5-(4-bromobenzylidene)-4-thioxo-thiazolidine-2-one | 34560-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromobenzylidene)-4-thioxo-thiazolidine-2-one
• 英文别名: 4-(p-bromobenzylidene)-5-thioxo-thiazolidin-2-one；5-(4-bromobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one；5-(4-bromobenzylidene)rhodanine；5-(4-bromo-benzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one；5-(4-Brom-benzyliden)-2-thioxo-thiazolidin-4-on；5-(p-Bromobenzyliden)rhodanin；5-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 34560-01-5
• 化学式: C₁₀H₆BrNOS₂
• mdl: MFCD00532514
• 分子量: 300.2
• InChiKey: ZVYBZARCCHWNBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromobenzylidene)-4-thioxo-thiazolidine-2-one 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到1-mercapto-2-(p-bromophenyl)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  3-(4-X-Phenyl)-2-sulfanylpropenoic Acids 与 PbIIIon 的螯合行为 - 2:1 配合物超分子结构中孤电子对的相关性

  摘要：

  3-(4-X-苯基)-2-硫烷基丙烯酸[H2(X-pspa); X = –F, –Cl, –Br, –I, –OCH3, –OCF3, –OH] 与醋酸铅 (II) 在酒精介质中的探索是为了寻找新的 Pb2+ 离子螯合剂。直接反应以 67 (X = –Br) 到 95% (X = –OCH3) 的产率提供了 [Pb(X-pspa)] 配合物。当在二异丙胺 (Q) 存在下进行 PbII/H2(X-pspa) 反应时，得到衍生物 [HQ]2[Pb(X-pspa)2] (X = Cl, Br)。所有配合物均通过光谱（FAB-MS 和 ESI-MS）和光谱（IR、1H 和 13C NMR 光谱）方法表征，这些方法表明配体与二甲亚砜中金属离子的 O、S 配位的持久性(DMSO) 溶液。H2(Cl-pspa), [HQ]2[Pb(Cl-pspa)2] 和 [HQ]2[Pb(Br-pspa)2] 也通过

  DOI：

  10.1002/ejic.201300633
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 对溴苯甲醛 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5-(4-bromobenzylidene)-4-thioxo-thiazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物在水中绿色合成5-亚苄基罗丹宁衍生物

  摘要：

  一种碱性的功能化离子液体，即1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[ bmim ] [OH]）催化了若丹宁与芳族醛的 Knoevenagel 缩合反应。在水中平稳进行，在室温下以高收率得到5-亚苄基罗丹明衍生物。这种新方法具有许多优点，例如产率高，反应时间短和操作简单。催化剂可以重复使用至少5次，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0871-y

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of dispiropyrrolidine derivatives through 1,3-dipolar cycloaddition reactions under ultrasound irradiation
  作者：Hai Liu、Yi Zou、Yu Hu、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.654

  日期：2011.7

  A series of dispiropyrrolidine derivatives were synthesized via the three‐component 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of isatin, sarcosine and 5‐arylidene‐1,3‐thiazolidine‐2,4‐dione or 5‐arylidene‐4‐thioxo‐1,3‐thiazolidine‐2‐one in ethanol under ultrasound irradiation. This protocol has the advantages of mild reaction conditions, higher yields, and shorter reaction time. J. Heterocyclic Chem., (2011)

  一系列二螺并吡咯烷衍生物是通过Isatin，肌氨酸和5-芳基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮或5-芳基-4-硫代-1的三组分1,3-偶极环加成反应合成的，超声波照射下乙醇中的3-噻唑烷-2-酮 该方案的优点是反应条件温和，产率高，反应时间短。J.杂环化​​学。（2011）。
• trans -Aconitic acid-based hetero -Diels-Alder reaction in the synthesis of thiopyrano[2,3- d ][1,3]thiazole derivatives
  作者：Nataliya Zelisko、Olexandr Karpenko、Volodymyr Muzychenko、Andrzej Gzella、Philippe Grellier、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.062

  日期：2017.5

  hetero-Diels-Alder reaction of 5-arylideneisorhodanines with trans-aconitic acid proceeds as a regio- and diastereoselective process with spontaneous decarboxylation of the [4+2]-adduct to furnish thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole (2) and chromeno[4′,3′:4,5]thiopyrano[2,3-d]thiazole (3) derivatives analogously to the use of itaconic acid as a dienophile. Conversely, the one-pot, three-component reaction of 5-ar

  5-芳基异二十二碳四烯酸与反式-乌头酸的异-狄尔斯-阿尔德反应是区域和非对映选择性过程，其中[4 + 2]加合物自发脱羧生成噻喃并[2,3- d ] [1,3类似于使用衣康酸作为亲双烯体，]噻唑（2）和苯并[4'，3'：4,5]巯基吡喃并[2,3- d ]噻唑（3）衍生物。相反，5-arylideneisorhodanines，一锅，三组分反应反式-aconitic酸和苯胺进行时没有脱羧，从而导致新的相对- （5' - [R，6' - [R，7' - [R）-5'-羧基7'-芳基的1-芳基-3'，7'-二氢-2 ħ，2 ' ħ，5 ħ -螺[吡咯烷3,6'噻喃并[2,3- d ]噻唑] -2,2'，5-三酮4。有趣的是，使用的反式导致区域选择性相反-aconitic羧酸三甲酯，得到的rel - （5 - [R，6小号，7小号）-5- methyloxycarbonylmethyl -2-氧代-7-芳基-3
• Introducing Broadened Antibacterial Activity to Rhodanine Derivatives Targeting Enoyl-Acyl Carrier Protein Reductase
  作者：Zhi-Gang Sun、Yun-Jie Xu、Jian-Fei Xu、Qi-Xing Liu、Yu-Shun Yang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1248/cpb.c18-00663

  日期：2019.2.1

  Broadened antibacterial activity was introduced to rhodanine derivatives targeting Mycobacterial tuberculosis enoyl-acyl carrier protein reductase (Mtb InhA) by recruiting feature of xacins to bring DNA Gyrase B inhibitory capability. This is significant for preventing further bacterial injections in the tuberculosis treatment. The most potent compound Cy14 suggested comparable bioactivity (IC50 = 3

  通过募集Xacins的特征来赋予DNA促旋酶B抑制能力，将扩大的抗菌活性引入针对分枝杆菌结核烯酰酰基载体蛋白还原酶（Mtb InhA）的罗丹宁衍生物。这对于在结核病治疗中防止进一步的细菌注射具有重要意义。最有效的化合物Cy14建议具有与阳性对照相当的生物活性（Mtb InhA的IC50 = 3.18 µM； DNA促旋酶B的IC50 = 10 nM）。结构-活性关系的讨论和分子对接模型揭示了若丹宁部分和衍生的甲氧基在间位的重要性，指出了未来修饰的方向。
• Diversity-Oriented Synthesis of Spiropyrrolo[1,2-<i>a</i>]isoquinoline Derivatives via Diastereoselective and Regiodivergent Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions:<i>In Vitro</i>and<i>in Vivo</i>Evaluation of the Antidiabetic Activity of Rhodanine Analogues
  作者：Amani Toumi、Sarra Boudriga、Khaled Hamden、Ismail Daoud、Moheddine Askri、Armand Soldera、Jean-Francois Lohier、Carsten Strohmann、Lukas Brieger、Michael Knorr

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01544

  日期：2021.10.1

  endured retro-1,3-dipolar cycloaddition/recycloaddition reactions under thermal or catalytic conditions to regenerate the corresponding regioisomeric counterpart. In addition, DFT calculations were performed at the M062X/6-31++g(d,p) level of theory to unravel the origin of the reversal of regioselectivity and endo-stereoselectivity of the title 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Upon treatment of Isatin

  开发了一种有效的非对映选择性路线，通过( Z )-5-亚芳基-1,3的一锅三组分 [3 + 2] 环加成反应获得新型螺吡咯[1,2- a ] 异喹啉-羟吲哚骨架-噻唑烷-2,4-二酮、靛红衍生物和 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ)。有趣的是，该反应的区域选择性既取决于温度，也取决于溶剂，允许以优异的产率合成两种区域异构的内-二螺吡咯并[2,1- a ]异喹啉并吲哚。前所未有地，每个异构体二螺吡咯并[2,1- a ]异喹啉并吲哚都经受了逆1,3-偶极环加成/再环加成反应在热或催化条件下再生相应的区域异构体对应物。此外，在 M062X/6-31++g(d,p) 理论水平上进行了 DFT 计算，以解开标题 1,3-偶极环加成反应的区域选择性和内立体选择性逆转的起源。在用 ( Z )-4-arylidene-5-thioxo-thiazolidin-2-ones 作为偶极体处理靛红、THIQ
• A solvent-free protocol for the green synthesis of arylalkylidene rhodanines in a task-specific ionic liquid
  作者：Abdolhamid Alizadeh、Mohammad M. Khodaei、Ali Eshghi

  DOI：10.1139/v10-011

  日期：2010.6

  2-Hydroxyethylammonium formate acts as a task-specific ionic liquid (TSIL) for the Knoevenagel condensation of carbonyl compounds with rhodanine to afford arylalkylidene rhodanines under solvent-free conditions and in good-to-excellent yields. Additionally, compared with those in organic solvents, the yields obtained in the presence of our ionic liquid (IL) were significantly increased. The detailed mechanism of the catalytic effect of TSIL is also reported for the first time.

  2-Hydroxyethylammonium formate 作为一种任务特异性离子液体 (TSIL)，可用于羰基化合物与罗丹宁的 Knoevenagel 缩合反应，从而在无溶剂条件下获得芳基亚烷基罗丹宁，而且收率极高。此外，与有机溶剂相比，在我们的离子液体（IL）存在下获得的产率显著提高。本研究还首次报道了 TSIL 催化作用的详细机理。