rel-(1R,4S,5R,8S)-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydro-9,10-dimethylanthracene | 115793-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: rel-(1R,4S,5R,8S)-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydro-9,10-dimethylanthracene
• 英文别名: 9,10-dimethyl-1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-diepoxyanthracene；(1S,5R,8S,12R)-3,10-dimethyl-15,16-dioxapentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-2(11),3,6,9,13-pentaene
• CAS: 115793-63-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: WJVMAYKREQCROA-IWDIQUIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1R,4S,5R,8S)-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydro-9,10-dimethylanthracene 、 1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenylsilole 以 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、800.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以66%的产率得到(1α,2β,3α,7α,8β,9α,12α,13β,14α,18α,19β,20α)-5,16,23,23,26,26-hexamethyl-1,9,10,11,12,20,21,22-octaphenyl-24,25-dioxa-23,26-disilaheptacyclo[18.2.1.1^3,18.1^7,14.1^9,12.0^2,19.0^4,17.0^6,15.0^8,13]hexacosa-4,6,10,16,21-pentaene
  参考文献：
  名称：

  含两个7-金属降冰片烯单元的稠合降冰片烯的高压辅助合成

  摘要：

  高压合成新的棒状和 U 形多环化合物包含两个 7-金属降冰片烯（硅或锗）单元与 7-氧降冰片烯环稠合。此外，还讨论了通过模型化合物的 X 射线结构测定和 DFT 计算建立的加合物 9 的结构特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500377
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dibromo-3,6-di(trimethylsilyloxy)xylene 在 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 rel-(1R,4S,5S,8R)-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydro-9,10-dimethylanthracene 、 rel-(1R,4S,5R,8S)-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydro-9,10-dimethylanthracene
  参考文献：
  名称：

  一种简单的Hückel模型驱动策略，可克服与芳烃和双芳烃前体合成相关的逆布鲁克硅烷化反应的电子障碍

  摘要：

  邻-甲硅烷基芳基三氟甲磺酸盐前体（o SATs）引起了芳烃化学领域的许多最新进展，并且最常从相应的2-溴苯酚中获得。逆向布鲁克O-到C-甲硅烷基转移是该合成过程中的关键步骤，但是并非所有的芳香族化合物都适合该转化，而没有功能化的双苯并oSAT报告。提出了简单的Hückel模型，该模型表明，在溴化位置计算出的芳香度是成功的逆布鲁克反应的准确预测因子，并通过新的成功和预期的失败进行了综合验证。由此，已经测试了新颖的双官能化的双芳烃前体的合成，需要不同的方法来安装两个C-甲硅烷基基团。然后显示了在Diels-Alder反应中首次成功使用双取代的邻甲硅烷基芳基磺酸盐双苯并前体。

  DOI：

  10.1039/d0cc08283j

文献信息

• Molecular LEGO. 1. Substrate-directed synthesis via stereoregular Diels-Alder oligomerizations
  作者：Peter R. Ashton、George R. Brown、Neil S. Isaacs、Daniele Giuffrida、Franz H. Kohnke、John P. Mathias、Alexandra M. Z. Slawin、Diane R. Smith、J. Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1021/ja00042a009

  日期：1992.7

  wholly-synthesis cyclic and acyclic polyacene derivatives has been achieved. These novel compounds are notable for (i) their rigidity, (ii) their highly-ordered structures, and (iii) the high stereochemical precision which governs their formation. A key feature in the success of the synthetic methodology described is the development of a repetitive Diels-Alder reaction sequence in which three distinct levels

  已经实现了范围广泛的全合成环状和无环多并苯衍生物的非对映选择性合成和结构表征。这些新型化合物的显着特点是（i）它们的刚性，（ii）它们的高度有序的结构，以及（iii）控制它们形成的高立体化学精度。所描述的合成方法成功的一个关键特征是开发了重复的 Diels-Alder 反应序列，其中在涉及双二烯和双亲双烯结构单元的每次环加成期间表达了三个不同水平的非对映选择性
• A simple Hückel model-driven strategy to overcome electronic barriers to retro-Brook silylation relevant to aryne and bisaryne precursor synthesis
  作者：Edward A. Neal、A. Yannic R. Werling、Christopher R. Jones

  DOI：10.1039/d0cc08283j

  日期：——

  ortho-Silylaryl triflate precursors (oSATs) have been responsible for many recent advances in aryne chemistry and are most commonly accessed from the corresponding 2-bromophenol. A retro-Brook O- to C-silyl transfer is a key step in this synthesis but not all aromatic species are amenable to the transformation, with no functionalized bisbenzyne oSATs reported. Simple Hückel models are presented which

  邻-甲硅烷基芳基三氟甲磺酸盐前体（o SATs）引起了芳烃化学领域的许多最新进展，并且最常从相应的2-溴苯酚中获得。逆向布鲁克O-到C-甲硅烷基转移是该合成过程中的关键步骤，但是并非所有的芳香族化合物都适合该转化，而没有功能化的双苯并oSAT报告。提出了简单的Hückel模型，该模型表明，在溴化位置计算出的芳香度是成功的逆布鲁克反应的准确预测因子，并通过新的成功和预期的失败进行了综合验证。由此，已经测试了新颖的双官能化的双芳烃前体的合成，需要不同的方法来安装两个C-甲硅烷基基团。然后显示了在Diels-Alder反应中首次成功使用双取代的邻甲硅烷基芳基磺酸盐双苯并前体。
• High-Pressure Assisted Synthesis of Fused Norbornenes Containing Two7-Metallonorbornene Units
  作者：Mirjana Eckert-Maksić、Davor Margetić、Srećko Kirin、Dalibor Milić、Dubravka Matković-Čalogović

  DOI：10.1002/ejoc.200500377

  日期：2005.11

  The high-pressure synthesis of new rod-like and U-shaped polycyclic compounds containing two 7-metallonorbornene (silicon or germanium) units fused to the 7-oxanorbornene rings is described. In addition, the structural features of adduct 9 established by X-ray structure determination and DFT calculations of model compounds are discussed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  高压合成新的棒状和 U 形多环化合物包含两个 7-金属降冰片烯（硅或锗）单元与 7-氧降冰片烯环稠合。此外，还讨论了通过模型化合物的 X 射线结构测定和 DFT 计算建立的加合物 9 的结构特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)