N-(4-methylphenyl)-4-pyridinecarboxamide | 14548-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-4-pyridinecarboxamide
• 英文别名: N-(p-tolyl)isonicotinamide；N-p-tolylisonicotinamide；mppca；Isonicotinsaeure-p-toluidin；N-(4-methylphenyl)isonicotinamide；N-(4-methylphenyl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 14548-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00453904
• 分子量: 212.251
• InChiKey: UIBTVOZOVXDOKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 、 N-(4-methylphenyl)-4-pyridinecarboxamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到5,6,7,8-tetrakis(4-chlorophenyl)-N-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的吡啶氧化环化法合成喹啉

  摘要：

  喹啉的选择性合成是通过在Rh（III）催化的吡啶级联C–H吡啶活化反应中，使用Cu（OAc）2作为氧化剂，通过官能化的吡啶与两个炔烃分子的氧化环化而实现的。该反应的选择性取决于氧化剂，特别是取决于氧化剂的阴离子。

  DOI：

  10.1021/jo201266u
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 、 乙烷,三氯氟- 在 4-二甲氨基吡啶 、 3-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-5-yl)methyl)-1,2-dimethyl-1H-imidazole-3-ium hexafluorophosphate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N-(4-methylphenyl)-4-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓支持苯并三唑：一种有效的和可恢复的活化试剂为酰胺，酯和水的硫酯键的形成†往最‡

  摘要：

  合成了一种高效且可循环利用的咪唑鎓负载的苯并三唑试剂（Im-CH 2 -BtH）作为新型合成助剂，并探索了其通过形成稳定的咪唑鎓负载的酰基苯并三唑而用作羧基活化剂的合成方法。微波条件下的水中的酰胺，酯和硫代酯。试剂重复使用了五次，活性没有明显下降。它对水分不敏感，在热和有氧条件下都非常稳定。咪唑鎓负载的N-乙酰基苯并三唑的应用导致在绿色条件下以克级合成对乙酰氨基酚，收率为93％。

  DOI：

  10.1039/c5ra18749d

文献信息

• Inhibition Of Raf Kinase Using Symmetrical And Unsymmetrical Substituted Diphenyl Ureas
  申请人：Miller Scott

  公开号：US20080269265A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating raf mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗raf介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。
• Rhodium(iii)-catalyzed oxidative mono- and di-olefination of isonicotinamides
  作者：Xiaohong Wei、Feng Wang、Guoyong Song、Zhengyin Du、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c2ob25773d

  日期：——

  [RhCp*Cl2]2 can catalyze the oxidative coupling of secondary isonicotinamides with activated olefins using Cu(OAc)2 as an oxidant. The selectivity can be controlled by the solvent. In MeCN, the mono-olefination and two-fold oxidation reaction is the major pathway, while in THF this reaction gave mostly diolefination products. In both cases, the coupled products contain an exocyclic CC bond.

  [RhCp*Cl2]2能催化次异烟酰胺与活泼烯烃的氧化偶联反应，以Cu(OAc)2作为氧化剂。通过溶剂可以选择性地控制反应。在乙腈中，单烯化与双氧化反应是主要途径，而在四氢呋喃中该反应主要得到二烯化产物。两种情况下，偶联产物都含有一个环外碳碳键。
• INHIBITION OF RAF KINASE USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20070244120A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Methods of treating tumors mediated by raf kinase, with substituted urea compounds, and such compounds per se.

  治疗由raf激酶介导的肿瘤的方法，包括使用取代脲化合物，以及这些化合物本身。
• tert-Butoxide-Assisted Amidation of Esters under Green Conditions
  作者：Jong Park、Yong-Jin Yoon、Bo Kim、Hyung-Geun Lee、Seung-Beom Kang、Gi Sung、Jeum-Jong Kim、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1055/s-0031-1289622

  日期：2012.1

  Efficient and green amidation reactions are of great importance. In this work, we demonstrate the tert-butoxide-assisted amidation of esters with amines under ambient conditions. Aliphatic and/or aromatic esters were converted into the corresponding amides under mild conditions in good to excellent yields. It is noteworthy that the reaction is highly efficient, rapid, versatile, green and economical

  高效的绿色酰胺化反应非常重要。在这项工作中，我们证明了在环境条件下酯与胺的叔丁醇盐辅助酰胺化。脂肪族和/或芳香族酯在温和的条件下以良好或优异的产率转化为相应的酰胺。值得注意的是，该反应是高效，快速，通用，绿色且经济的，并且将在有机合成，生物化学和工业化学中找到巨大的实际应用。 酰胺化-酯-自由基-叔丁醇钾-酰胺
• ARYLOYL(OXY OR AMINO)PENTAFLUOROSULFANYLBENZENE COMPOUND, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160244407A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  An aryloyl(oxy or amino)pentafluorosulfanylbenzene compound having pharmacological action. The aryloyl(oxy or amino)pentafluorosulfanylbenzene compound is represented by general formula (A-I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a prodrug thereof, wherein all of parameters represent the same meanings as defined in the specification.

  一种具有药理作用的芳基酰氧或氨基五氟磺基苯化合物。该芳基酰氧或氨基五氟磺基苯化合物由通用式(A-I)表示，其药用可接受的盐和前药，其中所有参数的含义与规范中定义的相同。