N-[2-((E)-3-Oxo-but-1-enyl)-phenyl]-acetamide | 72592-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-((E)-3-Oxo-but-1-enyl)-phenyl]-acetamide
• 英文别名: N-[2-(3-oxobut-1-enyl)phenyl]acetamide
• CAS: 72592-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: HQUKEVDDSVDHAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-((E)-3-Oxo-but-1-enyl)-phenyl]-acetamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯丙基醇苯胺的正式[3 + 3]环空中的无痕导向组策略：一种合成喹啉的单锅多米诺方法

  摘要：

  据报道，在取代喹啉的合成中，独特的钌催化的[3 + 3]苯胺与烯丙醇的环化反应。该方法在近端C–H键活化中采用了无痕导向组策略，代表了由苯胺一锅多米诺合成喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00715
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 N-乙酰苯胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 生成 N-[2-((E)-3-Oxo-but-1-enyl)-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ortho vinylation of aromatic amides via cyclopalladation complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a019

文献信息

• One-Pot Synthesis of Phenanthridinones by Using a Base-Catalyzed/Promoted Bicyclization of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Dimethyl Glutaconate
  作者：Lei Li、Jia-Jia Chen、Xing-Lan Kan、Lu Zhang、Yu-Long Zhao、Qun Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500414

  日期：2015.8

  A new strategy for the highly efficient construction of functionalized phenanthridinones has been developed by starting from readily available acyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds that have a 2-aminophenyl group at the β-position or carbonyl carbon and dimethyl glutaconate. The domino reaction involves an intermolecular [3+3] annulation followed by an intramolecular aza-cyclization/aromatization

  通过从容易获得的无环 α,β-不饱和羰基化合物（在 β 位或羰基碳和戊二酸二甲酯上具有 2-氨基苯基）开始，开发了一种高效构建功能化菲啶酮的新策略。多米诺反应涉及分子间 [3+3] 环化，然后是分子内氮杂环化/芳构化过程，并允许在极其温和的条件下（即无过渡金属）以高产率合成多取代二氢菲啶酮和菲啶酮衍生物。并打开空气）一步。
• Ortho vinylation of aromatic amides via cyclopalladation complexes
  作者：Hiroshi Horino、Naoto Inoue

  DOI：10.1021/jo00335a019

  日期：1981.10
• Traceless Directing-Group Strategy in the Ru-Catalyzed, Formal [3 + 3] Annulation of Anilines with Allyl Alcohols: A One-Pot, Domino Approach for the Synthesis of Quinolines
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00715

  日期：2017.5.19

  A unique, ruthenium-catalyzed, [3 + 3] annulation of anilines with allyl alcohols in the synthesis of substituted quinolines is reported. The method employs a traceless directing group strategy in the proximal C–H bond activation and represents a one-pot Domino synthesis of quinolines from anilines.

  据报道，在取代喹啉的合成中，独特的钌催化的[3 + 3]苯胺与烯丙醇的环化反应。该方法在近端C–H键活化中采用了无痕导向组策略，代表了由苯胺一锅多米诺合成喹啉。