9-甲基吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11-酮 | 92516-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 9-甲基吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11-酮
• 英文名称: 9-methyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• 英文别名: 11H-Pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one, 9-methyl-；9-methylpyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• CAS: 92516-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: RJXKLHPRNPMCNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  380.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(6-methyl-2-pyridinyl)amino]benzoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 9-甲基吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11-酮
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡啶与2-氯苯甲酸的微波促进乌尔曼缩合反应

  摘要：

  摘要 提出了一种新的高效合成方法，在干燥介质中，2-氨基吡啶与 2-氯苯甲酸的微波促进 Ullmann 缩合生成各种取代的 11H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11-酮。结果与经典加热后获得的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1080/00397910600616727

文献信息

• Synthesis of Pyrido-Fused Quinazolinone Derivatives via Copper-Catalyzed Domino Reaction
  作者：Meilin Liu、Miaomiao Shu、Chaochao Yao、Guodong Yin、Dunjia Wang、Jinkun Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00113

  日期：2016.2.19

  simple and efficient synthesis of 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones by Cu(OAc)2·H2O-catalyzed reaction of easily available substituted isatins and 2-bromopyridine derivatives has been developed. The reaction involves C–N/C–C bond cleavage and two C–N bond formations in a one-pot operation. This methodology is complementary to previously reported synthetic procedures, and two plausible reaction mechanisms

  通过Cu（OAc）2 ·H 2 O催化易得的取代的靛红与2-溴吡啶衍生物的反应，可以简单，有效地合成11 H-吡啶并[ 2,1 - b ]喹唑啉-11-酮。该反应在一锅操作中涉及C–N / CC键断裂和两个C–N键形成。该方法是对先前报道的合成方法的补充，并讨论了两个合理的反应机理。
• Palladium/Silver Synergistic Catalysis in Direct Aerobic Carbonylation of C(sp²)<i>−</i>H Bonds Using DMF as a Carbon Source: Synthesis of Pyrido-Fused Quinazolinones and Phenanthridinones
  作者：D. Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01292

  日期：2016.7.1

  An unprecedented Pd/Ag synergistic catalysis in the direct carbonylation of C(sp2)–H bonds utilizing DMF as the carbon source under oxygen is described and demonstrated in the synthesis of pyrido-fused quinazolinone and phenanthridinone scaffolds. Control experiments indicated that the “C” of the carbonyl group is derived from the methyl group of DMF and “O” originates from oxygen as in the case of

  在吡啶基-稠合的喹唑啉酮和菲啶酮支架的合成中，描述并证明了空前的Pd / Ag协同催化C（sp 2）-H键直接羰基化（利用DMF作为碳源）。对照实验表明，羰基的“ C”源自DMF的甲基，而“ O”源自氧，与Ge的最新研究一样。这种转变为“不含CO”的羰基化提供了另一种途径。
• Copper-catalyzed domino sequences: a new route to pyrido-fused quinazolinones from 2′-haloacetophenones and 2-aminopyridines
  作者：Phuc H. Pham、Son H. Doan、Ngan T. H. Vuong、Vu H. H. Nguyen、Phuong T. M. Ha、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c8ra03744b

  日期：——

  A new pathway to access pyrido-fused quinazolinones via a Cu(OAc)2-catalyzed domino sequential transformation between 2′-haloacetophenones and 2-aminopyridines was demonstrated. The solvent and base exhibited a remarkable effect on the transformation, in which the combination of DMSO and NaOAc emerged as the best system. Cu(OAc)2·H2O was more active towards the reaction than numerous other catalysts

  证明了通过2'-卤代苯乙酮和 2-氨基吡啶之间的 Cu(OAc) 2催化多米诺连续转化获得吡啶并稠合喹唑啉酮的新途径。溶剂和碱对转化效果显着，其中DMSO和NaOAc的组合是最佳体系。 Cu(OAc) 2 ·H 2 O 比许多其他催化剂对反应更具活性。这种方法是新的，将补充以前合成吡啶并稠合喹唑啉酮的方案。
• Synthesis of 9‐Methyl‐11H‐pyrido[2,1‐b]quinazolin‐11‐one Using the Ullmann Condensation
  作者：Rolando F. Pellón、Maite L. Docampo、Zulfia Kunakbaeva、Victoria Gómez、Herman Vélez‐Castro

  DOI：10.1080/00397910500384566

  日期：2006.3.1

  Abstract The Ullmann condensation between 2‐chlorobenzoic acid and 2‐amino‐6‐methyl pyridine in DMF as solvent yielded 2‐[(6‐methyl‐2‐pyridinyl)amino] benzoic acid. The cyclization of this acid gave two isomers, the 9‐methyl‐11H‐pyrido[2,1‐b]quinazolin‐11‐one and, in a minor quantity, 2‐methylbenzo[b][1,8]naphtyridin‐5(10H)‐one. Using ultrasound irradiation the pyridoquinazolin‐11‐one was obtained

  摘要 2-氯苯甲酸与 2-氨基-6-甲基吡啶在 DMF 溶剂中进行乌尔曼缩合反应生成 2-[(6-甲基-2-吡啶基)氨基]苯甲酸。该酸的环化得到两种异构体，9-甲基-11H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11-one和少量的2-甲基苯并[b][1,8]萘啶-5 (10H)-一个。使用超声辐照获得吡啶并喹唑啉-11-one 作为唯一产品​​。
• Iodine-Mediated C═C Double Bond Cleavage toward Pyrido[2,1-<i>b</i>]quinazolinones
  作者：Wei Hao、Kailu Li、Chenyang Ye、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01183

  日期：2022.5.6

  A transition-metal-free C═C double bond cleavage reaction employing molecular iodine is described. In the presence of K2CO3 as the base, I2-mediated C═C bond cleavage followed by intramolecular annulation of N-(2-vinylaryl)pyridin-2-amine substrates produces pyrido[2,1-b]quinazolinones and related heterocyclic compounds. This reaction can be completed on a gram scale and has been successfully applied

  描述了使用分子碘的不含过渡金属的 C=C 双键断裂反应。在作为碱基的 K 2 CO 3存在下，I 2介导的 C=C 键断裂，随后N -(2-乙烯基芳基)吡啶-2-胺底物的分子内环化产生吡啶并[2,1- b ]喹唑啉酮和相关杂环化合物。该反应可以在克级上完成，并已成功应用于合成具有重要生物学特性的化合物，包括外排泵抑制和抗过敏活性。