2-氨基-1-[2-(4-氟苯基)-3-[(4-氟苯基)氨基]-5,6-二氢-8,8-二甲基咪唑并[1,2-A]吡嗪-7(8H)-基]乙酮 | 1261113-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-1-[2-(4-氟苯基)-3-[(4-氟苯基)氨基]-5,6-二氢-8,8-二甲基咪唑并[1,2-A]吡嗪-7(8H)-基]乙酮
• 英文名称: KAF156
• 英文别名: 2-amino-1-(2-(4-fluorophenyl)-3-(4-fluorophenylamino)-8,8-dimethyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl)ethanone；2-Amino-1-[2-(4-fluorophenyl)-3-[(4-fluorophenyl)amino]-5,6-dihydro-8,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl]ethanone；2-amino-1-[3-(4-fluoroanilino)-2-(4-fluorophenyl)-8,8-dimethyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7-yl]ethanone
• CAS: 1261113-96-5
• 化学式: C₂₂H₂₃F₂N₅O
• 分子量: 411.454
• InChiKey: BUPRVECGWBHCQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-[2-(4-氟苯基)-3-[(4-氟苯基)氨基]-5,6-二氢-8,8-二甲基咪唑并[1,2-A]吡嗪-7(8H)-基]乙酮 在 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate 、 三甲胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-azido-1-(2-(4-fluorophenyl)-3-((4-fluorophenyl)amino)-8,8-dimethyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自有机金属钴胺素的 4-(4-乙炔基苯基)-三唑部分释放的氯喹分子的抗疟原虫活性和体内生物分布

  摘要：

  我们已经探索了使用钴胺素的有机金属衍生物作为支架向红细胞和肝细胞递送相同抗疟药物的可能性。这种混合分子方法旨在作为开发多阶段抗疟药的可能工具，其重点是制备叠氮化物官能化药物，这些药物在与维生素偶联后与 4-(4-乙炔基苯基)-三唑一起释放功能。选择三种氯喹和一种咪唑并哌嗪衍生物（基于KAF156结构）作为模型药物。通过荧光标记对一种混合氯喹偶联物进行了广泛研究，用于体外和体内生物分布研究，并为设计提供了概念验证。它在体内（斑马鱼模型）没有表现出毒性，也没有肝毒性，胚胎没有心脏毒性或发育毒性。氯喹的所有 4-(4-乙炔基苯基)-三唑衍生物对氯喹抗性 (CQR) 和氯喹敏感 (CQS) 恶性疟原​​虫菌株具有同等活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24122310
• 作为产物：
  描述：

  Carbamic acid, N-[2-[2-(4-fluorophenyl)-3-[(4-fluorophenyl)amino]-5,6-dihydro-8,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl]-2-oxoethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester 以52的产率得到2-氨基-1-[2-(4-氟苯基)-3-[(4-氟苯基)氨基]-5,6-二氢-8,8-二甲基咪唑并[1,2-A]吡嗪-7(8H)-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2012, 55, 4244-4273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  申请人：Chatterjee Arnab K.

  公开号：US20110059934A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention provides a class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent malaria.

  本发明提供了一类化合物，包括该类化合物的药物组合物以及使用该类化合物治疗或预防疟疾的方法。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  申请人：Chatterjee Arnab K.

  公开号：US20130281403A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention provides a class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent malaria.

  本发明提供了一类化合物，包括该类化合物的药物组合物和使用该类化合物治疗或预防疟疾的方法。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASE
  申请人：Chatterjee Arnab K.

  公开号：US20160108051A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention provides a class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent malaria.

  本发明提供了一类化合物，包括这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗或预防疟疾的方法。
• Imidazo[1,2a]pyrazines and compositions comprising them for the treatment of parasitic diseases
  申请人：IRM LLC

  公开号：EP2737927A1

  公开（公告）日：2014-06-04

  The invention provides compounds of formula Ia, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent malaria.

  本发明提供了式 Ia 化合物、包含此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物治疗或预防疟疾的方法。
• FUSED IMIDAZOLES AND COMPOSITIONS COMPRISING THEM FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES, SUCH AS E.G. MALARIA
  申请人：IRM LLC

  公开号：EP2451814A2

  公开（公告）日：2012-05-16