6-amino-5-nitro-3,3-dimethylindolin-2-one | 100510-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-5-nitro-3,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 6-amino-3,3-dimethyl-5-nitroindolin-2-one；6-amino-3,3-dimethyl-5-nitro-1H-indol-2-one
• CAS: 100510-71-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: KJIGCHMEHQYGPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-nitro-3,3-dimethylindolin-2-one 以 甲醇 、 palladium-carbon 为溶剂， 生成 5,6-Diamino-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-(2H)-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolobenzimidazoles for treating heart or circulatory diseases

  摘要：

  吡咯并咪唑类化合物，其制备方法以及用于治疗冠状动脉不足、心力衰竭、血液循环障碍和闭塞性疾病的药物组合物。新的吡咯并咪唑类化合物的结构式为##STR1##其中R.sub.1为氢、烷基、烯基或环烷基，R.sub.2为氢、烷基、烯基、氰基或取代的羰基，或R.sub.1和R.sub.2一起代表环烷基或形成烷基亚甲基或环烷基亚甲基，X为价键，C.sub.1-C.sub.4烷基或乙烯基，T为氧或硫，Py为吡啶基或取代的吡啶基，包括其互变异构体和生理上可接受的盐。

  公开号：

  US04666923A1
• 作为产物：
  描述：

  6-acetamido-3,3-dimethyl-5-nitroindolin-2-one 生成 6-amino-5-nitro-3,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  HOELCK, J. -P.;KAMPE, W.;MERTENS, A.;MUELLER-BECKMAN, B.;STREIN, K.;SPONE+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrolobenzimidazoles, pharmaceutical compositions containing them, and
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04710510A1

  公开（公告）日：1987-12-01

  The present invention provides new pyrrolobenzimidazoles of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom or an alkyl, alkenyl or cycloalkyl radical; R.sub.2 is a hydrogen atom, cyano group or alkyl or alkenyl radical or a carbonyl group substituted by hydroxyl, alkyl, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino or hydrazino or together with R.sub.1 forms a cycloalkylene radical or R.sub.1 and R.sub.2 together form an alkylidene or cycloalkylidene radical; R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5, which can be the same or different, each represent a hydrogen atom or an alkanesulphonyloxy, trifluoromethanesulphonyloxy, alkanesulphonylamino, trifluoromethanesulphonylamino, N-alkyl-alkanesulphonylamino, N-alkyl-trifluoromethanesulphonylamino, alkylsulphenylmethyl, alkylsulphinylmethyl or alkylsulphonylmethyl radical, a carbonyl group substituted by hydroxyl, alkoxy, amino, alkylamino or dialkylamino, a sulphonyl group substituted by amino, alkylamino, dialkylamino or cyclic imino, whereby a methylene group in the 4-position can be replaced by a sulphur or oxygen atom, an alkylcarbonylamino, aminocarbonylamino or alkylaminocarbonylamino radical, an alkylthio, alkylsulphinyl or alkylsulphonyl radical, a nitro, halogen, amino, hydroxyl, alkyl, trifluoromethyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cyanoalkoxy, carboxyalkoxy, alkoxycarbonylalkoxy, dialkylamino, 1-imidazolyl or cyano group; X is a valency bond, a C.sub.1 -C.sub.4 alkylene radical or a vinyl radical; and T is an oxygen or sulphur atom; the tautomers thereof and the physiologically acceptable salts thereof with inorganic and organic acids. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceuticals containing them for the prophylaxis and treatment of heart and circulatory diseases.

  本发明提供了一种新的吡咯并苯并咪唑通式如下：##STR1##其中，R.sub.1是氢原子或烷基，烯基或环烷基基团; R.sub.2是氢原子，氰基或烷基或烯基基团或羟基，烷氧基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基或肼基取代的羰基基团或与R.sub.1形成环烷基基团或R.sub.1和R.sub.2共同形成烷基亚甲基或环烷基亚甲基基团; R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或烷基磺酸酯氧基，三氟甲磺酸酯氧基，烷基磺酰氨基，三氟甲磺酰氨基，N-烷基烷基磺酰氨基，N-烷基三氟甲磺酰氨基，烷基磺酚甲基，烷基亚磺酰甲基或烷基磺酰甲基基团，羟基，烷氧基，氨基，烷基氨基或二烷基氨基取代的羰基基团，氨基，烷基氨基，二烷基氨基或环亚氨基取代的磺酰基基团，其中4-位的亚甲基基团可以被硫或氧原子取代，烷基羰基氨基，氨基羰基氨基或烷基氨基羰基氨基基团，烷基硫，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基基团，硝基，卤素，氨基，羟基，烷基，三氟甲基，烷氧基，烯基氧基，炔基氧基，氰基烷氧基，羧基烷氧基，烷氧羰基烷氧基，二烷基氨基，1-咪唑基或氰基; X是价键，C.sub.1-C.sub.4烷基或乙烯基; T是氧原子或硫原子; 它们的互变异构体和与无机和有机酸的生理上可接受的盐。本发明还提供了制备这些化合物和包含它们的药物，用于预防和治疗心脏和循环系统疾病的方法。
• Indoline compounds for synthesis of pharmaceutically active
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04835280A1

  公开（公告）日：1989-05-30

  The present invention provides Indolines of the formula: ##STR1## ps useful to provide pharmaceutically active pyrrolobenzimidazoles or tautomers thereof, of the formula: These compounds are useful for treating heart or circulatory diseases, especially those which respond to a change of blood pressure, an increase in cardiac output and/or a change in micro-circulation.

  本发明提供了公式为：##STR1##的吲哚烷衍生物，用于提供具有药理活性的吡咯苯并咪唑或其互变体，其化学式为：这些化合物可用于治疗心脏或循环系统疾病，特别是那些对血压变化、心输出量增加和/或微循环变化有反应的疾病。
• Pyrrolobenzimidazoles, pharmaceutical compositions containing them and
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04695567A1

  公开（公告）日：1987-09-22

  The present invention provided pyrrolobenzimidazoles or tautomer thereof, of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl or C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl; R.sub.2 is hydrogen, cyano, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl, or a carbonyl group substituted by hydroxyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkyoxy, amino, C.sub.1 -C.sub.6 alkylamino, C.sub.2 -C.sub.12 dialkylamino or hydrazino, or R.sub.2 and R.sub.1 together with the carbon to which they are attached form a C.sub.3 -C.sub.8 spirocycloalkyl ring, or R.sub.1 and R.sub.2 together form C.sub.3 -C.sub.7 alkylidene or C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkylkidene, X is a valency bond, C.sub.1 -C.sub.4 alkylene or vinylene and T is oxygen or sulphur; and Het is furanyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl or pyridazinyl wherein the heterocyclic five- and six-membered rings are unsubstituted or substituted by one or more C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkylthio, hydroxyl, oxo, nitro, amino, halo, carboxyl, C.sub.2 -C.sub.7 alkoxycarbonyl, aminocarbonyl or cyano groups; or a physiologically acceptable salt thereof with an inorganic or organic acid. These compounds are useful for treating heart or circulatory diseases, especially those which respond to a change of blood pressure, an increase in cardiac output and/or a change in micro-circulation.

  本发明提供了一种通式为：##STR1##其中R.sub.1为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.2-C.sub.6烯基或C.sub.3-C.sub.7环烷基；R.sub.2为氢、氰基、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.2-C.sub.6烯基或羟基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、氨基、C.sub.1-C.sub.6烷基氨基、C.sub.2-C.sub.12双烷基氨基或肼基取代的羰基基团；或R.sub.2和R.sub.1与它们连接的碳形成C.sub.3-C.sub.8螺环烷基环；或R.sub.1和R.sub.2共同形成C.sub.3-C.sub.7烷基亚甲基或C.sub.3-C.sub.7环烷基亚甲基，X为价键、C.sub.1-C.sub.4烷基或乙烯基，T为氧或硫；Het为呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、噻二唑基、吡嗪基、嘧啶基或吡啶嗪基，其中杂环的五元和六元环未取代或取代一个或多个C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、C.sub.1-C.sub.6烷硫基、羟基、氧化物、硝基、氨基、卤素、羧基、C.sub.2-C.sub.7烷氧基羧基、氨基甲酰基或氰基基团；或其与无机或有机酸的生理上可接受的盐。这些化合物可用于治疗心脏或循环系统疾病，特别是那些对血压变化、心输出量增加和/或微循环变化有反应的疾病。
• Certain pyridinoylamino-indolin-2-one derivatives
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04963686A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  The new pyrrolobenzimidazoles according to the present invention are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom or an alkyl, alkenyl or cycloalkyl radical, R.sub.2 is a hydrogen atom, an alkyl or alkenyl radical or a cyano group or a carbonyl group substituted by a hydroxyl or hydrazino group or by an alkyl, alkoxy, amino, alkylamino or dialkylamino group or together with R.sub.1 represents a cycloalkylene radical or R.sub.1 and R.sub.2 together form an alkylidene or cycloalkylidene radical, X is a valency bond, a C.sub.1 -C.sub.4 alkylene radical or a vinylene radical, T is an oxygen or sulphur atom and Py is a 2-, 3- or 4-pyridyl radical which optionally carries an oxygen atom on the ring heteroatom and/or can be substituted one or more times by alkyl, alkoxy, hydroxyl, cyano or nitro, as well as by halogen; the tautomers thereof and the physiologically acceptable salts thereof with inorganic and organic acids.

  根据本发明，新的吡咯并苯并咪唑化合物的一般式为：##STR1## 其中R.sub.1是氢原子或烷基、烯基或环烷基基团，R.sub.2是氢原子、烷基或烯基基团或氰基或羟基或肼基或烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基基团取代的羰基基团，或与R.sub.1一起代表环烷基基团，或R.sub.1和R.sub.2一起形成烷基亚甲基或环烷基亚甲基基团，X是一个价键，C.sub.1-C.sub.4烷基基团或乙烯基基团，T是氧原子或硫原子，Py是2-、3-或4-吡啶基基团，该基团在环杂原子上可以携带一个氧原子和/或可以被烷基、烷氧基、羟基、氰基或硝基以及卤素一次或多次取代；其互变异构体和与无机和有机酸形成的生理上可接受的盐。
• Neue Pyrrolo-Benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel sowie Zwischenprodukte
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0161632A2

  公开（公告）日：1985-11-21

  Neue Pyrrolo-Benzimidazole der Formel 1 in welcher R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder eine Cycloalkylgruppe bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder Cyangruppe, eine durch eine Hydroxy-, Alkyl-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Hydrazinogruppe substituierte Carbonylgruppe bedeutet oder mit R1 zusammen eine Cycloalkylengruppe darstellt oder R1 und R2 zusammen eine Alkyliden- oder Cycloalkylidengruppe bilden, X einen Valenzstrich, eine C1-C4-Alkylengruppe oder die Vinylengruppe bedeutet, T gleich Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, Py einen 2-, 3- oder 4-Pyridylrest darstellt, der gegebenenfalls am Ringheteroatom ein Sauerstoffatom trägt und/oder durch eine oder mehrere Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy-, Cyano- oder Nitrogruppen sowie durch Halogen substituiert sein kann, deren Tautomere und deren physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel, die Verbindungen der Formel enthalten, zur Behandlung von Herz- und Kreislauferkrankungen sowie Verbindungen der Formel II a in der R1 und R2 die in Formel I angegebenen Bedeutungen naben, A und B eine Amino- oder Nitrogruppe oder die Gruppe bedeutet, mit der Maßgabe, daß A und B nur gleichzeitig NH2 bedeuten dürfen, als Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen der Formel I.

  公式 1 中的新型吡咯并苯并咪唑 中的 R1 代表氢原子、烷基、烯基或环烷基、 R2代表氢原子、烷基、烯基或氰基、被羟基、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或肼基取代的羰基，或与R1一起代表环烯基，或R1和R2一起形成亚烷基或亚环烷基、 X 代表价键、C1-C4 亚烷基或亚乙烯基、 T 是氧或硫、 Py 代表 2-、3-或 4-吡啶基，其环状杂原子上可选择带有一个氧原子，和/或可被一个或多个烷基、烷氧基、羟基、氰基或硝基以及卤素取代。 其中 R1 和 R2 具有式 I 中给出的含义、 A 和 B 表示氨基或硝基或以下基团 但书 但 A 和 B 只能同时表示 NH2，作为制备式 I 化合物的中间体。