2-[(6-methyl-2-pyridinyl)amino]benzoic acid | 28847-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(6-methyl-2-pyridinyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 2-[(6-methyl-3-pyridinyl)amino]benzoic acid；Benzoic acid, 2-[(6-methyl-2-pyridinyl)amino]-；2-[(6-methylpyridin-2-yl)amino]benzoic acid
• CAS: 28847-96-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: VZEIBPOWGSYARG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(6-methyl-2-pyridinyl)amino]benzoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 9-甲基吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11-酮
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡啶与2-氯苯甲酸的微波促进乌尔曼缩合反应

  摘要：

  摘要 提出了一种新的高效合成方法，在干燥介质中，2-氨基吡啶与 2-氯苯甲酸的微波促进 Ullmann 缩合生成各种取代的 11H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11-酮。结果与经典加热后获得的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1080/00397910600616727
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 2-氯苯甲酸 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2-[(6-methyl-2-pyridinyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  9-甲基-11H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11-酮的乌尔曼缩合合成

  摘要：

  摘要 2-氯苯甲酸与 2-氨基-6-甲基吡啶在 DMF 溶剂中进行乌尔曼缩合反应生成 2-[(6-甲基-2-吡啶基)氨基]苯甲酸。该酸的环化得到两种异构体，9-甲基-11H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11-one和少量的2-甲基苯并[b][1,8]萘啶-5 (10H)-一个。使用超声辐照获得吡啶并喹唑啉-11-one 作为唯一产品​​。

  DOI：

  10.1080/00397910500384566

文献信息

• Synthesis of 11<i>H</i>-Pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one and Derivatives Using Ultrasound Irradiation
  作者：Maite L. Docampo Palacios、Rolando F. Pellón Comdom

  DOI：10.1081/scc-120018939

  日期：2003.1.6

  An improved synthesis of 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one and derivatives, by the condensation of 2-chlorobenzoic acid and 2-aminopyridine derivatives in N,N-dimethylformamide (DMF) is reported using ultrasound irradiation. The derivatives were prepared in good yield and in a short reaction time.
• Synthesis of 11H-Pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one and Derivatives
  作者：Rolando F. Pellón、Ramón Carrasco、Lorenzo Rodés

  DOI：10.1080/00397919608003804

  日期：1996.10

  The synthesis of 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one (IV) and derivatives, by the condensation of o-chlorobenzoic acid and 2-aminopyridine in DMF is reported.