3-(3-fluorophenyl)isonicotinic acid | 1214323-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)isonicotinic acid
• 英文别名: 3-(3-Fluorophenyl)pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 1214323-52-0
• 化学式: C₁₂H₈FNO₂
• 分子量: 217.199
• InChiKey: PNEGMBDEYCUOQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 、 3-氯氟苯 在 [(di(1-adamantyl)butylphosphine)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以41%的产率得到3-(3-fluorophenyl)isonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶羧酸的直接邻位芳基化：克服sp 2-氮的失活作用

  摘要：

  吡啶的直接芳基化由于sp 2-氮的高Lewis碱性而具有挑战性。据报道，使用羧酸盐作为导向基团，可促进此类难处理底物的Pd催化C–H芳基化。这种方法可以进行区域选择性的C3 / C4芳基化，而无需使用溶剂量的吡啶，并使用低成本的氯代和溴代芳烃作为偶联伙伴。此外，羧酸盐可通过一锅C-H芳基化反应/ Cu（I）介导的脱羧序列用作无痕量的引导基团，从而可进入无引导基团的吡啶联芳基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03085

文献信息

• Direct <i>ortho</i>-Arylation of Pyridinecarboxylic Acids: Overcoming the Deactivating Effect of sp²-Nitrogen
  作者：Adam J. S. Johnston、Kenneth B. Ling、David Sale、Nathalie Lebrasseur、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03085

  日期：2016.12.2

  Direct arylations of pyridines are challenging transformations due to the high Lewis basicity of the sp2-nitrogen. The use of carboxylates as directing groups is reported, facilitating the Pd-catalyzed C–H arylation of this difficult class of substrates. This methodology allows regioselective C3/C4 arylation, without the need to use solvent quantities of the pyridine, and using low-cost chloro- and

  吡啶的直接芳基化由于sp 2-氮的高Lewis碱性而具有挑战性。据报道，使用羧酸盐作为导向基团，可促进此类难处理底物的Pd催化C–H芳基化。这种方法可以进行区域选择性的C3 / C4芳基化，而无需使用溶剂量的吡啶，并使用低成本的氯代和溴代芳烃作为偶联伙伴。此外，羧酸盐可通过一锅C-H芳基化反应/ Cu（I）介导的脱羧序列用作无痕量的引导基团，从而可进入无引导基团的吡啶联芳基。