3,6,8-tri-O-methyl-1-methylanthraquinone | 18499-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3,6,8-tri-O-methyl-1-methylanthraquinone
• 英文别名: 1,3,6-Trimethoxy-8-methylanthraquinone；deoxyerythrolaccin tris(methyl ether)；desoxyerythrolaccin trimethyl ether；tri-O-methylemodin；1,3,6-Trimethoxy-8-methylanthrachinon；Tris-(O-methyl)-desoxyerythrolaccin；1,3,6-Trimethoxy-8-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 18499-86-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: QUWUCOOZFKSNCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2,4-Dimethoxy-benzyl)-5-methoxy-3-methyl-phenyl]-3,4,4-trimethyl-4,5-dihydro-oxazol-3-ium; iodide 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 3,6,8-tri-O-methyl-1-methylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of anthraquinones

  摘要：

  使用镁蒽复合物生成的甲氧基取代的苄基镁氯化物能顺利取代(o-甲氧基芳基)二氢噁唑（噁唑啉）中的邻甲氧基基团；所得的掩蔽邻苄基苯甲酸易于转化为蒽醌。

  DOI：

  10.1039/c39880001491

文献信息

• Silicon in benzamide directed ortho metalation reactions synthesis of peri-methyl substituted PAHs and natural anthraquinones
  作者：R.J. Mills、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99916-7

  日期：1984.1

  The α,α-bis(trimethylsilyl)-o-toluamides 4 and 9, systems protected from benzylic deprotonation, are available starting materials for the short syntheses of peri-methyl substituted benz[a]anthraquinones 6a and 6b and desoxyerythrolaccin trimethyl ether 12 respectively.

  受苄基去质子保护的α，α-双（三甲基甲硅烷基）-邻甲苯甲酰胺4和9是短甲基环取代的苯并[a]蒽醌6a和6b以及脱氧赤霉素三甲醚12的短合成的原料。 。
• Reactions of ketene acetals. 13. Synthesis of contiguously trihydroxylated naphtho- and anthraquinones
  作者：Guy Roberge、Paul Brassard

  DOI：10.1021/jo00334a011

  日期：1981.10
• Directed metalation of N,N-diethylbenzamides. Silylated benzamides for the synthesis of naturally occurring peri-methylanthraquinones and peri-methyl polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Robert J. Mills、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00279a029

  日期：1989.9
• Roberge,G.; Brassard,P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1041 - 1046
  作者：Roberge,G.、Brassard,P.

  DOI：——

  日期：——
• MILLS, R. J.;SNIECKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 5, 479-482
  作者：MILLS, R. J.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——