3-phenyl-5-thioxo-2,5-dihydro-[1,2,3]thiadiazolium betaine | 71331-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-thioxo-2,5-dihydro-[1,2,3]thiadiazolium betaine
• 英文别名: 3-Phenylthiadiazol-3-ium-5-thiolate
• CAS: 71331-60-7
• 化学式: C₈H₆N₂S₂
• 分子量: 194.281
• InChiKey: VLCYJQWUBQIGMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-thioxo-2,5-dihydro-[1,2,3]thiadiazolium betaine 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-methylamino-3-phenyl-[1,2,3]thiadiazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  中离子化合物的研究。第6部分。三种新的中离子杂环体系的合成；sydnone的含硫类似物

  摘要：

  合成三类新的中离子杂环：1,2,3-恶二唑-5-硫醇盐（3），1,2,3-噻二唑-5-油酸酯（4）和1,2,3-噻二唑-5描述了来自丁二酮的Meerwein烷基化产物的-硫醇盐（6）。

  DOI：

  10.1039/p19790000956
• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-phenyl-5-thioxo-2,5-dihydro-[1,2,3]thiadiazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  中离子化合物的研究。第6部分。三种新的中离子杂环体系的合成；sydnone的含硫类似物

  摘要：

  合成三类新的中离子杂环：1,2,3-恶二唑-5-硫醇盐（3），1,2,3-噻二唑-5-油酸酯（4）和1,2,3-噻二唑-5描述了来自丁二酮的Meerwein烷基化产物的-硫醇盐（6）。

  DOI：

  10.1039/p19790000956

文献信息

• One-Step Conversion of Mesoionic Olate to Thiolate by Lawesson’s Reagent
  作者：Shuki Araki、Tetsuya Goto、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.61.2977

  日期：1988.8

  Treatment of mesoionic olates with Lawesson’s reagent provides a convenient one-step conversion to mesoionic thiolates.

  用 Lawesson 试剂处理中离子橄榄酸盐，可方便地一步转换为中离子硫醇酸盐。
• Electrochemical and electron spin resonance investigations of some 1,2,3-oxa- and -thiadiazoles
  作者：F. Stuhlmann、G. Domschke、A. Bartl、L. Omelka

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199801)36:1<8::aid-omr190>3.0.co;2-7

  日期：1998.1

  Voltammetric studies on mesoionic 1,2,3‐oxa‐ and ‐thiadiazoles confirmed that the former may be reduced irreversibly at potentials between ‐1.48 and ‐2.12 V vs. Fc/Fc+ in acetonitrile at a scan rate of 200 mV s‐1, whereas the latter are reduced reversibly under the same conditions. The corresponding anion radicals were examined by ESR spectroscopy. Cationic alkylation products showed different electrochemical

  对介离子 1,2,3-氧杂-和-噻二唑的伏安研究证实，在 200 mV s-1 的扫描速率下，在乙腈中 -1.48 和 -2.12 V 与 Fc/Fc+ 之间的电位下，前者可能不可逆地还原，而后者在相同条件下可逆地减少。通过ESR光谱检查相应的阴离子自由基。阳离子烷基化产物根据杂环的性质表现出不同的电化学行为。1,2,3-噻二唑鎓离子可逆还原。所得中性自由基的所有偶联常数均已完全指定。1,2,3-恶二唑鎓离子均不可逆地还原。© 1997 约翰威利父子公司。
• MASUDA K.; ADACHI J.; NOMURA K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 4, 956-959
  作者：MASUDA K.、 ADACHI J.、 NOMURA K.

  DOI：——

  日期：——
• ARAKI, SHUKI;GOTO, TETSUYA;BUTSUGAN, YASUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 8, C. 2977-2978
  作者：ARAKI, SHUKI、GOTO, TETSUYA、BUTSUGAN, YASUO

  DOI：——

  日期：——
• Studies on mesoionic compounds. Part 6. Synthesis of three new mesoionic heterocyclic systems; sulphur-containing analogues of sydnone
  作者：Katsutada Masuda、Jun Adachi、Keiichi Nomura

  DOI：10.1039/p19790000956

  日期：——

  The synthesis of three new classes of mesoionic heterocycle, 1,2,3-oxadiazolium-5-thiolate (3), 1,2,3-thiadiazolium-5-olate (4), and 1,2,3-thiadiazolium-5-thiolate (6), from the Meerwein alkylation product of sydnone is described.

  合成三类新的中离子杂环：1,2,3-恶二唑-5-硫醇盐（3），1,2,3-噻二唑-5-油酸酯（4）和1,2,3-噻二唑-5描述了来自丁二酮的Meerwein烷基化产物的-硫醇盐（6）。