3-氨基-1H-喹唑烷-2,4-二酮 | 30386-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氨基-1H-喹唑烷-2,4-二酮
• 中文别名: 3-氨基-1H-喹唑啉-2,4-二酮
• 英文名称: 3-amino-2,4(1H,3H)-quinazolinedione
• 英文别名: 3-amino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline；3-Amino-2,4(1H,3H)-chinazolindion；3-amino-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 30386-01-7
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00052598
• 分子量: 177.162
• InChiKey: NMGODFWGUBLTTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-291 °C
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1H-喹唑烷-2,4-二酮 反应 3.05h， 生成 2,4-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  Badawy, M. A.; Ibrahim, Yehia A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1403 - 1404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯基异氰酸酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-氨基-1H-喹唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5- c ]喹唑啉的合成与反应活性

  摘要：

  1,2,4-三唑并[1,5的制备Ç ]喹唑啉图4a-d ，5，图8a-d通过的环化缩合1A-1C与羧酸和羧酸酐，分别进行说明。5-thioxo-5,6-dihydro-1,2,4-triazolo [1,5- c ] quinazolines 4a-d与肼水合物或胺反应生成5-取代的1,2， 4-三唑并[1,5- c ]喹唑啉9和10a-d。分别与羧酸，羧酸酐和亚硝酸进行9的环缩合，生成新的双环杂环双-1,2,4-三唑[4,3- a：1,5- c ]喹唑啉13和四唑并[1,5- a ] -1,2,4-三唑并[1,5- c ]喹唑啉（14）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360536

文献信息

• Synthesis of some quinazolinones inspired from the natural alkaloid L<i>-</i>norephedrine as EGFR inhibitors and radiosensitizers
  作者：Mostafa M. Ghorab、Maged S. Abdel-Kader、Ali S. Alqahtani、Aiten M. Soliman

  DOI：10.1080/14756366.2020.1854243

  日期：2021.1.1

  Abstract A set of quinazolinones synthesized by the aid of L-norephedrine was assembled to generate novel analogues as potential anticancer and radiosensitizing agents. The new compounds were evaluated for their cytotoxic activity against MDA-MB-231, MCF-7, HepG-2, HCT-116 cancer cell lines and EGFR inhibitory activity. The most active compounds 5 and 6 were screened against MCF-10A normal cell line

  摘要 在 L-去甲麻黄碱的帮助下合成了一组喹唑啉酮类化合物，以产生新的类似物作为潜在的抗癌剂和放射增敏剂。评估了这些新化合物对 MDA-MB-231、MCF-7、HepG-2、HCT-116 癌细胞系的细胞毒活性和 EGFR 抑制活性。针对 MCF-10A 正常细胞系筛选出最活跃的化合物5和6 ，并显示出较低的毒性作用。他们证明了它们对 MDA-MB-231 乳腺癌细胞系具有高选择性的相对安全性。对5和6的放射增敏活性的测量表明，它们可以在暴露于单剂量 8 Gy 伽马辐射后使肿瘤细胞敏感。化合物5能够诱导细胞凋亡并将细胞周期停滞在G2-M期。在 EGFR 的活性位点进行5和6的分子对接以深入了解与关键氨基酸的结合相互作用。
• Facile synthesis of some novel 1,3,4,2-oxa(thia)diazaphospholo[5,4-<i>b</i>]quinazolinones and 1,2,4,3-triazaphospholo[5,1-<i>b</i>]quinazolinones
  作者：Tarik E. Ali、Mohammed A. Assiri、H. Y. Zahran、I. S. Yahia、Mai S. A. Hussien

  DOI：10.1080/00397911.2020.1825745

  日期：2021.1.17

  The cyclo condensation of some bi-functionally quinazolinones with some phosphorus dihalides in dry pyridine led to novel 1,3,4,2-oxadiazaphospholo[5,4-b]quinazolinones, 1,3,4,2-thiadiazaphospholo[...

  一些双功能喹唑啉酮与一些二卤化磷在无水吡啶中环缩合得到新型 1,3,4,2-氧二氮杂磷[5,4-b]喹唑啉酮、1,3,4,2-噻二氮杂磷[...
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013033228A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens. The present description further relates to a compound having activity toward wild-type and MDR bacteria. The present description also relates to a compound having activity against quinolone-resistant Gram-negative strains (including MDR strains) as well as antibacterial activity to MDR resistant Gram-positive pathogens (including MRSA strains).

  本描述涉及化合物、形式、以及其制药组合物，以及治疗或改善由野生型和多药耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染的方法。本描述还涉及一种对野生型和MDR细菌具有活性的化合物。本描述还涉及一种对喹诺酮耐药革兰氏阴性菌株（包括MDR菌株）具有活性以及对MDR耐药革兰氏阳性病原体（包括MRSA菌株）具有抗菌活性的化合物。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET PROCÉDÉS DESTINÉS À LEUR UTILISATION
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013033240A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens.

  本描述涉及化合物及其形式和制药组合物，以及使用方法，用于治疗或改善由野生型和多药耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染。
• INDOLE COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP1452526A1

  公开（公告）日：2004-09-01

  An indole compound represented by the formula (1) wherein each symbol is as defined in the specification, a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof is useful as a therapeutic agents for diabetes having an HLGPa inhibitory activity.

  由公式（1）表示的吲哚化合物，其中每个符号如规范中定义，其药用盐或其前药是作为具有HLGPa抑制活性的糖尿病治疗剂。

表征谱图