Dimethyl 2-methoxycarbonyl-3-methylenesuccinate | 144829-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-methoxycarbonyl-3-methylenesuccinate
• 英文别名: prop-2-ene-1,1,2-tricarboxylic acid trimethyl ester；Prop-2-en-1,1,2-tricarbonsaeure-trimethylester；Trimethyl prop-2-ene-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 144829-35-6
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: XEVPKDGQJUEPTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 1.9 Torr)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 Dimethyl 2-methoxycarbonyl-3-methylenesuccinate 生成 衣康酸
  参考文献：
  名称：

  43.反应甲基Δ的β丙烯-ααβ三羧酸酯。涉及简单环丙烷环的三碳环链质子性的一个例子

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000188
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 Dimethyl 2-methoxycarbonyl-3-methylenesuccinate
  参考文献：
  名称：

  Improved Procedure for Functionalized 3,3-Dimethoxycyclobutenes: Useful Intermediates in Organic Synthesis

  摘要：

  在干燥的氯仿中，1,1-二甲氧基烯烃 1 和贫电子炔烃 2 进行[2+2]环加成反应，可以得到官能化的 3,3-二甲氧基环丁烯 3，收率从好到优（40%-100%）。后者通过电环开环得到二烯 4，即酯 5 和环己烯 6 等多功能化合物的起始原料。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25424

文献信息

• A Short and Effective Synthesis of Dimethyl 2-Methoxycarbonyl-3-methylenesuccinate
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Andrew L. Veretenov

  DOI：10.1055/s-1992-26269

  日期：——

  Cycloaddition of ketene dimethyl acetal (7) to dimethyl butynedioate (8) followed by electrocyclic ring opening yields diene 10. This can be hydrolyzed readily to the title compound 1.

  将烯酮二甲基缩醛（7）与丁炔二酸二甲酯（8）进行环加成反应，然后进行电环开环，得到二烯 10。二烯 10 很容易水解成标题化合物 1。
• Baker, Journal of the Chemical Society, 1933, p. 814
  作者：Baker

  DOI：——

  日期：——