6-Methyl-10-methylene-spiro[4.5]decane-2-carboxylic acid methyl ester | 121840-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-10-methylene-spiro[4.5]decane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-methyl-10-methylidenespiro[4.5]decane-3-carboxylate
• CAS: 121840-75-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: XQUYPAMDOKRYDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-10-methylene-spiro[4.5]decane-2-carboxylic acid methyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 (+/-)-10-epi-hinesol
  参考文献：
  名称：

  通过双环（3.2.1）辛烯系统的双环（2.2.2）辛烯的新型骨架重排：（±）-己内醇和（±）-10--己内醇的合成

  摘要：

  -醇（9）的酸催化重排导致具有双环（3.2.1）和双环（2.2.2）部分的酮（11）和（12）。据报道，可以高效地进入螺（4.5）癸烷和乙二胺系统，以（±）-海因溶胶（2）及其10-受体（3）的全合成为例。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85097-4
• 作为产物：
  描述：

  6-Hydroxy-6,10-dimethyl-spiro[4.5]decane-2-carboxylic acid methyl ester 生成 6-Methyl-10-methylene-spiro[4.5]decane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  RAO, G. S. R. SUBBA;JANAKI, SEENIVASAGA N., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 25, 3105-3108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RAO, G. S. R. SUBBA;JANAKI, SEENIVASAGA N., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 25, 3105-3108
  作者：RAO, G. S. R. SUBBA、JANAKI, SEENIVASAGA N.

  DOI：——

  日期：——
• A novel skeletal rearrangement of bicyclo(2.2.2)octenes through bicyclo(3.2.1)octene system: synthesis of (±)-hinesol and (±)-10--hinesol
  作者：G.S.R.Subba Rao、Seenivasaga N Janaki

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85097-4

  日期：1988.1

  Acid catalysed rearrangement of the -alcohol (9) leads to the ketones (11) and (12) having the bicyclo(3.2.1) and bicyclo(2.2.2) moieties. An efficient entry into spiro(4.5)decane and eremane system, as exemplified by the total synthesis of (±)-hinesol (2) and its 10-epimer (3) is reported.

  -醇（9）的酸催化重排导致具有双环（3.2.1）和双环（2.2.2）部分的酮（11）和（12）。据报道，可以高效地进入螺（4.5）癸烷和乙二胺系统，以（±）-海因溶胶（2）及其10-受体（3）的全合成为例。