[1,1'-biphenyl]-4-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate | 405201-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• 英文别名: [1,1′-biphenyl]-4-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate；(1,1′-biphenyl)-4-yl nonafluorobutanesulfonate；4-PhC6H4ONf；1,1'-biphenyl-4-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-1-butanesulphonate；(4-Phenylphenyl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 405201-87-8
• 化学式: C₁₆H₉F₉O₃S
• 分子量: 452.297
• InChiKey: RIOCUXYBXRSQII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-4-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate 在 三乙基硅烷 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 联苯-4-甲醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基磺酸盐的外部无CO还原羰基化

  摘要：

  开发了使用N-甲酰基糖精作为一氧化碳（CO）替代物的Pd催化的芳基磺酸盐的还原羰基化反应。这种无CO的外部羰基化提供了一种安全实用的途径，可从苯酚衍生物中获得醛。该反应具有广泛的底物范围，使其成为合成醛的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131639
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 对羟基联苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到[1,1'-biphenyl]-4-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联

  摘要：

  已经开发出温和而实用的仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联。通过使用非常庞大的咪唑基膦配体，可以实现这一具有挑战性的反应，从而在室温下和非水条件下对多种底物产生了良好的收率以及良好的化学和位点选择性。通过使用类似的吡唑基配体，该反应扩展为伯烷基溴化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201711990

文献信息

• Barbier-Negishi Coupling of Secondary Alkyl Bromides with Aryl and Alkenyl Triflates and Nonaflates
  作者：Ke-Feng Zhang、Fadri Christoffel、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201711990

  日期：2018.2.12

  secondary alkyl bromides with aryl and alkenyl triflates and nonaflates has been developed. This challenging reaction was enabled by the use of a very bulky imidazole‐based phosphine ligand, which resulted in good yields as well as good chemo‐ and site selectivities for a broad range of substrates at room temperature and under non‐aqueous conditions. This reaction was extended to primary alkyl bromides

  已经开发出温和而实用的仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联。通过使用非常庞大的咪唑基膦配体，可以实现这一具有挑战性的反应，从而在室温下和非水条件下对多种底物产生了良好的收率以及良好的化学和位点选择性。通过使用类似的吡唑基配体，该反应扩展为伯烷基溴化物。
• Delta 1-pyrrolines for use as pesticides
  申请人：——

  公开号：US20030220386A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Novel &Dgr; 1 -pyrrolines of the formula (I) 1 in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, r and s are as defined in the description, a plurality of processes for preparing these substances and their use for controlling pests, and novel intermediates.

  小说&Dgr; 1-吡咯烯的化学式（I） 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，n，r和s如描述中所定义， 用于制备这些物质的多种方法以及它们在控制害虫中的用途，以及新颖的中间体。
• Reactions of Arylsulfonate Electrophiles with NMe₄F: Mechanistic Insight, Reactivity, and Scope
  作者：Sydonie D. Schimler、Robert D. J. Froese、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01762

  日期：2018.9.21

  fluorosulfonates with tetramethylammonium fluoride (NMe4F) and ultimately identifies other sulfonate electrophiles that participate in this transformation. 19F NMR spectroscopic monitoring of the deoxyfluorination of aryl fluorosulfonates revealed the rapid formation of diaryl sulfates under the reaction conditions. These intermediates can proceed to fluorinated products; however, diaryl sulfate derivatives

  本文介绍了对芳基氟磺酸盐与四甲基氟化铵（NMe 4 F）进行脱氧氟化的详细研究，并最终确定了参与该转化的其他磺酸盐亲电体。芳基氟磺酸盐的脱氧氟化的19 F NMR光谱监测显示，在反应条件下迅速形成了硫酸二芳基酯。这些中间体可以继续生成氟化产物。然而，带有给电子取代基的硫酸二芳基酯衍生物与NMe 4的反应非常缓慢F.基于这些发现，研究了三氟甲磺酸芳基酯和壬二酸芳基酯衍生物，因为它们不能反应形成硫酸二芳基酯。发现芳基三氟甲磺酸酯是用NMe 4 F脱氧氟化特别有效的亲电子试剂，某些衍生物（即带有电子中性/给体取代基的衍生物）提供的收率高于其芳基氟磺酸酯对应物。计算研究暗示了所有磺酸亲电子试剂的脱氧氟化的相似机理。
• A palladium-catalyzed coupling reaction of aryl nonaflates, sulfur dioxide, and hydrazines
  作者：Yuanyuan An、Hongguang Xia、Jie Wu

  DOI：10.1039/c5ob02514a

  日期：——

  nonaflates, sulfur dioxide, and hydrazines is reported. This transformation proceeds in the presence of Pd(OAc)2/XantPhos, and TBAB in 1,4-dioxane at 80 °C, leading to the corresponding N-aminosulfonamides in moderate to good yields. The reaction scope has been demonstrated, and good functional tolerance is observed. A plausible mechanism is proposed through the insertion of sulfur dioxide.

  据报道，通过钯催化的芳基壬二酸酯，二氧化硫和肼的偶联反应，可以容易地合成N-氨基磺酰胺。该转变在80°C下于1,4-二恶烷中的Pd（OAc）2 / XantPhos和TBAB存在下进行，从而以中等至良好的收率得到相应的N-氨基磺酰胺。已经证明了反应范围，并且观察到良好的功能耐受性。通过插入二氧化硫提出了一种合理的机制。
• Mo(CO)6 as a Solid CO Source in the Synthesis of Aryl/Heteroaryl Weinreb Amides under Microwave-Enhanced Condition
  作者：Raghu Ningegowda、Savitha Bhaskaran、Ayyiliath M. Sajith、Chandrashekar Aswathanarayanappa、M. Syed Ali Padusha、Nanjunda Swamy Shivananju、Babu Shubha Priya

  DOI：10.1071/ch16213

  日期：——

  The facile transformation of aryl/heteroaryl nonaflates into corresponding amides via Pd-catalyzed aminocarbonylation using Mo(CO)6 as a solid CO source under microwave-enhanced condition is reported. The method was found to be tolerant with respect to a diverse range of electronically biased aryl/heteroaryl nonaflates, and exceptional yields were obtained. The optimized protocol was further extended

  报道了在微波增强条件下，使用Mo（CO）6作为固体CO源，通过Pd催化的氨基羰基化，将芳基/杂芳基壬二酸芳酯轻松转化为相应的酰胺。发现该方法对于多种电子偏置的芳基/杂芳基壬二酸酯的耐受性，并且获得了优异的产率。优化的方案进一步扩展到多种胺。