2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)aminobenzoic acid | 154490-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)aminobenzoic acid
• 英文别名: N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylamino)benzoic acid；2-([1,4]benzodioxin-6-amino)benzoic acid；2-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylamino)benzoic acid
• CAS: 154490-83-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: KNGABNZLUGBCJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  443.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)aminobenzoic acid 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 11-chloro[1,4]dioxino[2,3-b]acridine
  参考文献：
  名称：

  cr啶衍生物。V †。新型9-苯胺基2,3-乙撑二氧ac啶的合成及P388的抗肿瘤活性

  摘要：

  已经合成了一类新型的插入脱氧核糖核酸（DNA）的抗肿瘤药，新型的9-苯胺基-2,3-乙二氧基ac啶（5种化合物），并评估了其在体内对P388白血病的活性。它们中的一些具有与氨水扁桃碱（m -AMSA）相同的抗肿瘤活性，后者是临床上重要的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300446
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,4-苯并二氧杂环 、 2-氯苯甲酸 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以58%的产率得到2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)aminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  cr啶衍生物。V †。新型9-苯胺基2,3-乙撑二氧ac啶的合成及P388的抗肿瘤活性

  摘要：

  已经合成了一类新型的插入脱氧核糖核酸（DNA）的抗肿瘤药，新型的9-苯胺基-2,3-乙二氧基ac啶（5种化合物），并评估了其在体内对P388白血病的活性。它们中的一些具有与氨水扁桃碱（m -AMSA）相同的抗肿瘤活性，后者是临床上重要的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300446

文献信息

• Ultrasonic irradiation of the ullmann condensation: Application to the preparation of dioxolo, dioxino, cyclopent, and imidazolo anthranilic acid derivatives
  作者：Maxime Robin、Valérie Pique、Robert Faure、Jean‐Pierre Galy

  DOI：10.1002/jhet.5570390537

  日期：2002.9

  The synthesis of N-aryl anthranilic acid derivatives bearing dioxolo, dioxino, cyclopent, and imidazolo supplementary ring systems is reported. The Ullmann-Goldberg condensation of the N-aryl anthranilic acid is improved in yield and reaction time, compared to conventional heating; by ultrasonic irradiation.

  报道了带有二氧杂环丁烷，二氧杂环丁烷，环戊和咪唑啉辅助环系统的N-芳基邻氨基苯甲酸衍生物的合成。与常规加热相比，N-芳基邻氨基苯甲酸的Ullmann-Goldberg缩合反应的收率和反应时间得到了改善。通过超声波照射。
• Synthesis of New N-Alkyl- and N-Acyldioxinophenothiazine and Acridinone Derivatives
  作者：Gérard Boyer、Florence Chatel、Sandrine Morel、Jean Pierre Galy

  DOI：10.3987/com-00-9013

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of modified acridines: the effect of N- and O- substituent in the nitrogenated ring on antitumor activity
  作者：Isabel Sánchez、Rosa Reches、Daniel Henry Caignard、Pierre Renard、Maria Dolors Pujol

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.11.006

  日期：2006.3

  A series of new acridines has been prepared by cyclodehydration of N-(2,3-dihydro-1,4-berizodioxin-6-yl)anthranilic acid in acidic media following classical procedures. All these compounds have in common a dioxygenated ring fused to the acridine. The tetracyclic system possesses a linear or angular structure formed by intramolecular cyclisation. The last ring and the substituent of the system modify, in an interesting way, the antitumor activity of acridines. Several of the studied compounds displayed significant cytotoxic activity (inhibition of L 12 10 and HT-29 cell proliferation). The most cytotoxic compound 13a, shows more activity than m-AMSA in inhibiting L1210 and HT-29 cell proliferation and this compound has been selected as a development candidate for further evaluation. The activity results also indicate that the new 11-O-substituted compounds are of considerable interest with high levels of cytotoxic activity. The angular or non-linear dioxinoacridine 10 was equiactive with the linear structure 7. Pentacyclic analogues (14 and 15) were more cytotoxic than the tetracyclic compounds (up to twofold). (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Acridine derivatives.<b>V</b>. Synthesis and P388 antitumor activity of the novel 9-anilino-2,3-ethylenedioxyacridines
  作者：Michio Kimura、Ichizo Okabayashi、Akira Kato

  DOI：10.1002/jhet.5570300446

  日期：1993.7

  A new class of deoxyribonucleic acid (DNA)-intercalating antitumor agents, novel 9-anilino-2,3-ethylenedioxyacridines (five compounds) have been synthesized and evaluated for activity against P388 leukemia in vivo. A few of them possessed the same potency of antitumor activity as amsacrine (m-AMSA) which is an important antitumor agent in clinical use.

  已经合成了一类新型的插入脱氧核糖核酸（DNA）的抗肿瘤药，新型的9-苯胺基-2,3-乙二氧基ac啶（5种化合物），并评估了其在体内对P388白血病的活性。它们中的一些具有与氨水扁桃碱（m -AMSA）相同的抗肿瘤活性，后者是临床上重要的抗肿瘤剂。

表征谱图