3-hydroxy-1,3-benzopyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione | 5329-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-hydroxy-1,3-benzopyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-hydroxy-1H-quinazoline-2,4(1H,3H)-dione；3-hydroxyquinazoline-2,4(1H,3H)-dione；3-hydroxyquinazolin-2,4(1H,3H)dione；3-hydroxyquinazolin-2,4(3H)-dione；3-hydroxy-1H-quinazoline-2,4-dione；3-Hydroxy-1H-chinazolin-2,4-dion；3-hydroxy-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 5329-43-1
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: TZZSQUATPYDROZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,3-benzopyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione 在 肼 作用下， 生成 3-氨基-1H-喹唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hurd; Buess; Bauer, Journal of Organic Chemistry, 1954, vol. 19, p. 1143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-<(phenylmethoxy)aminocarbonylamino>benzoate 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-hydroxy-1,3-benzopyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hydroxypyrimidine-2,4-diones. Addition of Anilines to Benzyloxy Isocyanate Synthons to GiveN-Hydroxyureas

  摘要：

  一种新方法，即将N-苯甲氧基氯甲酸酯添加到甲基氨基苯甲酸酯中，然后进行碱催化环化，已被用于合成N-羟基喹唑啉二酮1和杂环衍生物。N-苯甲氧基碳酰亚胺是一种有用的合成中间体，用于制备N-羟基脲化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25587

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013033228A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens. The present description further relates to a compound having activity toward wild-type and MDR bacteria. The present description also relates to a compound having activity against quinolone-resistant Gram-negative strains (including MDR strains) as well as antibacterial activity to MDR resistant Gram-positive pathogens (including MRSA strains).

  本描述涉及化合物、形式、以及其制药组合物，以及治疗或改善由野生型和多药耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染的方法。本描述还涉及一种对野生型和MDR细菌具有活性的化合物。本描述还涉及一种对喹诺酮耐药革兰氏阴性菌株（包括MDR菌株）具有活性以及对MDR耐药革兰氏阳性病原体（包括MRSA菌株）具有抗菌活性的化合物。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET PROCÉDÉS DESTINÉS À LEUR UTILISATION
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013033240A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens.

  本描述涉及化合物及其形式和制药组合物，以及使用方法，用于治疗或改善由野生型和多药耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染。
• [EN] 3-HYDROXY-QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NUCLEASE MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-HYDROXY-QUINAZOLINE-2,4-DIONE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE NUCLÉASE
  申请人：LUDWIG INST FOR CANCER RES LTD

  公开号：WO2017051251A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Described inter alia are compounds according to formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and uses in methods for the modulation of flap endonuclease 1 (FENl), Xeroderma Pigmentosum Complementation Group G protein (XPG), Exonuclease 1 (EXOl) and/or GEN1.

  描述的化合物如下所示：或其药用盐，并用于调节翻翼核酸酶1（FEN1）、色素沉着性皮肤干裂症补体G蛋白（XPG）、外切核酸酶1（EXO1）和/或GEN1的方法中。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013033258A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens.

  本文描述了化合物、形式及其制药组合物以及使用方法，用于治疗或缓解由野生型和多重耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染。
• 3-Hydroxy-1<i>H</i>-quinazoline-2,4-dione as a New Scaffold To Develop Potent and Selective Inhibitors of the Tumor-Associated Carbonic Anhydrases IX and XII
  作者：Matteo Falsini、Lucia Squarcialupi、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Marco Betti、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Barbara Tenci、Carla Ghelardini、Muhammet Tanc、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Vittoria Colotta

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00766

  日期：2017.7.27

  In this paper, we describe the discovery of the 3-hydroxyquinazoline-2,4-dione as a useful scaffold to obtain potent inhibitors of the tumor-associated human carbonic anhydrases (hCAs) IX and XII. A set of derivatives (1–29), bearing different substituents on the fused benzo ring (Cl, NO2, NH2, CF3, ureido, amido, heterocycles), were synthesized, and several of them showed nanomolar activity in inhibiting

  在本文中，我们描述了3-羟基喹唑啉-2,4-二酮作为获得与肿瘤相关的人类碳酸酐酶（hCAs）IX和XII的有效抑制剂的有用支架的发现。一组衍生物（1 - 29），轴承上的稠合苯并环不同的取代基（氯，NO 2，NH 2，CF 3基，脲基，酰氨基，杂环），合成，并在抑制其中几个显示纳摩尔活性hCA IX和XII亚型，尽管它们对细胞溶质酶hCAs I和II无效。测试了一些选择的化合物对HT-29结肠癌细胞系的抗增殖活性。用较低剂量（30μM）处理48小时后，衍生物12，14，15，和19分别为显著活性，约50％在两个常氧和低氧诱导的死亡率。这一发现使我们为这些化合物假设了涉及CA IX和XII以及其他尚未确定的靶标的一种以上的作用机理。