di-tert-butyl (2S,4S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(3-fluoropropyl)pentanedioate | 1196861-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (2S,4S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(3-fluoropropyl)pentanedioate
• 英文别名: ditert-butyl (2S,4S)-2-(3-fluoropropyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 1196861-61-6
• 化学式: C₂₁H₃₈FNO₆
• 分子量: 419.534
• InChiKey: JPGRLLWCZOYESP-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (2S,4S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(3-fluoropropyl)pentanedioate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 72.0h， 以88%的产率得到(2S,4S)-2-amino-4-(3-fluoropropyl)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  [F-18]-labelled L-glutamic acid and L-glutamine derivatives (I), their use and processes for their preparation

  摘要：

  描述的是[F-18]标记的L-谷氨酸、[F-18]标记的L-谷氨酸盐、它们的公式(I)衍生物及其用途的化合物和合成方法。

  公开号：

  US09308282B2
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 di-tert-butyl (2S,4S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(3-fluoropropyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  New L-Glutamic acid and L-Glutamine derivative (III), use thereof and method for obtaining them

  摘要：

  本发明涉及氟代谷氨酸（谷氨酸）和谷氨酰胺衍生物，其中氟原子为19F。谷氨酸（谷氨酸）和谷氨酰胺衍生物是一般式I的化合物，该式包括所有可能的对映异构体和/或对映体衍生物或其混合物。

  公开号：

  US20110064673A1

文献信息

• Synthesis and analysis of 4-(3-fluoropropyl)-glutamic acid stereoisomers to determine the stereochemical purity of (4S)-4-(3-[18F]fluoropropyl)-L-glutamic acid ([18F]FSPG) for clinical use
  作者：Kai-Ting Shih、Ya-Yao Huang、Chia-Ying Yang、Mei-Fang Cheng、Yu-Wen Tien、Chyng-Yann Shiue、Rouh-Fang Yen、Ling-Wei Hsin

  DOI：10.1371/journal.pone.0243831

  日期：——

  for clinical use. To manufacture cGMP-compliant [18F]FSPG, all four nonradioactive stereoisomers of FSPG were prepared as reference standards for analysis. (2S,4S)-1 and (2R,4R)-1 were synthesized starting from protected L- and D-glutamate derivatives in three steps, whereas (2S,4R)-1 and (2R,4S)-1 were prepared in three steps from protected (S)- and (R)-pyroglutamates. A chiral HPLC method for simultaneous

  （4小号）-4-（3- [ 18 F]氟丙基）-L-谷氨酸（[ 18 F] FSPG）是用于测量系统中的正电子发射断层摄影（PET）成像剂X Ç -转运蛋白活性。在临床试验中已将其用于检测各种癌症和转移。[ 18 F] FSPG也是评估多发性硬化症，化学疗法中的耐药性，炎性脑病和感染性病变的有前途的诊断工具。由于18 F核素的半衰期非常短（110分钟），因此[ 18F] FSPG需要每天生产；因此，必须建立用于质量控制的快速有效的合成和分析方法，以确保用于临床的[ 18 F] FSPG的质量和安全性。为了制造符合cGMP的[ 18 F] FSPG，准备了FSPG的所有四种非放射性立体异构体作为分析的参考标准。（3S，4S）-1和（2R，4R）-1是从受保护的L-和D-谷氨酸衍生物分三步合成的，而（2S，4R）-1和（2R， 4 S）-1由受保护的（S）-和（R）-焦谷氨酸分三步制备。通过使用3
• NOVEL [F-18]-LABELLED L-GLUTAMIC ACID AND L-GLUTAMINE DERIVATIVES (I), THEIR USE AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：FRIEBE Matthias

  公开号：US20100290991A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  What is described are the compounds and the synthesis of [F-18]-labelled L-glutamic acid, [F-18]-labelled L-glutamate, their derivatives of the formula (I) and their use.

  描述的是化合物和[F-18]-标记的L-谷氨酸、[F-18]-标记的L-谷氨酸盐以及它们的衍生物（式I）的合成及用途。
• L-GLUTAMIC ACID AND L-GLUTAMINE DERIVATIVE (III), USE THEREOF AND METHOD FOR OBTAINING THEM
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20140227191A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to fluorinated glutamic acid (glutamate) and glutamine derivatives wherein the fluorine atom is 19F. The glutamic acid (glutamate) and glutamine derivatives are compound(s) of general Formula I, which encompasses all possible diastereoisomers and/or enantiomere derivatives or mixtures thereof.

  本发明涉及氟化谷氨酸（谷氨酸）和谷氨酰胺衍生物，其中氟原子为19F。谷氨酸（谷氨酸）和谷氨酰胺衍生物是通式I的化合物，该通式包括所有可能的对映异构体和/或对映体衍生物或其混合物。
• [EN] {F-19} -LABELED L-GLUTAMIC ACID AND L-GLUTAMINE DERIVATIVE (III), USE THEREOF AND METHOD FOR OBTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ (III) D'ACIDE L-GLUTAMIQUE ET DE L-GLUTAMINE MARQUÉ PAR 19F, SES UTILISATIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT DE LES OBTENIR
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2009141090A9

  公开（公告）日：2010-03-25
• US9308282B2
  申请人：——

  公开号：US9308282B2

  公开（公告）日：2016-04-12