5-(4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione | 1314004-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
• 英文别名: 5-[4-(2-Hydroxyethoxy)phenyl]dithiole-3-thione
• CAS: 1314004-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S₃
• 分子量: 270.397
• InChiKey: LRBKRDZZZQQHNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  476.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-((1R,3S,4S)-4-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)-4-vinylcyclohexyl)allyl(2-(4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenoxy)ethyl)maleicacid ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型的β-榄香烯硫化氢供体型衍生物、其制备方法及医药用途

  摘要：

  本发明公开了一种新型的β‑榄香烯硫化氢供体型衍生物及其可药用盐、其制备方法及医药用途，涉及天然药物及药物化学领域。本发明的第一个目的在于提供一种新型的β‑榄香烯硫化氢供体型衍生物及其可药用盐，所述化合物具有离体血管舒张活性，可在体外释放H2S，细胞水平上具有降脂活性以及氧化损伤保护活性的优点。本发明的第二个目的在于提供一种新型的β‑榄香烯硫化氢供体型衍生物及其可药用盐的制备方法，所述制备方法具有操作简单、反应时间短、收率高等优点。本发明的第三个目的在于提供一种新型的β‑榄香烯硫化氢供体型衍生物及其可药用盐可作为优良的心血管保护药物先导化合物。

  公开号：

  CN115594646A
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-羟基-苯基)-[1,2]二硫醇-3-硫酮 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  New Nitric Oxide or Hydrogen Sulfide Releasing Aspirins

  摘要：

  A new series of (((R-oxy)carbonyl)oxy)methyl esters of aspirin (ASA), bearing nitric oxide (NO) or hydrogen sulfide (H2S) releasing groups, was synthesized, and the compounds were evaluated as new ASA co-drugs. All the products were quite stable in buffered solution at pH 1 and 7.4. Conversely, they were all rapidly metabolized, producing ASA and the NO/H2S releasing moiety used for their preparation. Consequent on ASA release, the compounds were capable of inhibiting collagen-induced platelet aggregation of human platelet-rich plasma (PRP). The simple NO/H2S donor substructures were able to relax contracted rat aorta strips, with a NO- and H2S-dependent mechanism, respectively, but they either did not trigger antiaggregatory activity or displayed antiplatelet potency markedly below that of the related co-drug. The new products might provide a safer and improved alternative to the use of ASA principally in its anti-inflammatory and antithrombotic applications.

  DOI：

  10.1021/jm2004514

文献信息

• 1-位氧化冬凌草甲素硫化氢供体衍生物及其用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN110950883A

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，涉及1‑位氧化冬凌草甲素14‑位硫化氢供体衍生物的制备方法和在抗肿瘤方面的用途。本发明所述的1‑位氧化冬凌草甲素14‑位硫化氢供体衍生物及其药学上可接受的盐结构如下通式Ⅰ所示，其中，n1及n2如权利要求书和说明书中所述。
• 毛栲利素硫化氢供体衍生物及其制备方法和 用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN110964032B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，涉及毛栲利素硫化氢供体衍生物及其制备方法和在抗肿瘤方面的用途。本发明所述的毛栲利素硫化氢供体衍生物及其药学上可接受的盐结构如下通式Ⅰ所示，其中，n1及n2如权利要求书和说明书中所述。
• 冬凌草甲素14-位硫化氢供体衍生物及其制备 方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN110964033B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，涉及冬凌草甲素14‑位硫化氢供体衍生物及其制备方法和在抗肿瘤方面的用途。本发明所述的冬凌草甲素硫化氢供体衍生物及其药学上可接受的盐结构如下通式Ⅰ所示，其中，n1及n2如权利要求书和说明书中所述。
• 5-(4-Hydroxyphenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione derivatives of brefeldin A: Design, synthesis and cytotoxicity in MDA-MB-231 human breast cancer cells
  作者：Mingying Wang、Baojia Sun、Tao Ye、Yanbing Wang、Yonglian Hou、Siyuan Wang、Huaqi Pan、Huiming Hua、Dahong Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117380

  日期：2023.7

  27 novel 5-(4-hydroxyphenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione derivatives of brefeldin A were designed and synthesized to make them more conducive to the cancer treatment. The antiproliferative activity of all the target compounds was tested against six human cancer cell lines and one normal cell line. Compound 10d exhibited nearly the most potent cytotoxicity with IC50 values of 0.58, 0.69, 1.82, 0.85, 0

  设计并合成了27种新型布雷菲德菌素A的5-(4-羟基苯基)-3H - 1,2-二硫醇-3-硫酮衍生物，使其更有利于癌症治疗。所有目标化合物的抗增殖活性均针对六种人类癌细胞系和一种正常细胞系进行了测试。化合物10d对A549、DU-145、A375、Hela、HepG2、MDA-MB-231和L-02细胞表现出几乎最强的细胞毒性，IC 50值为0.58、0.69、1.82、0.85、0.75、0.33和1.75 μM线。此外，10d以剂量依赖性方式抑制MDA-MB-231细胞的转移并诱导细胞凋亡。基于上述结果提示10d的强效抗肿瘤作用，其治疗潜力乳腺癌10d值得进一步探讨。
• 一类布雷菲德菌素A衍生物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN116444508A

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明公开了一类布雷菲德菌素A衍生物及其制备方法和应用，属于药物化学技术领域。本发明以布雷菲德菌素A为先导化合物，设计并合成了一系列布雷菲德菌素A衍生物，并测试了合成布雷菲德菌素A衍生物在抗肿瘤方面的生物活性，药理试验证明本发明制备的目标衍生物具有抗肿瘤细胞增殖作用且对正常细胞具有良好的选择性，可以用于进一步制备抗肿瘤药物。