Methyl 6-(benzyloxy)-3-oxohexanoate | 299171-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 6-(benzyloxy)-3-oxohexanoate
• 英文别名: methyl 6-benzyloxy-3-oxohexanoate；methyl ester of 6-benzyloxy-3-oxohexanoic acid；methyl 3-oxo-6-phenylmethoxyhexanoate
• CAS: 299171-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: JMCJZJFSCDADGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-(benzyloxy)-3-oxohexanoate 在 Ru(II)-(S)-(-)-BINAP 氢气 作用下， 95.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以90%的产率得到Methyl (3S)-6-(benzyloxy)-3-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-粘菌素的全合成。

  摘要：

  报导了高度聚合的模块化策略，用于合成无水产乙酸原（-）-粘菌素。显着的特征是由活化的环氧化物选择性地形成四氢吡喃环，以及丁烯内酯在与有机镁化合物偶联时的稳定性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990503)38:9<1263::aid-anie1263>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Methyl 6-(benzyloxy)-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  光催化脱羧自由基芳基化合成取代二氢吲哚

  摘要：

  我们报告了一种新的光催化远程烷基自由基生成和环化，以绿色、无金属的程序制备取代的二氢吲哚。该方法补充了 Fischer 吲哚化、金属催化偶联和光催化自由基加成和环化。可以容忍各种官能团，包括芳基卤化物，这与大多数现有方法不兼容。研究了电子偏差和替代以证明二氢吲哚形成中的完全区域控制和高度化学控制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02627

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE MODULATORS OF IL-17<br/>[FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES D'IL-17
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2021250194A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to a compound according to formula (I), (I) and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof. The invention further relates to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases, e.g. dermal diseases, with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及一种符合式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物。该发明还涉及上述化合物在治疗中的应用，包括包含该化合物的药物组合物，用于使用该化合物制造药物的方法，例如用于治疗皮肤病等疾病的方法。
• Synthesis and Characterization of Urofuranoic Acids: In Vivo Metabolism of 2-(2-Carboxyethyl)-4-methyl-5-propylfuran-3-carboxylic Acid (CMPF) and Effects on in Vitro Insulin Secretion
  作者：Edith Nagy、Ying Liu、Kacey J. Prentice、Kyle W. Sloop、Phillip E. Sanders、Battsetseg Batchuluun、Craig D. Hammond、Michael B. Wheeler、Timothy B. Durham

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01668

  日期：2017.3.9

  -carboxylic acid) is a metabolite that circulates at high concentrations in type 2 and gestational diabetes patients. Further, human clinical studies suggest it might have a causal role in these diseases. CMPF inhibits insulin secretion in mouse and human islets in vitro and in vivo in rodents. However, the metabolic fate of CMPF and the relationship of structure to effects on insulin secretion have

  CMPF（2-（2-羧乙基）-4-甲基-5-丙基呋喃-3-羧酸）是一种代谢产物，在2型和妊娠糖尿病患者中以高浓度循环。此外，人类临床研究表明它可能在这些疾病中起因果作用。CMPF在啮齿动物中体外和体内抑制小鼠和人类胰岛中的胰岛素分泌。但是，尚未对CMPF的代谢命运以及结构与胰岛素分泌的影响之间的关系进行研究。描述了CMPF及其类似物的合成。这些包括同位素标记的分子。在体内对这些材料的研究导致首次观察到CMPF的代谢产物。另外，已经制备了多种CMPF类似物，并在使用小鼠和人胰岛的胰岛素分泌测定中对其进行了表征。鉴定了几种影响体外胰岛素分泌的分子。描述的分子应作为进一步研究CMPF生物学的有趣探针。
• PYRROLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
  申请人：Barth Francis

  公开号：US20110152320A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The subject of the invention is compounds of formula (I): in which R 1 -R 10 are as defined within, the method of preparation and therapeutic application as cannabinoid CB1 receptor antagonists.

  本发明的主题是公式（I）的化合物： 其中R1-R10如定义，制备方法和治疗应用作为大麻素CB1受体拮抗剂。
• A Convergent Total Synthesis of (−)-Mucocin: An Acetogenin fromAnnonaceae
  作者：Sabine Hoppen、Stefan Bäurle、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2382::aid-chem2382>3.0.co;2-c

  日期：2000.7.3

  A total synthesis of the Annonaceous acetogenin mucocin has been accomplished. The synthesis follows a convergent strategy, wherein at a very late stage the left part of the molecule is connected with the right part. The key reaction is the stereocontrolled addition of an organomagnesium compound 2 to the aldehyde 3. The THP ring of mucocin is build by a 6-endo epoxide cyclization of an epoxyacetonide

  已完成番荔枝素粘蛋白的全合成。合成遵循收敛策略，其中在很晚的阶段，分子的左侧部分与右侧部分连接。关键反应是将有机镁化合物 2 立体控制地添加到醛 3 中。粘蛋白的 THP 环是通过环氧丙酮前体 (16 --> 17) 的 6-内环氧化物环化构建的。本文开发的新模块化合成方法应可用于合成其他相关天然产物以及药理学上有趣的类似物。
• Total Synthesis of (−)-Mucocin
  作者：Stefan Bäurle、Sabine Hoppen、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990503)38:9<1263::aid-anie1263>3.0.co;2-2

  日期：1999.5.3

  A highly convergent, modular strategy for the total synthesis of the annonaceous acetogenin (-)-mucocin is reported. The remarkable features are the endo-selective formation of the tetrahydropyran ring from an activated epoxide and the stability of the butenolide in the coupling with an organomagnesium compound.

  报导了高度聚合的模块化策略，用于合成无水产乙酸原（-）-粘菌素。显着的特征是由活化的环氧化物选择性地形成四氢吡喃环，以及丁烯内酯在与有机镁化合物偶联时的稳定性。