S(S)-2-(tert-butylsulfinylimino)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl) propanamide | 1239669-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S(S)-2-(tert-butylsulfinylimino)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl) propanamide
• 英文别名: (S)-2-(tert-butylsulfinylimino)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide；2-[(S)-tert-butylsulfinyl]imino-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
• CAS: 1239669-98-7
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃N₃O₂S
• 分子量: 359.372
• InChiKey: WLJWEJVRLHCPAG-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S(S)-2-(tert-butylsulfinylimino)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl) propanamide 在 甲基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [S(S),S]-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-cyanophenoxy)-2-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Nonsteroidal Androgen Receptor Ligands: Versatile Syntheses and Biological Data

  摘要：

  We report herein a stereoselective and straightforward methodology for the synthesis of new androgen receptor ligands with (anti)-agonistic activities. Oxygen nitrogen replacement in bicalutamide-like structures paves the way to the disclosure of a new class of analogues, including cyclized/nitrogen-substituted derivatives, with promising antiandrogen (or anabolic) activity.

  DOI：

  10.1021/ml3000269
• 作为产物：
  描述：

  S-叔丁基亚磺酰胺 、 N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-2-氧代丙酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到S(S)-2-(tert-butylsulfinylimino)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl) propanamide
  参考文献：
  名称：

  Nonsteroidal Androgen Receptor Ligands: Versatile Syntheses and Biological Data

  摘要：

  We report herein a stereoselective and straightforward methodology for the synthesis of new androgen receptor ligands with (anti)-agonistic activities. Oxygen nitrogen replacement in bicalutamide-like structures paves the way to the disclosure of a new class of analogues, including cyclized/nitrogen-substituted derivatives, with promising antiandrogen (or anabolic) activity.

  DOI：

  10.1021/ml3000269