted 1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives of isoniazid
  作者：Sadaf J. Gilani、Suroor A. Khan、Nadeem Siddiqui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.125

  日期：2010.8

  The significance of this study was to prepare various isoniazid derivatives by introducing the isoniazid core into several molecules to explore the possibilities of some altered biological activities. Series of 6-substituted-1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole (3a–g) and 1,3,4-oxadiazole (4a–g and 5) derivatives of isoniazid were synthesized in satisfactory yield and pharmacologically evaluated

  这项研究的意义是通过将异烟肼核心引入几个分子中来探索各种生物活性改变的可能性，从而制备各种异烟肼衍生物。系列6-取代-1,2,4-三唑-[3,4- b ] -1,3,4-噻二唑（3a – g）和1,3,4-恶二唑（4a – g和5）衍生物以令人满意的产率合成了异烟肼的异烟肼，并通过已知的实验模型对其药理作用的抗炎，镇痛，促溃疡和脂质过氧化活性进行了药理学评估。
• Synthesis of novel 1,2,4-triazoles, triazolothiadiazines and triazolothiadiazoles as potential anticancer agents
  作者：Mona M. Kamel、Nadia Y. Megally Abdo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.047

  日期：2014.10

  A series of new N-substituted-3-mercapto-1,2,4-triazoles (3a,b and 7a–d), triazolo[1,3,4]thiadiazines (5a,b) and triazolo[1,3,4]thiadiazoles (4a–d, 6 and 8a–d) have been synthesized starting from isonicotinic acid hydrazide. The structure of the newly synthesized compounds was confirmed on the basis of their spectral data and elemental analyses. All the compounds were screened for their in vitro anticancer

  一系列新的N-取代的3-巯基-1,2,4-三唑（3a，b和7a – d），三唑[1,3,4]噻二嗪（5a，b）和三唑[1,3，从异烟酸酰肼开始合成了4]噻二唑（4a - d，6和8a - d）。根据它们的光谱数据和元素分析确定了新合成化合物的结构。筛选所有化合物针对6种人类癌细胞系和正常成纤维细胞的体外抗癌活性。被测化合物中的七种（3a，b，4c，5a和8b – d）对大多数细胞系表现出明显的细胞毒性。在这些衍生物中，化合物4c对胃癌细胞系表现出与标准CHS 828同等的细胞毒作用（IC 50  = 25 nM）。正常的成纤维细胞（WI38）受到的影响要小得多（IC 50  > 10,000 nM）。
• Gilani, Sadaf Jamal; Khan, Suroor Ahmad; Alam, Ozair, Acta poloniae pharmaceutica, 2011, vol. 68, # 2, p. 205 - 211
  作者：Gilani, Sadaf Jamal、Khan, Suroor Ahmad、Alam, Ozair、Siddiqui, Nadeem

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Ram J.; Singh, Dharmendra K., South African Journal of Chemistry, 2009, vol. 62, p. 105 - 108
  作者：Singh, Ram J.、Singh, Dharmendra K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some Novel 3-(4-Pyridinyl)-6-aryl- 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Naser Foroughifar、Mahsa Bayat

  DOI：10.1080/00304948.2011.582011

  日期：2011.1

  simplicity and convenience. Treatment of 4-pyridinecarboxylic acid hydrazide (1) with base and carbon disulfide in ethanol gave potassium 4-pyridinyldithiocarbazate (2) in good yield. The carbazate was then cyclized to triazole 3 by reaction with hydrazine hydrate under reflux. A variety of aromatic carboxylic acids were subsequently treated with 3 (4:1 molar ratio) in the presence of phosphorus oxychloride

  众所周知，噻二唑核具有有趣的生物学特性，例如抗菌、1-3 抗炎、4-6 抗结核、7 抗高血压、8,9 和抗癌 10 活性。此外，三唑核 11-13 和吡啶 14 单元因其有吸引力的生物活性而引起了化学家的特别关注。将吡啶环结合到活性化合物中有时会改善它们的生物或生理活性。 15 已经报道了几种含有噻二唑或三唑部分的杂环；1-14 然而，合成含有与吡啶取代的三唑环稠合的噻二唑核的杂环系统很少有报道。16-18 这三个环的组合可能具有多种结构和生物活性。作为我们对噻二唑合成研究的延续，18 我们现在报告了一些新型 3-(4-吡啶基)-6-芳基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1 的合成， 3,4-噻二唑以良好的产率和纯度通过一种因其简单和方便而推荐的方法。在乙醇中用碱和二硫化碳处理4-吡啶甲酸酰肼(1)，以良好的收率得到4-吡啶基二硫代氨基甲酸钾(2)。然后通过在回流下与水合肼反应将氨基甲酸酯环化为三唑3。随后在磷酰氯的存在下用