1-hydroxy-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid | 99940-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-hydroxy-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-hydroxy-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 99940-65-5
• 化学式: C₅H₇NO₄
• mdl: MFCD19229809
• 分子量: 145.115
• InChiKey: GQLQFYRRHGNPLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1--4-benzylcarbamoyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  N-羟基酰胺。三、聚苯乙烯结合的 1-羟基-2-吡咯烷酮的活性酯及其在肽合成中的应用

  摘要：

  使用二环己基碳二亚胺 (DCC) 作为缩合剂，通过氨基甲基化共聚（苯乙烯-2% 二乙烯基苯）与 1-羟基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸反应制备了聚合物键环状 N-羟基酰胺。通过使用 DCC，已将几种 N 封闭的 α-氨基酸加载到该树脂上。氨基酸树脂可用于肽合成。以酯的形式重复使用树脂并轻松合成具有生物活性的五肽 Leu5-脑啡肽，显示了聚合物结合的 1-羟基-2-吡咯烷酮的有用性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1421
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-hydroxy-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-羟基酰胺。三、聚苯乙烯结合的 1-羟基-2-吡咯烷酮的活性酯及其在肽合成中的应用

  摘要：

  使用二环己基碳二亚胺 (DCC) 作为缩合剂，通过氨基甲基化共聚（苯乙烯-2% 二乙烯基苯）与 1-羟基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸反应制备了聚合物键环状 N-羟基酰胺。通过使用 DCC，已将几种 N 封闭的 α-氨基酸加载到该树脂上。氨基酸树脂可用于肽合成。以酯的形式重复使用树脂并轻松合成具有生物活性的五肽 Leu5-脑啡肽，显示了聚合物结合的 1-羟基-2-吡咯烷酮的有用性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1421