N,N-bis(perfluorobutanesulfonyl)squaramide | 1234571-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(perfluorobutanesulfonyl)squaramide
• 英文别名: N,N'-(3,4-Dioxocyclobut-1-ene-1,2-diyl)bis(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonamide)；1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-N-[2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonylamino)-3,4-dioxocyclobuten-1-yl]butane-1-sulfonamide
• CAS: 1234571-87-9
• 化学式: C₁₂H₂F₁₈N₂O₆S₂
• 分子量: 676.261
• InChiKey: SDZMKQKEKPKKLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 3,4-二氨基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到N,N-bis(perfluorobutanesulfonyl)squaramide
  参考文献：
  名称：

  N,N-双(壬基)方酸二酰胺的合成及其在有机反应中的应用

  摘要：

  作为基于方酸支架开发强布朗斯台德酸的持续努力，预计用更长的全氟烷磺酰基取代 Tf 基团将能够调整物理性质，例如在有机溶剂和氟中的溶解度-亲性，不损失反应性（图 1）。在此，我们报告了一种基于方酸支架的新型布朗斯台德酸的开发，该支架带有两个九氟丁磺酰基 (Nf) 基团，以及其对各种有机反应的反应性的初步结果。 方酸二酰胺

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.539
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 苄叉丙酮 在 N,N-bis(perfluorobutanesulfonyl)squaramide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 以97%的产率得到1,3-diphenyl-1,5-hexanedione
  参考文献：
  名称：

  的发展Ñ，ñ -双（全氟烷磺酰基）squaramides作为新强布朗斯台德酸和它们的有机反应中的应用

  摘要：

  已开发出一种新的强布朗斯台德酸，其衍生自带有不同全氟烷烃磺酰基基团的方酸骨架，并已应用于多种有机反应中。这些方酰胺是稳定的，并且在几种有机反应中显示出比方酸本身更高的反应性。将N，N-双（三氟甲磺酰基）方酰胺2a用于Mukaiyama aldol反应和Mukaiyama Michael反应。机理研究表明，布朗斯台德酸可能是通过酸本身而不是甲硅烷基化的布朗斯台德酸直接使羰基化合物质子化的主要催化剂。该酸2a的效用进一步扩展到细索-樱井烯丙基醛化和羰基-烯反应。此外，已经开发了具有更长的全氟烷基链的其他方酸酰胺2b和c，它们也是稳定的并且在几种有机反应中显示出与方酸酰胺2a类似的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.120