2-氨基-1-(间甲苯)乙醇 | 53360-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-1-(间甲苯)乙醇
• 中文别名: 2-氨基-1-(3-甲基苯基)乙醇
• 英文名称: DL-[2-hydroxy-2-(3-methylphenyl)ethyl]amine
• 英文别名: α-(aminomethyl)-m-methylbenzyl alcohol；2-amino-1-(3-methylphenyl)ethanol；2-amino-1-(3-tolyl)ethanol；2-Amino-1-(m-tolyl)ethanol
• CAS: 53360-88-6
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD09041807
• 分子量: 151.208
• InChiKey: RMZOTKNVCPHART-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-(间甲苯)乙醇 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[2-(3-methylphenyl)-2-oxoethyl]tetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺和磺酰胺的新型芳香族乙醇胺：各种取代基对酸和中性神经酰胺酶的抑制作用

  摘要：

  在本研究中，我们描述了一系列基于酰胺和磺酰胺的化合物的设计和合成，这些化合物可作为重组酸和中性神经酰胺酶的抑制剂。在某些癌症模型中，抑制ceramidases可以诱导细胞凋亡并提高常规化学疗法的功效。B-13，酸性神经酰胺酶的体外先导抑制剂，最近已被证明对活细胞中的溶酶体酸性神经酰胺酶在较低的浓度和较短的治疗时间内实际上是无活性的，这表明已开发出了更有效的抑制剂。在这项研究中，已进行了详细的SAR研究，以了解不同取代基对部分类似于众所周知的抑制剂（例如B-13，D- e）的酰胺基和磺酰胺基化合物的苯环的影响。-MAPP以及NOE。我们的结果表明，在B-13和D- e - MAPP类似物中苯环上的取代基的电子效应在增强抑制能力或对aCDase的选择性高于对nCDase的选择性方面可忽略不计。然而，发现苯环上较长烷基链（n -Pr，n -Bu或t -Bu基）的疏水性和空间效应对于增强对aCDa

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.031
• 作为产物：
  描述：

  2-(m-tolyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitril 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-氨基-1-(间甲苯)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimisation of potent, selective, ethanolamine inhibitors of bacterial phenylalanyl tRNA synthetase

  摘要：

  High throughput screening of Staphylococcus aureus phenylalanyl tRNA synthetase (FRS) identified ethanolamine 1 as a sub-micromolar hit. Optimisation studies led to the enantiospecific lead 64, a single-figure nanomolar inhibitor. The inhibitor series shows selectivity with respect to the mammalian enzyme and the potential for broad spectrum bacterial FRS inhibition. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.003

文献信息

• Visible-Light-Promoted Metal-Free Aerobic Hydroxyazidation of Alkenes
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02892

  日期：2017.12.1

  A highly efficient visible-light-promoted metal-free aerobic hydroxyazidation of alkenes has been developed. This protocol was operationally simple with broad substrate scope using relatively simple and readily available starting materials, such as alkenes and air, to construct valuable β-azido alcohols which are significant building blocks to build N-containing compounds. The distinct possible mechanisms

  已经开发了高效的可见光促进的烯烃的无金属需氧羟基叠氮化。该方案操作简单，具有广泛的底物范围，使用相对简单且容易获得的起始原料（例如烯烃和空气）来构建有价值的β-叠氮基醇，这是构建含N化合物的重要基础。通过叠氮基和烯基阳离子的产生，提出了不同的可能机理。
• Enantioselective Aminohydroxylation of Styrenyl Olefins Catalyzed by an Engineered Hemoprotein
  作者：Inha Cho、Christopher K. Prier、Zhi‐Jun Jia、Ruijie K. Zhang、Tamás Görbe、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.201812968

  日期：2019.3.4

  Chiral 1,2‐amino alcohols are widely represented in biologically active compounds from neurotransmitters to antivirals. While many synthetic methods have been developed for accessing amino alcohols, the direct aminohydroxylation of alkenes to unprotected, enantioenriched amino alcohols remains a challenge. Using directed evolution, we have engineered a hemoprotein biocatalyst based on a thermostable

  从神经递质到抗病毒剂的生物活性化合物中广泛存在手性1,2-氨基醇。尽管已经开发出许多用于获得氨基醇的合成方法，但是烯烃直接氨基羟基化为未保护的，对映体富集的氨基醇仍然是一个挑战。使用定向进化，我们设计了一种基于热稳定细胞色素c的血红蛋白生物催化剂，该生物色素在厌氧条件下使用O将烯烃直接以高对映选择性（高达2500 TTN和90％ee）转化为氨基醇。新戊酰羟胺作为胺化剂。建议该反应通过在酶活性位点产生的反应性铁氮物种进行，从而可以通过蛋白质工程调节催化剂的活性和选择性。
• Direct Catalytic Synthesis of Unprotected 2-Amino-1-Phenylethanols from Alkenes by Using Iron(II) Phthalocyanine
  作者：Luca Legnani、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201507630

  日期：2016.2.5

  medicinal chemistry and natural products. Herein, we report that an exceptionally simple and inexpensive FeII complex efficiently catalyzes the direct transformation of simple alkenes into unprotected amino alcohols in good yield and perfect regioselectivity. This new catalytic method was applied in the expedient synthesis of bioactive molecules and could be extended to aminoetherification.

  芳基取代的氨基醇是药物化学和天然产物中的特有支架。本文中，我们报道了异常简单和廉价的Fe II络合物有效地催化了简单烯烃的直接转化为未保护的氨基醇，并具有良好的收率和良好的区域选择性。这种新的催化方法被应用于生物活性分子的方便合成，并可以扩展到氨基醚化。
• Aromatic amino-alcohol derivatives having anti-diabetic and anti-obesity
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05576340A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  Compounds of formula (I): ##STR1## (wherein: R.sup.0 is hydrogen, methyl or hydroxymethyl; R.sup.1 is substituted alkyl; R.sup.2 and R.sup.3 are each hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, carboxy, alkoxycarbonyl, alkyl, nitro, haloalkyl, or substituted alkyl; X is oxygen or sulfur; and Ar optionally substituted phenyl or naphthyl); and pharmaceutically acceptable salts thereof have a variety of valuable pharmaceutical activities, including anti-diabetic and anti-obesity activities; in addition, they are capable of treating or preventing hyperlipemia and hyperglycemia and, by inhibiting the action of aldose reductase, they can also be effective in the treatment and prevention of complications of diabetes.

  化合物的化学式（I）：##STR1##（其中：R.sup.0为氢、甲基或羟甲基；R.sup.1为取代烷基；R.sup.2和R.sup.3分别为氢、卤素、羟基、烷氧基、羧基、烷氧羰基、烷基、硝基、卤代烷基或取代烷基；X为氧或硫；Ar为可选的取代苯基或萘基）；以及其药学上可接受的盐具有多种有价值的药理活性，包括抗糖尿病和抗肥胖活性；此外，它们能够治疗或预防高脂血症和高血糖，并通过抑制醛糖还原酶的作用，它们还可以有效地治疗和预防糖尿病并发症。
• 1,4-benzodioxin derivatives
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US06130243A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  A 1,4-benzodioxin derivative represented by formula (I) ##STR1## wherein A is an aryl group or a (C.sub.3 -C.sub.8)cycloalkyl group, R.sub.1 and R.sub.2 individually are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or R.sub.1 and R.sub.2 together form a methylenedioxy group, R.sub.3 is a hydrogen atom or an alkyl group, R.sub.4 is a hydrogen atom or CO.sub.2 R.sub.5, R.sub.5 is a hydrogen atom or an alkyl group, X is a radical of formula (II) or (III) ##STR2## wherein n is 1 or 2. The compounds are useful for a prophylactic or therapeutic agent for diabetes, hyperglycemia and obesity.

  一种由化学式(I)表示的1,4-苯并二氧杂环戊烷衍生物，其中A是芳基或(C.sub.3-C.sub.8)环烷基，R.sub.1和R.sub.2分别是氢原子、卤原子、烷基、三氟甲基、烷氧基、芳基、芳氧基，或者R.sub.1和R.sub.2共同形成亚甲二氧基基团，R.sub.3是氢原子或烷基，R.sub.4是氢原子或CO.sub.2R.sub.5，R.sub.5是氢原子或烷基，X是化学式(II)或(III)的基团 ##STR2## 其中n为1或2。这些化合物可用作糖尿病、高血糖和肥胖的预防或治疗药物。