1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl(4-fluorophenyl)methanone | 1437790-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl(4-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: (1,2-Dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)(4-fluorophenyl)methanone；1,2-dihydrobenzo[e][1]benzofuran-2-yl-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 1437790-38-9
• 化学式: C₁₉H₁₃FO₂
• 分子量: 292.309
• InChiKey: HLJPVPMQQCXIIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzoyl)-3H-benzo[f ]chromen-3-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氧化脱羧次碘酸铵催化二氢苯并呋喃合成

  摘要：

  在氧化条件下催化使用季铵碘化物可以通过原位形成的次碘酸铵物质促进的脱羧氧化环醚化序列将容易获得的 β-酮内酯直接转化为二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/d2ob00463a

文献信息

• Anti-cancer potential of (1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)methanone derivatives
  作者：Kobirul Islam、Kunal Pal、Utsab Debnath、R. Sidick Basha、Abu Taleb Khan、Kuladip Jana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127476

  日期：2020.10

  A series of 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan derivatives were synthesized by cyclizing 1-(aryl/alkyl(arylthio)methyl)-naphthalen-2-ol and pyridinium bromides in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in very good yield. The synthesized compounds were evaluated for their anti-proliferative potential against human triple negative MDA-MB-468 and MCF-7 breast cancer cells and non-cancerous

  在1,8-二氮杂双环存在下，通过环化1-（芳基/烷基（芳硫基）甲基）-萘-2-醇和溴化吡啶鎓，合成了一系列1,2-二氢萘并[2,1- b ]呋喃衍生物[5.4.0]十一碳7烯（DBU）的收率非常好。使用MTT实验评估了合成的化合物对人三阴性MDA-MB-468和MCF-7乳腺癌细胞以及非癌性WI-38细胞（肺成纤维细胞）的抗增殖潜力。在21种合成化合物中，三种化合物（3a，3b和3 s）显示出有希望的抗癌潜力，并且根据一些生化和微观实验的结果，发现化合物3b具有最佳的抗增殖活性。
• Oxidative rearrangement of 3-aryl-1H-benzo[f]chromenes into 2-aroyl-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans
  作者：Kirill S. Korzhenko、Dmitry V. Osipov、Vitaly А. Osyanin、Maxim R. Demidov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-021-02949-9

  日期：2021.5

  s with N-bromosuccinimide in aqueous acetone, a series of 2-aroyl-1,2-dihydronaphtho-[2,1-b]furans unsubstituted at the C-1 position were obtained as a result of formal addition of hypobromous acid to the pyran fragment and intramolecular nucleophilic substitution. This reaction is a rare example of the ring constriction in 1H-benzo[f]chromene series.

  通过 3-芳基-1 H-苯并[ f ]色烯与N-溴代琥珀酰亚胺在丙酮水溶液中的反应，一系列 2-芳酰基-1,2-二氢萘基-[2,1- b ]呋喃在 C-作为次溴酸正式加成到吡喃片段和分子内亲核取代的结果，获得了第 1 个位置。该反应是 1 H-苯并[ f ] 色烯系列中缩环的罕见例子。
• Reactions of <i>o</i>-Quinone Methides with Pyridinium Methylides: A Diastereoselective Synthesis of 1,2-Dihydronaphtho[2,1-<i>b</i>]furans and 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/jo400621r

  日期：2013.6.7

  A simple, general route to the 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans and 2,3-dihydrobenzofurans substituted at C-2 by an acyl or aryl group, starting from phenolic Mannich bases and pyridinium ylides, has been developed. The mechanism of the reaction is believed to involve the formation of the o-quinone methide intermediate, Michael-type addition of the ylide to the o-quinone methide, followed by intramolecular nucleophilic substitution.